(1S,2R,3R,4S)-3-bromo-6-iodocyclohex-5-ene-1,2,4-triol | 1190605-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2R,3R,4S)-3-bromo-6-iodocyclohex-5-ene-1,2,4-triol
• CAS: 1190605-24-3
• 化学式: C₆H₈BrIO₃
• 分子量: 334.936
• InChiKey: FNRUDVLZAKFKEY-KCDKBNATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,3R,4S)-3-bromo-6-iodocyclohex-5-ene-1,2,4-triol 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到(1R,2S,5S,6S)-3-iodo-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-ene-2,5-diol
  参考文献：
  名称：

  结构和立体化学形式的C 7 N氨基环醇衍生物的酶衍生和同手性顺式-1，2-二氢邻苯二酚的合成。

  摘要：

  的结构和立体异构变化Ç 7 Ñ氨基环醇衍生物2 - 4已被制备，其中使用一种通用和协议的灵活范围，从顺式-1,2- dihydrocatechols 5和6从的全细胞生物转化得到，纯手性代谢物相应的卤代苯。还已经建立了能够合成这些衍生物的对映体形式的反应序列。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03149
• 作为产物：
  描述：

  (+)-顺式-2(s),3(s)-2,3-二羟基-2,3-二氢碘苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以68%的产率得到(1S,2R,3R,4S)-3-bromo-6-iodocyclohex-5-ene-1,2,4-triol
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成（+）-曲霉通和对映体的结构分配给曲霉酚A

  摘要：

  报道了分配给天然产物曲霉酚A的（+）-asperpentyn（1）和化合物ent - 2（结构2的对映异构体）的总合成。这两个反应序列均使用酶衍生和对映体纯的顺式-1,2-二氢邻苯二酚4作为起始原料，并使用Sonogashira交叉偶联化学方法安装所需的烯炔侧链。来自化合物ent - 2的1 H和13 C NMR光谱数据 与报道的曲霉酚A匹配，因此表明该天然产物的总体结构已正确分配，尽管其绝对立体化学仍不清楚。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.5b00304

文献信息

• The Synthesis of Certain Phomentrioloxin A Analogues and Their Evaluation as Herbicidal Agents
  作者：Ehab S. Taher、Prue Guest、Amanda Benton、Xinghua Ma、Martin G. Banwell、Anthony C. Willis、Tobias Seiser、Trevor W. Newton、Johannes Hutzler

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02372

  日期：2017.1.6

  A series of 28 analogues of the phytotoxic geranylcyclohexentriol (−)-phomentrioloxin A (1) has been synthesized through cross-couplings of various enantiomerically pure haloconduritols or certain deoxygenated derivatives with either terminal alkynes or borylated alkenes. Some of these analogues display modest herbicidal activities, and physiological profiling studies suggest that analogue 4 inhibits

  一系列的植物毒性geranylcyclohexentriol 28个类似物（ - ） - phomentrioloxin A（1）已经通过各种对映体纯或haloconduritols某些脱氧衍生物与任一末端炔烃或烯烃borylated的交叉偶联合成。这些类似物中的一些表现出适度的除草活性，并且生理学概况研究表明，类似物4在体外抑制分离的类囊体中的光系统II。
• Rapid, Chemoenzymatic Syntheses of the Epoxyquinols ( - )-Bromoxone Acetate and ( - )-Tricholomenyn A
  作者：David M. Pinkerton、Martin G. Banwell、Anthony C. Willis

  DOI：10.1071/ch09469

  日期：——

  The epoxyquinol derivatives (–)-bromoxone acetate (ent-1) and (–)-tricholomenyn A (2) have been prepared from the cis-1,2-dihydrocatechols 3 and 4, respectively. Compounds 3 and 4 are themselves obtained in enantiomerically pure form through the whole-cell biotransformation of the corresponding halobenzene.

  我们分别从顺式-1,2-二氢邻苯二酚 3 和 4 中制备出了环氧喹啉衍生物 (-)-Bromoxone acetate (ent-1) 和 (-)-tricholomenyn A (2)。化合物 3 和 4 是通过相应卤苯的全细胞生物转化以对映体纯形式获得的。
• Synthesis and reactivity of a putative biogenetic precursor to tricholomenyns B, C, D and E
  作者：Xinghua Ma、Jasmine C. Jury、Martin G. Banwell

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.11.139

  日期：2011.4

  A chemoenzymatic synthesis of the putative biogenetic precursor, 6, to the epoxy-quinol type natural products, tricholomenyns B, C, D and E (2–5, respectively), has been achieved. However, treatment of compound 6 under a variety of conditions failed to effect its conversion into any of the natural products 2–5. In contrast, the simple model system 22 reacts with acetic acid in the presence of stoichiometric

  将假定的生物遗传前体6进行化学酶法合成，成为环氧喹啉类天然产物三胆囊菌素B，C，D和E（分别为2 – 5）。然而，治疗化合物的6在各种条件下未能使其转化成任何天然产物的2 - 5。相反，简单模型系统22在化学计量的Ti（OPr -1）4的存在下与乙酸反应，得到二乙酸酯23。
• Chemoenzymatic Access to Versatile Epoxyquinol Synthons
  作者：David M. Pinkerton、Martin G. Banwell、Anthony C. Willis

  DOI：10.1021/ol9016657

  日期：2009.10.1

  The enantiomerically pure and readily available metabolites 10-12 have been converted over four simple steps into the epoxyquinol derivatives 22-24, respectively. Compounds 23 and 24 or their immediate precursors have been exploited in efficient total syntheses of (-)-bromoxone (ent-1), (-)-epiepoformin (ent-2), (-)-harveynone (4), (+)-panepophenanthrin (6), and (+)-hexacyclinol (9).