(+)-(1R,2S)-3-(benzyloxy)-1-{[(9aS,9bS)-1,3,3a,4,5,7,8,9,9a,9b-decahydro-9a,9b-dimethyl-1,7-dioxonaphtho[1,2-c]furan-6-yl]methyl}-3-methyl-2-[(methylsulfanyl)methoxy]butyl benzenecarboxylate | 502613-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: (+)-(1R,2S)-3-(benzyloxy)-1-{[(9aS,9bS)-1,3,3a,4,5,7,8,9,9a,9b-decahydro-9a,9b-dimethyl-1,7-dioxonaphtho[1,2-c]furan-6-yl]methyl}-3-methyl-2-[(methylsulfanyl)methoxy]butyl benzenecarboxylate
• 英文别名: [(2R,3S)-1-[(3aR,9aS,9bS)-9a,9b-dimethyl-1,7-dioxo-3,3a,4,5,8,9-hexahydrobenzo[e][2]benzofuran-6-yl]-4-methyl-3-(methylsulfanylmethoxy)-4-phenylmethoxypentan-2-yl] benzoate
• CAS: 502613-93-6
• 化学式: C₃₆H₄₄O₇S
• 分子量: 620.807
• InChiKey: WFGRIFMWWDFXMP-OLUXJNNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1R,2S)-3-(benzyloxy)-1-{[(9aS,9bS)-1,3,3a,4,5,7,8,9,9a,9b-decahydro-9a,9b-dimethyl-1,7-dioxonaphtho[1,2-c]furan-6-yl]methyl}-3-methyl-2-[(methylsulfanyl)methoxy]butyl benzenecarboxylate 在 2,6-二甲基吡啶 、 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 三氟甲磺酸 、 叔丁基氯化镁 、 水 、 甲基锂 、 potassium carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 71.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  吲哚-二茂铁的合成研究：（-）-21-异戊烯基paxilline的全合成

  摘要：

  已经实现了复杂的吲哚-二萜生物碱（-）-21-异戊烯基帕西林（1）的高效，立体控制的全合成。合成的关键要素包括先进的东半球（-）- 68的立体控制结构，其中涉及利用我们的2取代的吲哚合成，东根和西碎片（-）- 68和5的高效结合，Negishi的应用π环烷基化策略是构建环C的新方法，可能是通用的协议，并且可以裂解β，γ-环氧酮，在吲哚二萜骨架的C（13）处引入叔羟基。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390328
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(1S,9aS,9bS)-3,3a,4,5,8,9,9a,9b-octahydro-1-methoxy-9a,9b-dimethylnaphtho[1,2-c]furan-7(1H)-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 高氯酸 、 chiral octahydronaphthalene dimethylhydrazone 、 lithium diethylamide 、 sodium acetate 、 四丁基碘化铵 、 magnesium sulfate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 82.25h， 生成 (+)-(1R,2S)-3-(benzyloxy)-1-{[(9aS,9bS)-1,3,3a,4,5,7,8,9,9a,9b-decahydro-9a,9b-dimethyl-1,7-dioxonaphtho[1,2-c]furan-6-yl]methyl}-3-methyl-2-[(methylsulfanyl)methoxy]butyl benzenecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  吲哚-二茂铁的合成研究：（-）-21-异戊烯基paxilline的全合成

  摘要：

  已经实现了复杂的吲哚-二萜生物碱（-）-21-异戊烯基帕西林（1）的高效，立体控制的全合成。合成的关键要素包括先进的东半球（-）- 68的立体控制结构，其中涉及利用我们的2取代的吲哚合成，东根和西碎片（-）- 68和5的高效结合，Negishi的应用π环烷基化策略是构建环C的新方法，可能是通用的协议，并且可以裂解β，γ-环氧酮，在吲哚二萜骨架的C（13）处引入叔羟基。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390328

文献信息

• Total Synthesis of (−)-21-Isopentenylpaxilline
  作者：Amos B. Smith、Haifeng Cui

  DOI：10.1021/ol027575g

  日期：2003.2.1

  [structure: see text] The total synthesis of (-)-21-isopentenylpaxilline (1) has been achieved. Key elements of the synthesis include the stereocontrolled construction of the advanced eastern hemisphere (-)-5, a highly efficient union of the eastern and western fragments (-)-5 and 4, respectively, exploiting our 2-substituted indole synthesis, and a new protocol for the construction of ring C.

  [结构：见正文]已完成（-）-21-异戊烯基帕西林（1）的全合成。合成的关键元素包括先进的东半球（-）-5的立体控制结构，利用我们的2取代的吲哚合成技术分别高效合成东部和西部碎片（-）-5和4的方法，以及用于构建C环的新协议。
• Indole-Diterpene Synthetic Studies: Total Synthesis of (−)-21-Isopentenylpaxilline
  作者：Amos B. Smith、Haifeng Cui

  DOI：10.1002/hlca.200390328

  日期：2003.12

  An efficient, stereocontrolled total synthesis of the complex indole-diterpene alkaloid (−)-21-isopentenylpaxilline (1) has been achieved. Key elements of the synthesis include the stereocontrolled construction of the advanced eastern hemisphere (−)-68, involving a highly efficient union of the eastern and western fragments (−)-68 and 5 exploiting our 2-substituted indole synthesis, application of

  已经实现了复杂的吲哚-二萜生物碱（-）-21-异戊烯基帕西林（1）的高效，立体控制的全合成。合成的关键要素包括先进的东半球（-）- 68的立体控制结构，其中涉及利用我们的2取代的吲哚合成，东根和西碎片（-）- 68和5的高效结合，Negishi的应用π环烷基化策略是构建环C的新方法，可能是通用的协议，并且可以裂解β，γ-环氧酮，在吲哚二萜骨架的C（13）处引入叔羟基。