6-甲氧基-1-甲基-[2]萘酚 | 106989-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 6-甲氧基-1-甲基-[2]萘酚
• 英文名称: 6-methoxy-1-methyl-2-naphthol
• 英文别名: 6-methoxy-1-methylnaphthalen-2-ol
• CAS: 106989-48-4
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: YGBZCQBQTDNRGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154 °C
• 沸点：
  344.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲氧基-1-甲基-[2]萘酚 在 吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 zirconium acetyacetonate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 4-Butan-2-yl-6-methoxy-1-methylnaphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Transition-Metal-Catalyzed Oxidations. 11.¹ Total Synthesis of (±)-Lacinilene C Methyl Ether by β-Naphthol to α-Ketol Oxidation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9801566
• 作为产物：
  描述：

  7-methoxy-4-methyl-1,2-dihydronaphthalene 在 盐酸 、 palladium on activated charcoal 、 四氧化锇 、 sodium dithionite 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-甲氧基-1-甲基-[2]萘酚
  参考文献：
  名称：

  Transition-Metal-Catalyzed Oxidations. 11.¹ Total Synthesis of (±)-Lacinilene C Methyl Ether by β-Naphthol to α-Ketol Oxidation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9801566

文献信息

• Rh-Catalyzed Aminative Dearomatization of Naphthols with Hydroxylamine-<i>O</i> -Sulfonic Acid (HOSA)
  作者：Ji-Cheng Yi、Zhi-Jie Wu、Shu-Li You

  DOI：10.1002/ejoc.201900917

  日期：2019.9.8

  A Rh‐catalyzed aminative dearomatization of naphthols with HOSA was achieved. A series of unprotected α‐amino‐β‐naphthalenones was afforded in good yields under mild conditions.

  用HOSA进行了Rh催化的萘酚的胺脱芳香化反应。在温和条件下以高收率获得了一系列未保护的α-氨基-β-萘酮。
• Ni-Catalyzed Allylic Dearomatization Reaction of β-Naphthols with Allylic Alcohols
  作者：Hui-Jun Zhang、Qing Gu、Shu-Li You

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01109

  日期：2020.4.17

  Ni-catalyzed intermolecular allylic dearomatization reaction of β-naphthols with allylic alcohols was achieved. By utilizing Ni(cod)2 as a catalyst precursor, DPEphos as a ligand and 4 Å molecular sieves as additives, the dearomatization reaction of β-naphthols with aryl allylic alcohols proceeded smoothly under mild conditions, affording the desired β-naphthalenone products bearing a quaternary carbon

  镍催化了β-萘与烯丙基醇的分子间烯丙基烯丙基脱芳香化反应。通过使用Ni（cod）2作为催化剂前体，DPEphos作为配体和4Å分子筛作为添加剂，β-萘酚与芳基烯丙基醇的脱芳香化反应在温和的条件下顺利进行，得到了所需的带有季碳中心，产率中等至良好，线性选择性优异。
• Asymmetric Dearomatization of β‐Naphthols through a Bifunctional‐Thiourea‐Catalyzed Michael Reaction
  作者：Shou‐Guo Wang、Xi‐Jia Liu、Qun‐Chao Zhao、Chao Zheng、Shao‐Bo Wang、Shu‐Li You

  DOI：10.1002/anie.201507998

  日期：2015.12

  An intermolecular asymmetric dearomatization reaction of β‐naphthols with nitroethylene through a chiral‐thiourea‐catalyzed Michael reaction is described. Enantioenriched functionalized β‐naphthalenones with an all‐carbon quaternary stereogenic center could thus be easily constructed from simple naphthol derivatives in good yields and excellent enantioselectivity (up to 79 % yield, 98 % ee).

  描述了通过手性硫脲催化的迈克尔反应，β-萘酚与硝基乙烯的分子间不对称脱芳香化反应。因此，可以容易地用简单的萘酚衍生物以高收率和优异的对映选择性（高达79％的收率，98％ee）构建具有全碳四元立体异构中心的对映体富集的功能化β-萘酮。
• Rh-Catalyzed aminative dearomatization of 2-naphthols
  作者：Ji-Cheng Yi、Hang-Fei Tu、Shu-Li You

  DOI：10.1039/c8ob02592d

  日期：——

  A direct aminative dearomatization of 2-naphthols was achieved. In the presence of 1 mol% Rh2(esp)2 and 3 equivalents of O-(2,4-dinitrophenyl)hydroxylamine (DPH) as readily available aminating reagents, the reactions of 2-naphthols afforded unprotected α-amino-β-naphthalenones in good yields under mild reaction conditions. The conditions were compatible with gram-scale reaction, and the product could

  实现了2-萘酚的直接胺脱芳香化。在存在1mol％的Rh 2（esp）2和3当量的O-（2,4-二硝基苯基）羟胺（DPH）作为易得的胺化试剂的情况下，2-萘酚的反应提供了未保护的α-氨基-β-萘酮在温和的反应条件下收率很好。条件与克级反应相容，并且产物可以经历多种转化。
• Catalytic asymmetric hydroxylative dearomatization of 2-naphthols: synthesis of lacinilene derivatives
  作者：Yu Zhang、Yuting Liao、Xiaohua Liu、Xi Xu、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/c7sc02809a

  日期：——

  ortho-quinols could be obtained in high yields (up to 99%) and enantioselectivities (up to 95:5 er). This methodology could be applied in the synthesis of bioactive lacinilenes in a gram-scale reaction. Based on the experimental investigations and previous work, a possible catalytic model was proposed.

  使用N，N'-二氧化物-（（III）络合物催化剂完成了用氧氮丙啶对萘的对映体选择性羟基化脱芳香化反应。各种取代的邻-quinols可以以高产率（高达99％）和对映选择性（高达95来获得：5 ER）。该方法可用于克级反应中的生物活性lacileilenes的合成。基于实验研究和先前的工作，提出了一种可能的催化模型。