8-methoxy-2,4-dimethylquinoline | 84264-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-methoxy-2,4-dimethylquinoline
• 英文别名: 8-Methoxy-2,4-dimethyl-chinolin
• CAS: 84264-26-6
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: YLFVYMFREHYUMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methoxy-2,4-dimethylquinoline 、 N-tosylbenzaldimine 在 iron(II) acetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到(E)-8-methoxy-4-methyl-2-styrylquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过C–H键活化的N-磺酰基醛亚胺对2位取代的氮杂氮杂铁的铁催化直接烯基化

  摘要：

  通过sp 3 C–H键活化，已开发出一种新型的铁催化的2-取代的氮杂芳烃的烯基化反应。提出了一种有利的消除E2的方法，作为裂解C–H和C–N键的关键步骤，以高立体选择性构建C═C键。这种转化代表了一种由简单的起始原料合成2-烯基化氮杂芳烃的有效方法。

  DOI：

  10.1021/ol200684b
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯胺 在 盐酸 、 水 作用下， 生成 8-methoxy-2,4-dimethylquinoline
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Some Substituted 8-Hydroxy- and 8-Methoxyquinolines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01180a031

文献信息

• Synthesis and conformation of 1-methyl-3,4-benzo-7-thia-2-azabicyclo(3.3.1)nonane 7-oxide.
  作者：YUKIMASA TERADA、ISAO TAKEUCHI、YOSHIKI HAMADA

  DOI：10.1248/cpb.34.1917

  日期：——

  1-Methyl-3, 4-benzo-7-thia-2-azabicyclo[3.3.1]nonane 7-oxide has been synthesized by the reaction of quinaldine with methylsulfinylmethyl carbanion, and its structure has been elucidated on the basis of spectral data and some chemical evidence. The conformation of the product has been further investigated by means of proton and carbon-13 nuclear magnetic resonance spectroscopy together with molecular mechanics calculations. The molecular mechanics calculations indicate that the stable conformer has a chair thiane ring with an equatorial sulfoxy group.

  1-甲基-3, 4-苯并-7-硫杂-2-氮杂双环[3.3.1]壬烷 7-氧化物是通过喹哪啶与甲基亚磺酰甲基碳离子反应合成的，并根据光谱数据和一些化学证据阐明了其结构。通过质子和碳-13 核磁共振光谱以及分子力学计算，进一步研究了产物的构象。分子力学计算表明，稳定的构象具有一个带有赤道硫氧基团的椅状噻吩环。
• Simpson et al., Journal of the Chemical Society, 1945, p. 646,655
  作者：Simpson et al.

  DOI：——

  日期：——
• Miceller-Mediated Phosphomolybdic Acid: Highly Effective Reusable Catalyst for Synthesis of Quinoline and Its Derivatives
  作者：Atul Chaskar、Vikas Padalkar、Kiran Phatangare、Bhushan Langi、Chetan Shah

  DOI：10.1080/00397910903245141

  日期：2010.7.12

  A simple, efficient, and ecofriendly procedure has been developed for the synthesis of quinoline and its derivatives in a one-pot reaction of aniline with crotonaldehyde or methyl vinyl ketone using phosphomolybdic acid as solid acid catalyst in miceller media. The catalyst was easily recycled and reused.
• Intramolecular catalytic cyclization of substituted 2-alkenylanilines
  作者：I. B. Abdrakhmanov、A. G. Mustafin、G. A. Tolstikov、U. M. Dzhemilev

  DOI：10.1007/bf00546739

  日期：1987.4
• TERADA YUKIMASA; TAKEUCHI ISAO; HAMADA YOSHIKI, CHEM. AND PHARM. BULL., 34,(1986) N 5, 1917-1923
  作者：TERADA YUKIMASA、 TAKEUCHI ISAO、 HAMADA YOSHIKI

  DOI：——

  日期：——