ethyl (Z)-2-((benzyloxycarbonyl)amino)-3-(1-(tert-butoxycarbonyl)indol-6-yl)-4-methylpent-2-enoate | 889678-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl (Z)-2-((benzyloxycarbonyl)amino)-3-(1-(tert-butoxycarbonyl)indol-6-yl)-4-methylpent-2-enoate
• 英文别名: tert-butyl 6-[(Z)-1-ethoxy-4-methyl-1-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pent-2-en-3-yl]indole-1-carboxylate
• CAS: 889678-74-4
• 化学式: C₂₉H₃₄N₂O₆
• 分子量: 506.599
• InChiKey: JKJUVHMJWNFPTQ-IZHYLOQSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (Z)-2-((benzyloxycarbonyl)amino)-3-(1-(tert-butoxycarbonyl)indol-6-yl)-4-methylpent-2-enoate 在 palladium dihydroxide 4-二甲氨基吡啶 、 (+)-[(COD)Rh((S,S)-Et-DuPHOS)]OTf 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 氢气 、 四氯化钛 、 caesium carbonate 、 magnesium 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、620.53 kPa 条件下， 反应 152.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  全合成千金菊酸酯。

  摘要：

  [结构：见正文]已合成了天然存在的大环五肽单链烷酸的甲酯，该甲酯含有一个不寻常的β-取代的α-氨基酸，其色氨酸C-6与亮氨酸的β-碳键相连。关键步骤包括通过thioxo-oxazolidine中间体形成该氨基酸，以及使用膦酰甘氨酸的Horner-Wadsworth-Emmons反应，该膦酰基甘氨酸是由二ho（II）催化的NH插入反应衍生而来的，从而得到脱氢氨基酸和随后的铑（ I）催化的不对称氢化以引入修饰的色氨酸残基。

  DOI：

  10.1021/ol060153c
• 作为产物：
  描述：

  6-氰基吲哚 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 ethyl (Z)-2-((benzyloxycarbonyl)amino)-3-(1-(tert-butoxycarbonyl)indol-6-yl)-4-methylpent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  全合成千金菊酸酯。

  摘要：

  [结构：见正文]已合成了天然存在的大环五肽单链烷酸的甲酯，该甲酯含有一个不寻常的β-取代的α-氨基酸，其色氨酸C-6与亮氨酸的β-碳键相连。关键步骤包括通过thioxo-oxazolidine中间体形成该氨基酸，以及使用膦酰甘氨酸的Horner-Wadsworth-Emmons反应，该膦酰基甘氨酸是由二ho（II）催化的NH插入反应衍生而来的，从而得到脱氢氨基酸和随后的铑（ I）催化的不对称氢化以引入修饰的色氨酸残基。

  DOI：

  10.1021/ol060153c

文献信息

• Total Synthesis of Stephanotic Acid Methyl Ester
  作者：David J. Bentley、Alexandra M. Z. Slawin、Christopher J. Moody

  DOI：10.1021/ol060153c

  日期：2006.5.1

  beta-carbon link, has been synthesized. The key steps include the formation of this amino acid through a thioxo-oxazolidine intermediate and a Horner-Wadsworth-Emmons reaction using a phosphonoglycine, derived by a dirhodium(II)-catalyzed N-H insertion reaction, to give a dehydroamino acid and subsequent rhodium(I)-catalyzed asymmetric hydrogenation to introduce the modified tryptophan residue.

  [结构：见正文]已合成了天然存在的大环五肽单链烷酸的甲酯，该甲酯含有一个不寻常的β-取代的α-氨基酸，其色氨酸C-6与亮氨酸的β-碳键相连。关键步骤包括通过thioxo-oxazolidine中间体形成该氨基酸，以及使用膦酰甘氨酸的Horner-Wadsworth-Emmons反应，该膦酰基甘氨酸是由二ho（II）催化的NH插入反应衍生而来的，从而得到脱氢氨基酸和随后的铑（ I）催化的不对称氢化以引入修饰的色氨酸残基。