(4S)-4-para-methoxybenzyloxypentanal | 1262206-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S)-4-para-methoxybenzyloxypentanal
• 英文别名: (S)-4-(4-methoxybenzyloxy)pentanal；(4S)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]pentanal
• CAS: 1262206-00-7
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: WWCIYMJDNIDVEG-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-para-methoxybenzyloxypentanal 在 咪唑 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 copper(l) iodide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 碘 、 三溴化硼 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 亚硝基苯 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 D-脯氨酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 63.67h， 生成 (3R,5R)-sonnerlactone
  参考文献：
  名称：

  （3 R，5 R）和（3 R，5 S）-sonnerlactones的全合成

  摘要：

  在这封信中，已经描述了（3 R，5 R）-sonnerlactone和（3 R，5 S）-sonnerlactone的对映选择性合成。在脂族链段的合成过程中，使用合适的脯氨酸催化反应将C-5位的立体化学固定。为了实现这个目标，用于大环环形成的立构中心和闭环易位（RCM）的Mitsunobu反应已被用作关键转化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.03.030
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(4-methoxybenzyloxy)propionic acid ethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (4S)-4-para-methoxybenzyloxypentanal
  参考文献：
  名称：

  （3 R，5 R）和（3 R，5 S）-sonnerlactones的全合成

  摘要：

  在这封信中，已经描述了（3 R，5 R）-sonnerlactone和（3 R，5 S）-sonnerlactone的对映选择性合成。在脂族链段的合成过程中，使用合适的脯氨酸催化反应将C-5位的立体化学固定。为了实现这个目标，用于大环环形成的立构中心和闭环易位（RCM）的Mitsunobu反应已被用作关键转化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.03.030

文献信息

• Sequential One-Pot Isomerization-Wittig Olefination-Hydrogenation
  作者：Gowravaram Sabitha、Sambit Nayak、M. Bhikshapathi、Maruthi Chittapragada、J. Yadav

  DOI：10.1055/s-0030-1260232

  日期：2011.11

  Primary allylic alcohols are isomerized to aldehydes in the presence of Pd(OH)2 and homologated to α,β-unsaturated carbonyl derivatives in one-pot by addition of stabilized Wittig ylides in a sequential fashion. When the reaction was prolonged by addition of more catalyst, a hydrogenation step succeeds the Wittig olefination. In addition, sequential isomerization-Wittig olefination-oxa-Michael addition reaction provides tetrahydropyran with high dia­stereoselectivity.

  伯烯丙醇在 Pd(OH)2 存在下异构化为醛，并通过按顺序添加稳定的 Wittig 叶立德在一锅中同系为 α,β-不饱和羰基衍生物。当通过添加更多催化剂来延长反应时，在维蒂希烯化之后进行氢化步骤。此外，连续异构化-Wittig烯化-氧杂-迈克尔加成反应提供了具有高非对映选择性的四氢吡喃。
• A Chemoenzymatic Synthesis of Hept-6-ene-2,5-diol Stereomers: Application to Asymmetric Synthesis of Decarestrictine L, Pyrenophorol, and Stagonolide E
  作者：Sucheta Chatterjee、Sneha Ghadigaonkar、Payel Sur、Anubha Sharma、Subrata Chattopadhyay

  DOI：10.1021/jo5012575

  日期：2014.9.5

  The stereomers of hept-6-ene-2,5-diol derivatives were conceived as useful chiral intermediates and were synthesized starting from sulcatol using two lipase-catalyzed acylation reactions as the key steps. The versatility of the intermediates was demonstrated by converting them to the titled tetrahydropyran, macrolide, and macrodiolide compounds using standard synthetic protocols.
• Palladium Hydroxide Catalyzed Isomerization of Primary Allylic Alcohols to Aldehydes: Application to the Formal Synthesis of (−)-Brevisamide
  作者：Gowravaram Sabitha、Sambit Nayak、M. Bhikshapathi、J. S. Yadav

  DOI：10.1021/ol102658d

  日期：2011.2.4

  The Pd-catalyzed isomerization of primary allylic alcohols into the corresponding saturated aldehydes has been achieved at room temperature for the first time in good to excellent yields under mild conditions. The functional group compatibility in this reaction is studied, and this new methodology has been successfully applied in the synthesis of a C5-C13 tetrahydropyran ring system of (-)-brevisamide in seven steps.
• Total synthesis of (3R,5R) and (3R,5S)-sonnerlactones
  作者：Chakrapani Sanaboina、Sridhar Chidara、Samaresh Jana、Laxminarayana Eppakayala

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.03.030

  日期：2016.4

  5R)-sonnerlactone and (3R,5S)-sonnerlactone have been described. Stereochemistry at C-5 position was fixed using a suitable proline catalyzed reaction during the synthesis of aliphatic segment. To accomplish this target, Mitsunobu reaction for inversion of a stereocentre and ring-closing metathesis (RCM) for macrocyclic ring formations have been applied as key transformations.

  在这封信中，已经描述了（3 R，5 R）-sonnerlactone和（3 R，5 S）-sonnerlactone的对映选择性合成。在脂族链段的合成过程中，使用合适的脯氨酸催化反应将C-5位的立体化学固定。为了实现这个目标，用于大环环形成的立构中心和闭环易位（RCM）的Mitsunobu反应已被用作关键转化。