5-methoxy-2-(methylamino)benzaldehyde | 69906-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-methoxy-2-(methylamino)benzaldehyde
• CAS: 69906-04-3
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• 分子量: 165.192
• InChiKey: IUZYAKDPSDWNOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-2-(methylamino)benzaldehyde 在 吡啶 、 indium(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 N-(2-((4-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)(piperidin-1-yl)methyl)-4-methoxyphenyl)-N,4-dimethylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Expedient synthesis of novel coumarin-based sulfonamides

  摘要：

  在 InCl3 催化下，N-(2-甲酰基苯基)-N-甲基苯磺酰胺、4-羟基香豆素和环状仲胺在甲苯中进行了三组分缩合，以良好的产率合成了新型香豆素基磺酰胺。

  DOI：

  10.1007/s13738-014-0494-7
• 作为产物：
  描述：

  6-methoxy-1-methyl-quinolinium 在 potassium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 5-methoxy-2-(methylamino)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Expedient synthesis of novel coumarin-based sulfonamides

  摘要：

  在 InCl3 催化下，N-(2-甲酰基苯基)-N-甲基苯磺酰胺、4-羟基香豆素和环状仲胺在甲苯中进行了三组分缩合，以良好的产率合成了新型香豆素基磺酰胺。

  DOI：

  10.1007/s13738-014-0494-7

文献信息

• Proton-Mediated Practical Synthesis of McGeachin-Type Bisaminals
  作者：Hongguang Du、Jiaxi Xu、Zhanhui Yang、Yang Chen、Tingting Wang

  DOI：10.1055/a-1490-1241

  日期：2021.8

  proton-mediated practical synthesis of McGeachin-type bisaminals from 2-(alkylamino)arenecarbaldehydes and primary amines is achieved, with trifluoroacetic acid as the proton donor. The use of a proton, a smallest electrophilic activator, allows previously inviable ortho­-substituted anilines and linear and branched aliphatic amines to be viable substrates for McGeachin bisaminal synthesis. Overcoming

  用三氟乙酸作为质子供体，由2-（烷基氨基）亚芳基甲醛和伯胺实现了质子介导的McGeachin型双氨基化合物的实际合成。质子的使用是最小的亲电子活化剂，它使先前无法合成的邻位取代的苯胺以及直链和支链的脂肪族胺成为McGeachin双氨基缩醛合成的可行底物。克服空间和电子的局限性提供了一种实用的合成方法。还演示了在产品衍生和药物分子修饰中的应用。
• Design, Synthesis, and Antifungal Evaluation of Neocryptolepine Derivatives against Phytopathogenic Fungi
  作者：Jia-Kai Zhu、Jian-Mei Gao、Cheng-Jie Yang、Xiao-Fei Shang、Zhong-Min Zhao、Raymond Kobla Lawoe、Rui Zhou、Yu Sun、Xiao-Dan Yin、Ying-Qian Liu

  DOI：10.1021/acs.jafc.9b06793

  日期：2020.2.26

  isolated from traditional African herbal medicine Cryptolepis sanguinolenta, and its broad spectrum of biological activities has been illuminated in past decades. In this study, neocryptolepine and its derivatives (1-49) were designed and synthesized from economical and readily available starting materials. Their structures were confirmed by proton nuclear magnetic resonance, carbon nuclear magnetic resonance

  Neocryptolepine是一种从传统非洲草药Cryptolepis sanguinolenta中分离出来的生物碱，在过去的几十年中，其广泛的生物活性得到了阐明。在这项研究中，从经济且容易获得的原料中设计和合成了新隐油菜籽及其衍生物（1-49）。通过质子核磁共振，碳核磁共振和质谱法证实了它们的结构。筛选了合成的化合物对六种农业上重要的真菌茄根丝枯病菌，灰葡萄孢（B. cinerea），禾谷镰刀菌，冬瓜霉菌，菌核菌和稻瘟病菌的抗真菌特性。体外测定结果表明，化合物5、21、24、35、40、45，47和47对EC值低于1μg/ mL的真菌表现出显着的抗真菌活性。明显地，化合物24显示出对灰葡萄芽孢杆菌的最有效的抑制效力（EC 50 ＝0.07μg/ mL），并且来自体内实验的数据表明，化合物24表现出与阳性对照的鳞茎鳞茎相当的保护活性。初步的机理研究表明，化合物24显示出令人印象深刻的孢子
• Diastereoselective Synthesis of Novel Pyrrolidine or Pyrrolizine-Fused Benzo-δ-sultams via 1,3-Dipolar Cycloadditions
  作者：Mehdi Ghandi、Maryam Asle Kia、Masoud Sadeghzadegh、Abolfazl Hasani Bozcheloei、Maciej Kubicki

  DOI：10.1002/jhet.2024

  日期：2015.11

  The synthesis of novel pyrrolidine or pyrrolizine‐fused benzosultams is described. A number of (E)‐N‐(2‐formylphenyl)‐N‐alkyl‐2‐phenylethenesulfonamides derivatives were synthesized and subjected to intramolecular [3 + 2] cycloaddition with azomethine ylides derived in situ from the reaction with sarcosine, phenylglycine, and L‐proline.

  描述了新型吡咯烷或吡咯烷嗪融合的苯并阿舒坦的合成。甲数（ë） - ñ - （2-甲酰基苯基） - ñ -烷基-2- phenylethenesulfonamides衍生物的合成，并进行分子内[3 + 2]环加成以得到的甲亚胺叶立德在原位从与肌氨酸，苯基甘氨酸的反应，并大号脯氨酸。
• Synthesis of novel tetra- and pentacyclic benzosultam scaffolds via domino Knoevenagel hetero-Diels–Alder reactions in water
  作者：Mehdi Ghandi、Shahab Sheibani、Masoud Sadeghzadeh、Fariba Johari Daha、Maciej Kubicki

  DOI：10.1007/s13738-013-0247-z

  日期：2013.12

  An efficient catalyst-free and diastereoselective synthesis of novel dihydropyrano[2,3-d]pyrimidine and dihydropyrano[3,2-c]chromen-annulated benzosultams is described. A number of (E)-N-(2-formylphenyl)-N-methyl-2-phenylethenesulfonamides were synthesized and underwent a one-pot domino Knoevenagel hetero-Diels–Alder reaction, respectively, with N,N-dimethylbarbituric acid and 4-hydroxycoumarin in

  描述了新型的二氢吡喃并[2,3- d ]嘧啶和二氢吡喃并[3,2 - c ]色铬修饰的苯并阿舒他姆的无催化剂和非对映选择性合成。合成了许多（E）-N-（2-甲酰基苯基）-N-甲基-2-苯基乙磺酰胺，并分别与N，N-二甲基巴比妥酸和4进行了一锅多米诺Knoevenagel杂Diels-Alder反应。-羟基香豆素在水中，以中等至极好的收率得到所需的产物。
• Efficient access to novel tetra- and pentacyclic dihydroquinolin-2-ones by catalyst-free domino Knöevenagel hetero-Diels–Alder reactions from N-(2-formylphenyl)-N-methylcinnamamides and cyclic 1,3-dicarbonyls in water
  作者：Mehdi Ghandi、Shahzad Feizi、Mohammad Taghi Nazeri、Behrouz Notash

  DOI：10.1007/s13738-016-0968-x

  日期：2017.1

  An efficient catalyst-free synthesis of novel annulated hybrid derivatives of two known scaffolds, dihydroquinolinone and pyranopyranone, pyranopyrimidinedione, pyranocoumarin or chromenone is described. N-(2-Formylphenyl)-N-methylcinnamamides underwent a one-pot domino Knöevenagel hetero-Diels–Alder reaction with dimedone, N,N-dimethylbarbituric acid, 1,3-indanedione, 4-hydroxycoumarins and 4-hyd

  描述了两种已知支架，二氢喹啉酮和吡喃并吡喃酮，吡喃并嘧啶二酮，吡喃香豆素或色酮的新型无环杂化衍生物的有效无催化剂合成。N-（2-甲酰基苯基）-N-甲基肉桂酰胺与二甲酮，N，N -N-二甲基巴比妥酸，1,3-茚满二酮，4-羟基香豆素和4-羟基-6-一锅多米诺Knöevenagel杂Diels-Alder反应。水中的甲基-2 H-吡喃-2-酮，以优异的产率提供所需的四环和五环吡喃喹啉酮。