1-((2S,4R)-4-amino-6-bromo-2-methyl-3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)ethanone | 1300695-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-((2S,4R)-4-amino-6-bromo-2-methyl-3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)ethanone
• 英文别名: cis-1-Acetyl-6-bromo-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-4-quinolinamine；1-[(2S,4R)-4-amino-6-bromo-2-methyl-3,4-dihydro-2H-quinolin-1-yl]ethanone
• CAS: 1300695-47-9
• 化学式: C₁₂H₁₅BrN₂O
• 分子量: 283.168
• InChiKey: JKSZYUAHROSYRE-WRWORJQWSA-N

物化性质

• 沸点：
  433.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.399±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((2S,4R)-4-amino-6-bromo-2-methyl-3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)ethanone 在 四(三苯基膦)钯 水 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.08h， 生成 tert-butyl (2-(4-((2S,4R)-1-acetyl-4-((5-cyanopyridin-2-yl)amino)-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-6-yl)benzamido)ethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] TETRAHYDROQUINOLINE DERIVATIVES USEFUL AS BROMODOMAIN INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS DE TÉTRAHYDROQUINOLINE UTILES COMME INHIBITEURS DE BROMODOMAINE

  摘要：

  四氢喹啉化合物（I），含有这种化合物的药物组合物及其在治疗中的应用。

  公开号：

  WO2012143415A1
• 作为产物：
  描述：

  isopropyl ((2S,4R)-1-acetyl-6-bromo-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-yl)carbamate 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以98%的产率得到1-((2S,4R)-4-amino-6-bromo-2-methyl-3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  双HDAC / BET抑制剂作为新型表观遗传探针的结构设计†

  摘要：

  在本文中，我们描述了双重活性组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）/溴结构域和额外末端（BET）小分子工具抑制剂DUAL946（1）的设计和合成。利用我们广泛的表观遗传学工具箱，我们实现了具有活泼酸HDAC抑制剂（HDACi）图案的BET活性四氢喹啉（THQ）核心的功能化。通过体外生化和生物物理测试以及细胞裂解物中的化学旋转竞争实验，证实了BET和HDAC蛋白的双重抑制。在免疫细胞和癌细胞中，这种活性都转化为有效的细胞活性。

  DOI：

  10.1039/c3md00285c

文献信息

• [EN] TETRAHYDROQUINOLINE DERIVATIVES AND THEIR PHARMACEUTICAL USE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TÉTRAHYDROQUINOLINE ET LEUR UTILISATION PHARMACEUTIQUE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE LLC

  公开号：WO2011054841A1

  公开（公告）日：2011-05-12

  Tetrahydroquinoline compounds of Formula (I) and salts thereof, pharmaceutical compositions containing such compounds and their use in therapy.

  Formula (I)的四氢喹啉化合物及其盐，含有这种化合物的药物组合物以及它们在治疗中的用途。
• Tetrahydroquinoline Derivatives And Their Pharmaceutical Use
  申请人：Demont Emmanuel Hubert

  公开号：US20120208798A1

  公开（公告）日：2012-08-16

  Tetrahydroquinoline compounds of formula (I) and salts thereof, pharmaceutical compositions containing such compounds and their use in therapy.

  公式（I）的四氢喹啉化合物及其盐，含有这种化合物的药物组合物以及它们在治疗中的用途。
• [EN] THETRAHYDROQUINOLINES DERIVATIVES AS BROMODOMAIN INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TÉTRAHYDROQUINOLINES CONVENANT COMME INHIBITEURS DU BROMODOMAINE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE LLC

  公开号：WO2011054848A1

  公开（公告）日：2011-05-12

  Tetrahydroquinoline compounds of formula (I) or a salt thereof, pharmaceutical compositions containing such compounds and their use in therapy, in particular in the treatment of diseases or conditions for which a bromodomain inhibitor is indicated.

  公式（I）的四氢喹啉化合物或其盐，含有这种化合物的药物组合物及其在治疗中的应用，特别是在溴结构域抑制剂适用于治疗的疾病或症状。
• [EN] DIHYDROQUINOLINE DERIVATIVES AS BROMODOMAIN INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE DIHYDROQUINOLÉINE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE BROMODOMAINE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE LLC

  公开号：WO2012150234A1

  公开（公告）日：2012-11-08

  Tetrahydroquinoline compounds pharmaceutical compositions containing such compounds and their use in therapy.

  四氢喹啉化合物药物组合物，包含此类化合物及其在治疗中的用途。
• TETRAHYDROQUINOLINE DERIVATIVES USEFUL AS BROMODOMAIN INHIBITORS
  申请人：Amans Dominique

  公开号：US20140066459A1

  公开（公告）日：2014-03-06

  Tetrahydroquinoline compounds pharmaceutical compositions containing such compounds and their use in therapy.

  四氢喹啉化合物药物组合物，包含这种化合物及其在治疗中的用途。