(3R,4S)-4-(4-methoxybenzyloxy)pent-1-en-3-ol | 1379680-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4S)-4-(4-methoxybenzyloxy)pent-1-en-3-ol
• 英文别名: (4S)-4-(4-methoxybenzyloxy)pent-1-en-3-ol；(3R,4S)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]pent-1-en-3-ol
• CAS: 1379680-87-1
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: UUSGJBIPBZYAOW-GXFFZTMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-4-(4-methoxybenzyloxy)pent-1-en-3-ol 在 咪唑 、 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (3R,4S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]pentane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  从双丙酮葡萄糖全合成Macrosphelide M

  摘要：

  描述了 macrosphelide M 的全合成。关键步骤包括分别从双丙酮葡萄糖和 (S)-苹果酸制备酸和醇片段，然后通过闭环复分解对三烯烃进行山口酯化和大环化。最后，用 TiCl4 对 PMB 和 TBS 基团进行一锅法脱保护，得到目标。双丙酮葡萄糖的 C-3/C-4 立体中心用于引入四个立体中心，而第五个立体中心由 (S)-苹果酸实现。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101603
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,5R,6R,6aR)-6-(4-methoxybenzyloxy)-2,2-dimethyl-5-vinyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole 在 盐酸 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 31.75h， 生成 (3R,4S)-4-(4-methoxybenzyloxy)pent-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  从双丙酮葡萄糖全合成Macrosphelide M

  摘要：

  描述了 macrosphelide M 的全合成。关键步骤包括分别从双丙酮葡萄糖和 (S)-苹果酸制备酸和醇片段，然后通过闭环复分解对三烯烃进行山口酯化和大环化。最后，用 TiCl4 对 PMB 和 TBS 基团进行一锅法脱保护，得到目标。双丙酮葡萄糖的 C-3/C-4 立体中心用于引入四个立体中心，而第五个立体中心由 (S)-苹果酸实现。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101603

文献信息

• A Convergent Synthetic Strategy towards Oligosaccharides containing 2,3,6-Trideoxypyranoglycosides
  作者：Juyeol Lee、Soyeong Kang、Jungjoon Kim、Dohyun Moon、Young Ho Rhee

  DOI：10.1002/anie.201812222

  日期：2019.1.8

  de novo synthetic strategy for the production of oligosaccharides containing 2,3,6‐trideoxypyranoglycoside is reported. The key event is the Pd‐catalyzed asymmetric diastereoselective hydroalkoxylation of ene‐alkoxyallene‐linked glycosidic fragments. The utility of this approach was demonstrated by the activation‐free, stereodivergent, and convergent synthesis of various 2‐deoxyoligosaccharides, as well

  报道了从头合成策略生产含2,3,6-三苯氧基吡喃吡喃糖苷的寡糖。关键事件是Pd催化的烯-烷氧基丙二烯连接的糖苷片段的不对称非对映选择性加氢烷氧基化反应。各种2-脱氧寡糖及其糖苷配基的无活化，立体发散和会聚合成证明了这种方法的实用性。
• De novo synthesis of novel bacterial monosaccharide fusaminic acid
  作者：Ruohan Wei、Han Liu、Xuechen Li

  DOI：10.1038/s41429-019-0170-3

  日期：2019.6

  an oral bacteria related to various types of diseases. As Gram-negative bacteria, lipopolysaccharide (LPS) of Fusobacterium nucleatum could be a potential virulence factor. Recently, the structure of O-antigen in LPS of Fusobacterium nucleatum strain 25586 was elucidated to contain a trisaccharide repeating unit -(4-β-Nonp5Am-4-α-L-6dAltpNAc3PCho-3-β-D-QuipNAc)-. The nonulosonic acid characterized as

  核梭菌是一种与各种疾病有关的口腔细菌。作为革兰氏阴性菌，核梭菌的脂多糖（LPS）可能是潜在的致病因子。最近，阐明了核梭状芽胞杆菌菌株25586的LPS中的O-抗原结构，其包含三糖重复单元-（4-β-Nonp5Am-4-α-L-6dAltpNAc3PCho-3-β-D-QuipNAc）-。表征为5-乙酰氨基-3,5,9-三苯氧基-L-甘油-L-葡萄糖-非-2-磺酸的壬二酸（命名为fusaminic acid）和2-乙酰氨基-2,6-dideoxy-L -altrose是分离的新型单糖。在本文中，我们报道了5-N-乙酰基次品酸和硫代糖苷衍生物的从头合成，以进一步研究壬二酸对细菌发病的生物学意义。
• Stereoselective Synthesis of Macrosphelide I
  作者：Bacchu Veena、Gangavaram Sharma

  DOI：10.1055/s-0033-1338657

  日期：——

  macrosphelide I, has been achieved starting from commercially available chiral materials, ethyl ( S )-lactate and methyl ( R )-3-hydroxybutyrate. Titanium(IV) promoted the regioselective nucleophilic opening reaction of epoxy alcohol with benzoic acid, Sharpless epoxidation, ring-closing metathesis and Yamaguchi esterification as key steps for the construction of the 16-membered macrotriolide.

  从市售的手性材料、(S)-乳酸乙酯和(R)-3-羟基丁酸甲酯开始，已经实现了macrosphelide I的有效全合成。钛 (IV) 促进了环氧醇与苯甲酸的区域选择性亲核开环反应、Sharpless 环氧化、闭环复分解和 Yamaguchi 酯化，这是构建 16 元大三内酯的关键步骤。
• Synthesis of the Tetrasaccharide Glycone Part of Tetrocarcin A
  作者：Jihun Kang、Young Ho Rhee

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02832

  日期：2023.3.3

  A de novo synthesis of the tetrasaccharide fragment of tetrocarcin A is described. The key feature of this approach is highlighted by the regio- and diastereoselective Pd-catalyzed hydroalkoxylation of ene-alkoxyallenes with an unprotected l-digitoxose glycoside. The subsequent reaction with digitoxal in combination with chemoselective hydrogenation generated the target molecule.

  描述了 tetrocarcin A 的四糖片段的从头合成。这种方法的关键特征是区域选择性和非对映选择性 Pd 催化的烯-烷氧基丙二烯与未保护的l-洋地黄毒糖苷的加氢烷氧基化。随后与洋地黄醛的反应结合化学选择性氢化产生了目标分子。
• Total Synthesis of Macrosphelide M from Diacetone Glucose
  作者：Gangavaram V. M. Sharma、Post Sai Reddy

  DOI：10.1002/ejoc.201101603

  日期：2012.4

  The total synthesis of macrosphelide M is described. The key steps include the preparation of the acid and alcohol fragments from diacetone glucose and (S)-malic acid, respectively, followed by Yamaguchi esterification and macrocyclization of the tris-olefin by ring-closing metathesis. Finally, one-pot deprotection of the PMB and TBS groups with TiCl4 results in the target. The C-3/C-4 stereocenters

  描述了 macrosphelide M 的全合成。关键步骤包括分别从双丙酮葡萄糖和 (S)-苹果酸制备酸和醇片段，然后通过闭环复分解对三烯烃进行山口酯化和大环化。最后，用 TiCl4 对 PMB 和 TBS 基团进行一锅法脱保护，得到目标。双丙酮葡萄糖的 C-3/C-4 立体中心用于引入四个立体中心，而第五个立体中心由 (S)-苹果酸实现。