8-aminoquinoline tetramer | 620169-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-aminoquinoline tetramer
• 英文别名: 8-amino-N-[2-[C-hydroxy-N-[2-[C-hydroxy-N-[2-methoxycarbonyl-4-(2-methylpropoxy)quinolin-8-yl]carbonimidoyl]-4-(2-methylpropoxy)quinolin-8-yl]carbonimidoyl]-4-(2-methylpropoxy)quinolin-8-yl]-4-(2-methylpropoxy)quinoline-2-carboximidic acid
• CAS: 620169-96-2
• 化学式: C₅₇H₆₀N₈O₉
• 分子量: 1001.15
• InChiKey: SPQIACCOGMDCBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.8
• 重原子数：
  74
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  239
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-aminoquinoline tetramer 在 草酰氯 、 水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过手性恶唑基苯胺基部分绝对控制喹啉低酰胺折叠剂中C末端的螺旋度

  摘要：

  摘要合成了在C末端含有不同的恶唑基苯胺的单手绝对喹啉四聚体和八聚体。绝对单手有义和非对映异构体过量值通过1 H NMR评估。X-射线晶体衍射和CD研究表明，S-恶唑基苯胺总是诱发P-手螺旋，而绝对螺旋由酰胺中质子与恶唑基苯胺和相邻喹啉环中N原子之间稳定的三中心氢键驱动。CPL调查表明，S-CQn-a⿼d具有CPL活性，其胶凝值取决于其长度。有趣的是，手性中心取代基的大小不同，但是它们对喹啉低酰胺折叠剂的不对称因子gab和glum没有影响。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2019.07.061
• 作为产物：
  描述：

  4-isobutoxy-8-nitroquinoline-2-carboxylic acid 在 草酰氯 、 palladium 10% on activated carbon 、 ammonium vanadate(V) 、 甲酸铵 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 8-aminoquinoline tetramer
  参考文献：
  名称：

  晶体中三苯胺、侧链和溶剂诱导的一维螺旋束的组装和光学性质

  摘要：

  通过分别引入正己氧基和异丁氧基侧链，并用三苯胺修饰喹啉酰胺（ TPA) 部分位于 N 端。X射线单晶衍射分析和理论计算表明，喹啉酰胺六聚体衍生物TPA-Q 6 ( i -Bu)由于 TPA 的柔性 π 单元、烷基的空间位阻和甲醇分子的协同作用，使得固体中的一维 (1D) 螺旋自组装成为可能。由于分子内电荷转移，TPA端基的化学修饰显着增强了荧光。稳态荧光光谱和瞬态衰减曲线表明，与TPA - Q 6 ( n -他）采用由长烷基链引起的交替插入排列。该结果为探索折叠分子的分子结构、包装模式和光学性质之间的内在关系提供了一种新方法。

  DOI：

  10.1039/d1ob00389e

文献信息

• Absolute Control of Helical Handedness in Quinoline Oligoamides
  作者：Amol M. Kendhale、Legiso Poniman、Zeyuan Dong、Katta Laxmi-Reddy、Brice Kauffmann、Yann Ferrand、Ivan Huc

  DOI：10.1021/jo1019442

  日期：2011.1.7

  The synthesis of quinoline-derived helically folded aromatic oligoamides functionalized by various chiral functions at their N-terminus is reported. When a (1S)-(−)-camphanyl moiety was introduced, it was found that helix handedness was completely shifted to right-handed helicity (de > 99%), in both protic and nonprotic solvents. The absolute helical sense and the de values were unambiguously characterized

  据报道，喹啉衍生的螺旋折叠的芳族寡酰胺在其N端被各种手性官能团官能化。当引入（1 S）-（-）-樟脑基部分时，发现在质子传递和非质子传递溶剂中，螺旋旋性都完全转变为右旋螺旋度（de> 99％）。绝对螺旋感和de值通过1 H NMR，圆二色性（CD）和X射线晶体学进行了明确表征。这些化合物的晶体结构使我们能够基于空间因素和分子内氢键的结合，为诱导螺旋旋向性的效率提出理论依据。
• Photoinduced Electron Transfer and Hole Migration in Nanosized Helical Aromatic Oligoamide Foldamers
  作者：Xuesong Li、Nagula Markandeya、Gediminas Jonusauskas、Nathan D. McClenaghan、Victor Maurizot、Sergey A. Denisov、Ivan Huc

  DOI：10.1021/jacs.6b05668

  日期：2016.10.19

  photoactive triads have been synthesized and investigated in order to elucidate photoinduced electron transfer and hole migration mechanism across nanosized, rigid helical foldamers. The triads are comprised of a central helical oligoamide foldamer bridge with 9, 14, 18, 19, or 34 8-amino-2-quinolinecarboxylic acid repeat units, and of two chromophores, an N-terminal oligo(para-phenylenevinylene) electron

  已经合成并研究了一系列光活性三元组，以阐明跨纳米级刚性螺旋折叠体的光诱导电子转移和空穴迁移机制。三联体由具有 9、14、18、19 或 34 个 8-氨基-2-喹啉羧酸重复单元的中心螺旋寡酰胺折叠桥和两个发色团、一个 N 端低聚（对亚苯基亚乙烯基）电子供体组成和C-末端苝双酰亚胺电子受体。时间分辨荧光和瞬态吸收光谱研究表明，在电子受体光激发后，最初在皮秒时间尺度上从低聚喹啉桥到受体发色团发生快速电子转移。低聚（对亚苯基亚乙烯基）电子供体在一段时间延迟后被氧化，在此期间空穴穿过折叠体从受体迁移到供体。发现最终产生的电荷分离状态非常长（> 80 μs）。虽然初始电荷注入速率对于所有折叠体长度（约 60 ps）在很大程度上是不变的，但随后到供体的空穴转移从最长序列的 1 × 109 s-1 到最短序列的 17 × 109 s-1 不等。在所有情况下，考虑到折叠器的长度，电荷转移都非常快。在不同介
• Oligo‐Quinolylene–Vinylene Foldamers
  作者：Jinhua Wang、Barbara Wicher、Victor Maurizot、Ivan Huc

  DOI：10.1002/chem.202003559

  日期：2021.1.13

  Quinoline based aromatic amide foldamers are known to adopt stable folded conformations. We have developed a synthetic approach to produce similar oligomers where all amide bonds, or part of them, have been replaced by an isosteric vinylene group. The results of solution and solid state structural studies show that oligomers exclusively containing vinylene linkages are not well folded, and adopt predominantly

  已知基于喹啉的芳香酰胺折叠体采用稳定的折叠构象。我们开发了一种合成方法来生产类似的低聚物，其中所有酰胺键或部分酰胺键已被等排亚乙烯基取代。溶液和固态结构研究的结果表明，仅含有亚乙烯基键的低聚物不能很好地折叠，并且主要采用扁平构象。相比之下，侧翼为螺旋寡酰胺的亚乙烯基片段也以螺旋形式折叠，尽管曲率稍低。亚乙烯基官能团的存在还会导致低聚物中 π 共轭的延伸，这可能会改变电荷传输特性。总而言之，这些结果为可以设计结构控制和特定电子特性的折叠器铺平了道路。
• Chiral Induction and Remote Chiral Communication in Quinoline Oligoamide Foldamers for Determination of Enantiomeric Excess and Absolute Configuration of Chiral Amines and Their Derivatives
  作者：Lu Zheng、Yulin Zhan、Lin Ye、Dan Zheng、Ying Wang、Kun Zhang、Hua Jiang

  DOI：10.1002/chem.201903032

  日期：2019.11.7

  determination of chiral analytes. Furthermore, the CD intensity of Q5C-S containing a chiral motif at its C-terminus enhances via remote, favorable chiral communication when the chiral induction was triggered in situ by chiral analytes at the N-terminus matches the original helicity of Q5C-S, but decreases via remote, conflicted chiral communication when the chiral induction is triggered in situ by chiral molecules

  基于喹啉低酰胺折叠剂，合成了两个包含CF键的五聚体折叠剂Q5和Q5C-S，用于测量对映体过量和确定手性胺，二胺，氨基醇和α-氨基酸酯的绝对构型。当手性分析物通过N-亲核取代反应与Q5中的CF键反应时，就地触发了Q5的手性诱导，导致喹啉发色团区域的CD振幅与手性分析物的ee值之间呈线性相关，可用于手性分析物的ee测定。此外，Q5C-S在其C末端包含一个手性基序的CD强度会通过远程，当N端的手性分析物原位触发手性诱导时，有利的手性交流与Q5C-S的原始螺旋度相符，但当N处的手性分子原位触发手性诱导时，通过远程冲突的手性交流而降低-末端与原始末端不匹配。假定已知Q5C-S的C端的手性基序的手性，该系统可用于确定手性分析物的绝对构型。
• Locking Interconversion of Aromatic Oligoamide Foldamers by Intramolecular Side-chain Crosslinking: toward Absolute Control of Helicity in Synthetic Aromatic Foldamers
  作者：Lu Zheng、Chengyuan Yu、Yulin Zhan、Xuebin Deng、Ying Wang、Hua Jiang

  DOI：10.1002/chem.201700134

  日期：2017.4.19

  A series of foldamers of 8‐amino‐2‐quinoline carboxylic acid were stapled by intramolecular ring‐closing olefin metathesis to generate the constrained aromatic foldamers with varying lengths of hydrocarbon side‐chains. Investigations clearly revealed that the side‐chain crosslinkers are capable of completely locking the interconversions of the stapled aromatic foldamers over a wide range of temperatures

  通过分子内闭环烯烃复分解连接一系列8-氨基-2-喹啉羧酸的折叠剂，以生成具有不同烃侧链长度的受限芳香族折叠剂。调查清楚地显示，该侧链交联剂是能够完全被缝合的芳香族foldamers的相互转化在很宽的温度范围内的在CDCl锁定3，甚至用C 2 d 2氯4。因此，具有短烃交联剂的装订的折叠剂可通过硅胶色谱法轻松分离，以产生具有稳定，绝对单手螺旋度的折叠剂。但是，即使对于手性HPLC而言，具有较长交联剂的装订的折叠剂也是不可分离的，这可能是由于非对映异构体的偶发极性相同。