1-(2,4-Dimethoxyphenyl)-3-(2-nitrophenyl)prop-2-en-1-one | 415688-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(2,4-Dimethoxyphenyl)-3-(2-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 415688-28-7
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₅
• 分子量: 313.31
• InChiKey: PAMHHVLOPQSNFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4-Dimethoxyphenyl)-3-(2-nitrophenyl)prop-2-en-1-one 在 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.33h， 生成 3-(2,4-dimethoxyphenyl)-1-phenyl-1,4-dihydropyrazolo[4,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  通过涉及氮烯插入的分子内 C(sp2)-N 键形成合成 1,4-二氢吡唑并[4,3-b]吲哚、DFT 研究及其抗癌评估

  摘要：

  本文我们报告了一系列未报告1,4-二氢吡唑并[4,3-的一种新的合成路线b〕吲哚（6 - 8通过的脱氧）ö硝基苯基取代ñ -芳基吡唑和随后的分子内（SP 2） -微波辐射下的 N 键形成加速了改良的 Cadogan 条件。这种方法允许访问无 NH 以及N-取代的稠合吲哚。DFT 研究和对照实验强调了氮烯插入作为可能的反应机制之一的作用。此外，目标化合物在低微摩尔浓度下对肺癌 (A549)、结肠 (HCT-116) 和乳腺癌 (MDA-MB-231 和 MCF-7) 癌细胞系表现出细胞毒性，诱导 ROS 生成并改变线粒体高侵袭性 MDA-MB-231 细胞的膜电位。进一步的研究表明，这些化合物是选择性 Topo I ( 6h ) 或 Topo II ( 7a, 7b ) 抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105114
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲氧基苯乙酮 、 邻硝基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-(2,4-Dimethoxyphenyl)-3-(2-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过涉及氮烯插入的分子内 C(sp2)-N 键形成合成 1,4-二氢吡唑并[4,3-b]吲哚、DFT 研究及其抗癌评估

  摘要：

  本文我们报告了一系列未报告1,4-二氢吡唑并[4,3-的一种新的合成路线b〕吲哚（6 - 8通过的脱氧）ö硝基苯基取代ñ -芳基吡唑和随后的分子内（SP 2） -微波辐射下的 N 键形成加速了改良的 Cadogan 条件。这种方法允许访问无 NH 以及N-取代的稠合吲哚。DFT 研究和对照实验强调了氮烯插入作为可能的反应机制之一的作用。此外，目标化合物在低微摩尔浓度下对肺癌 (A549)、结肠 (HCT-116) 和乳腺癌 (MDA-MB-231 和 MCF-7) 癌细胞系表现出细胞毒性，诱导 ROS 生成并改变线粒体高侵袭性 MDA-MB-231 细胞的膜电位。进一步的研究表明，这些化合物是选择性 Topo I ( 6h ) 或 Topo II ( 7a, 7b ) 抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105114

文献信息

• QSAR, in silico docking and in vitro evaluation of chalcone derivatives as potential inhibitors for H1N1 virus neuraminidase
  作者：Marzieh Yaeghoobi、Neni Frimayanti、Chin Fei Chee、Kusaira K. Ikram、Belal O. Najjar、Sharifuddin M. Zain、Zanariah Abdullah、Habibah A. Wahab、Noorsaadah Abd. Rahman

  DOI：10.1007/s00044-016-1636-5

  日期：2016.10

  H1N1 neuraminidase activity by using MUNANA assay [2′-(4-methylumbelliferyl)-α-d-N-acetylneuraminic acid] assay with DANA (2,3-didehydro-2-deoxy-N-acetylneuraminic acid) was used as standard. 2D and 3D-quantitative structure−activity relationship models have been successfully developed with a good correlative and predictive ability for quantitative structure−activity relationships of these chalcone

  三十3查耳酮通过使用MUNANA测定合成和对病毒H1N1神经氨酸酶活性测试[2' - （4-甲基伞形基）-α- d - Ñ -acetylneuraminic酸]测定与DANA（2,3-二脱氢-2-脱氧Ñ-乙酰神经氨酸）作为标准。已经成功开发了2D和3D定量结构-活性关系模型，这些模型对这些查尔酮衍生物的定量结构-活性关系具有良好的相关性和预测能力。二维定量结构-活性关系模型的结果表明，静电参数增强了查耳酮的生物活性，而空间取代基减弱了其作为H1N1神经氨酸酶抑制剂的能力。3D定量结构-活性关系模型显示了查尔酮衍生物中羟基位置的重要性，该位置会影响疏水性，氢键供体和增强生物活性的芳环特征。最后，对接研究表明，查尔肯斯MC8和具有低C docker相互作用能和更多氢键键合的MC16对病毒H1N1神经氨酸酶具有更好的抑制活性。