(E)-methyl 3-(3,5-dimethylphenyl)acrylate | 388631-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 3-(3,5-dimethylphenyl)acrylate
• 英文别名: methyl (E)-3-(3,5-dimethylphenyl)acrylate；Methyl (2E)-3-(3,5-dimethylphenyl)prop-2-enoate；methyl (E)-3-(3,5-dimethylphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 388631-92-3
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: WHPHNGKJSGUXMW-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 3-(3,5-dimethylphenyl)acrylate 在 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 60.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 5.0h， 以93%的产率得到3-(3,5-二甲基苯基)丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  通过MOF内部功能化高负载钯纳米颗粒的非均相催化

  摘要：

  在本报告中，已通过将炔烃基团官能化，解决了纳米颗粒（NP）在金属有机骨架（MOF）中的负载量增加时的团聚问题。Pd 2+（或其他贵金属）离子的亲核性已成功用于Pd NP大量装载到炔烃官能化的MOF中。此处已表明，Pd NP的大小和负载量高度依赖于MOF的表面积和孔宽度。Pd NP的负载量单调增加，而不会改变其在特定MOF上的大小分布。重要的是，炔烃基对于Pd 2+的独特作用通过进行考虑到没有炔烃部分的MOF的对照实验也证明了稳定性。NP的制备涉及两个不同的步骤，即。MOF内部金属离子的吸附和金属离子的还原。这两个步骤均通过显微镜技术进行监控。该报告还证明了[电子邮件保护的] NPs是分别用于芳基溴化物或碘化物和烯烃的Heck偶联和加氢反应的极其有效的非均相催化剂的适用性。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.5b02739
• 作为产物：
  描述：

  1-(3,5-二甲基苯基)丁烷-1-酮 在 吡啶 、 Pd(CH₃CN)₄(OTf)₂ 、 (S)-4-methyl-2-(5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl)-4,5-dihydrooxazole 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 sodium carbonate 、 silver carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (E)-methyl 3-(3,5-dimethylphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  通过配体促进的C–C键渗碳反应实现未过滤芳基酮的Mizoroki–Heck反应

  摘要：

  未应变的芳基酮与丙烯酸酯/苯乙烯的Mizoroki-Heck反应是通过钯催化的配体促进的C-C键裂解实现的。各种（杂）芳基酮在反应中是相容的，从而以良好至优异的产率提供了烯烃产物。在某些药物，天然产物和香料衍生的芳基酮的后期烯烃聚合中的进一步应用证明了该方案的合成效用。通过采用酮作为导向基团和离去基团二者，1,2- bifunctionalization经由顺序实现邻-C-H的烷基化/本位-Heck烯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00296

文献信息

• 1-(2-Iodophenyl)-1H-tetrazole as a ligand for Pd(II) catalyzed Heck reaction
  作者：Arun Kumar Gupta、Chung Hyun Song、Chang Ho Oh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.03.162

  日期：2004.5

  1-(2-Iodophenyl)-1H-tetrazole 2 was synthesized by the reaction of 2-iodoaniline, sodium azide and triethyl orthoformate in acetic acid. The newly synthesized ligand 2 was successfully used in Heck reaction to give the cross-coupled products in excellent yields.

  通过2-碘苯胺，叠氮化钠和原甲酸三乙酯在乙酸中的反应合成了1-（2-碘苯基）-1H-四唑2。新合成的配体2成功地用于Heck反应中，以极好的收率得到了交叉偶联的产物。
• A simple, phosphine free, reusable Pd(<scp>ii</scp>)–2,2′-dihydroxybenzophenone–SBA-15 catalyst for arylation and hydrogenation reactions of alkenes
  作者：Anish Lazar、Chathakudath P. Vinod、Anand Pal Singh

  DOI：10.1039/c5nj02686e

  日期：——

  complexation with Pd(II)Cl2 to get Pd(II)–DHBP@SBA-15. The synthesized catalysts were characterized by elemental analysis, XRD, N2 sorption analyses, TG, DTA, FT-IR, solid state 13C and 29Si NMR spectra, XPS, UV-Visible, SEM, EDAX and TEM. The synthesized catalysts were screened in arylation (Heck reactions) and hydrogenation reactions of alkenes, and the results show that Pd(II)–DHBP@SBA-15 exhibits

  通过后接枝方法，开发并报道了一种高效，简单，无膦和助催化剂的C-C偶联反应非均相催化剂。共价锚定膦不含钯（II型）的2,2'-二羟基二苯酮（DHBP）络合物在有机官能化SBA-15已由之间的反应合成的氨基官能化的SBA-15（NH 2 SBA-15）和2,2'-二羟基二苯甲酮（DHBP）配体，并与Pd（II）Cl 2进一步络合，得到Pd（II）–DHBP @ SBA-15。通过元素分析，XRD，N 2吸附分析，TG，DTA，FT-IR，固态13 C和29表征了合成的催化剂Si NMR光谱，XPS，紫外可见光，SEM，EDAX和TEM。在烯烃的芳基化反应（Heck反应）和加氢反应中筛选了合成的催化剂，结果表明，Pd（II）-DHBP @ SBA-15对烯烃的芳基化和氢化反应具有很高的转化率和选择性。锚固的固体催化剂可以有效地回收利用并重复使用几次，而不会造成活性的重大损失。
• Catalytic Asymmetric Cyclopropanation of Allylic Alcohols with Titanium-TADDOLate:  Scope of the Cyclopropanation Reaction
  作者：André B. Charette、Carmela Molinaro、Christian Brochu

  DOI：10.1021/ja0108382

  日期：2001.12.1

  titanium-TADDOLate complex was effective at catalyzing the cyclopropanation reaction of allylic alcohols in the presence 1 equiv of bis(iodomethyl)zinc. After initial optimization of the catalyst structure, excellent yields and enantiomeric ratios were obtained for 3-aryl- or 3-heteroaryl-substituted allylic alcohols (up to 97:3). Alkyl-substituted allylic alcohols gave modest yields and enantiomeric ratios (up

  在 1 当量的双（碘甲基）锌存在下，亚化学计量的钛-TADDOLate 络合物可有效催化烯丙醇的环丙烷化反应。在对催化剂结构进行初步优化后，3-芳基-或3-杂芳基-取代的烯丙醇（高达97:3）获得了优异的产率和对映体比率。烷基取代的烯丙醇的产率和对映体比例适中（高达 87:13），但与其他亚化学计量手性配体观察到的相比，这些更有利。本文介绍了该反应的完整合成范围。
• Palladium supported on poly (ionic liquid) entrapped magnetic nanoparticles as a highly efficient and reusable catalyst for the solvent-free Heck reaction
  作者：Wendong Liu、Dongfang Wang、Yajing Duan、Yahui Zhang、Fengling Bian

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.02.047

  日期：2015.4

  novel palladium catalyst supported on poly (1-aminoethyl-3-vinylimidazolium bromide) entrapped magnetic nanoparticles (Pd/Fe3O4@PIL-NH2) was prepared. The catalyst was characterized by TEM, FT-IR, VSM, XRD, and XPS. The Pd loading on the catalyst was 0.23 wt % as measured by AAS. The catalyst showed excellent activity for the solvent-free Heck reaction. In addition, this novel Pd catalyst could be simply

  制备了载于聚（1-氨乙基-3-乙烯基咪唑溴化铵）的磁性纳米粒子（Pd / Fe 3 O 4 @ PIL-NH 2）负载的新型钯催化剂。通过TEM，FT-IR，VSM，XRD和XPS对催化剂进行了表征。通过AAS测量，催化剂上的Pd负载为0.23重量％。该催化剂对无溶剂的Heck反应显示出优异的活性。另外，这种新颖的Pd催化剂可以简单地用外部磁体回收并运行五次，从而获得优异的收率。
• Preparation, Properties, and Structures of Pentanuclear [{Ni₂L}₂(μ-csalen)<i>M</i>]²⁺Complexes (L = Macrocyclic N₆S₂­Donor Ligand)
  作者：Matthias Golecki、Berthold Kersting

  DOI：10.1002/zaac.201400427

  日期：2015.2

  The dinuclear nickel complex [Ni2L(μ-Cl)]+ (1), where L2– is a 24-membered macrocyclic N6S2 ligand, reacts readily with 3-formyl-4-hydroxy-benzoic acid (Hfhba) to form the carboxylato-bridged complex [Ni2L(μ-fhba)]+ (2). Complex 2 undergoes a condensation reaction with ethylene diamine to produce a tetranuclear complex [Ni2L}2(μ-H2csalen)]2+ (3), in which two dinuclear Ni2L} units are bridged via

  双核镍络合物 [Ni2L(μ-Cl)]+ (1)，其中 L2– 是 24 元大环 N6S2 配体，很容易与 3-甲酰基-4-羟基-苯甲酸 (Hfhba) 反应形成羧基-桥接复合物 [Ni2L(μ-fhba)]+ (2)。配合物 2 与乙二胺发生缩合反应，生成四核配合物 [Ni2L}2(μ-H2csalen)]2+ (3)，其中两个双核 Ni2L} 单元通过 csalen 配体的去质子化羧酸官能团桥接N,N'-双(4-羧基水杨基)-1, 2-二氨基乙烷。同样的化合物也可以直接由 1 和 H2csalen 制备。3 与 NiCl2·6H2O、Cu(OAc)2·H2O 或 Pd(OAc)2 的络合提供 [Ni2L}2(μ-csalen)M]2+ [M = Ni (4a) 类型的五核配合物，铜（4b），钯（4c）]。所有复合物均以高氯酸盐的形式分离，并通过 ESI-MS、红外和紫外/可见光谱进行研究。4c