(2S,3S,4R,4aR)-5-(t-butoxycarbonyl)-2-((t-butyldimethylsilyl)oxy)-7-(o-carbamoyloxypiperonyl)-3,4-(isopropylidenedioxy)-8,9-(methylenedioxy)-2,3,4,4a-tetrahydrophenanthridone | 474526-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4R,4aR)-5-(t-butoxycarbonyl)-2-((t-butyldimethylsilyl)oxy)-7-(o-carbamoyloxypiperonyl)-3,4-(isopropylidenedioxy)-8,9-(methylenedioxy)-2,3,4,4a-tetrahydrophenanthridone
• 英文别名: tert-butyl (13R,14S,18S,19S)-19-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-9-(diethylcarbamoyloxy)-16,16-dimethyl-11-oxo-5,7,15,17-tetraoxa-12-azapentacyclo[11.7.0.02,10.04,8.014,18]icosa-1(20),2,4(8),9-tetraene-12-carboxylate
• CAS: 474526-63-1
• 化学式: C₃₃H₄₈N₂O₁₀Si
• 分子量: 660.837
• InChiKey: YOSZHHJHUXXWIG-BBVYRSAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.32
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R,4aR)-5-(t-butoxycarbonyl)-2-((t-butyldimethylsilyl)oxy)-7-(o-carbamoyloxypiperonyl)-3,4-(isopropylidenedioxy)-8,9-(methylenedioxy)-2,3,4,4a-tetrahydrophenanthridone 在 甲酸 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 57.0h， 以65%的产率得到水仙环素
  参考文献：
  名称：

  通过策略从立体控制的环氧化物形成和SnCl（4）催化芳烃-环氧偶联衍生的（+）narclaclasine的短合成。

  摘要：

  通过开发包括立体控制的环氧化物形成和SnCl（4）催化芳烃-环氧化物偶联的实际途径的开发已实现的水仙生物碱典型框架的轻松建设。为了实现该目标，事实证明有必要设计一种策略，该策略将使化学转化能够在拥挤的环境中安装环氧部分。由O-异亚丙基保护的4-氨基环己烯成功制备受阻环氧化物需要三个步骤，主要包括受控的溴化水和碱促进的封闭以及N-烷基化。发现催化量的SnCl（4）不仅保持催化循环，而且还实现了干净的芳基化作用，从而形成了稠密的BC环系统。为了确定芳烃-环氧偶联的重要边界限制，还讨论了最终被证明不令人满意的几种策略。必要的对映体纯4-氨基环己烯可通过二烯与樟脑基氯亚硝基的不对称环加成获得。（+）-水杨酸的总合成可通过9个步骤实现，总产率为19％。

  DOI：

  10.1021/jo020155k
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4R,5S,6R)-(-)-4-Amino-5,6-O-isopropylidenedioxycyclohex-2-en-1-ol 在 ruthenium trichloride 、 lithium hydroxide 、 sodium periodate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四氯化锡 、 巯基乙酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 85.33h， 生成 (2S,3S,4R,4aR)-5-(t-butoxycarbonyl)-2-((t-butyldimethylsilyl)oxy)-7-(o-carbamoyloxypiperonyl)-3,4-(isopropylidenedioxy)-8,9-(methylenedioxy)-2,3,4,4a-tetrahydrophenanthridone
  参考文献：
  名称：

  通过策略从立体控制的环氧化物形成和SnCl（4）催化芳烃-环氧偶联衍生的（+）narclaclasine的短合成。

  摘要：

  通过开发包括立体控制的环氧化物形成和SnCl（4）催化芳烃-环氧化物偶联的实际途径的开发已实现的水仙生物碱典型框架的轻松建设。为了实现该目标，事实证明有必要设计一种策略，该策略将使化学转化能够在拥挤的环境中安装环氧部分。由O-异亚丙基保护的4-氨基环己烯成功制备受阻环氧化物需要三个步骤，主要包括受控的溴化水和碱促进的封闭以及N-烷基化。发现催化量的SnCl（4）不仅保持催化循环，而且还实现了干净的芳基化作用，从而形成了稠密的BC环系统。为了确定芳烃-环氧偶联的重要边界限制，还讨论了最终被证明不令人满意的几种策略。必要的对映体纯4-氨基环己烯可通过二烯与樟脑基氯亚硝基的不对称环加成获得。（+）-水杨酸的总合成可通过9个步骤实现，总产率为19％。

  DOI：

  10.1021/jo020155k

文献信息

• A Short Synthesis of (+)-Narciclasine via a Strategy Derived from Stereocontrolled Epoxide Formation and SnCl₄-Catalyzed Arene-Epoxide Coupling
  作者：Shanmugham Elango、Tu-Hsin Yan

  DOI：10.1021/jo020155k

  日期：2002.10.1

  development of a practical route involving stereocontrolled epoxide formation and SnCl(4)-catalyzed arene-epoxide coupling. To achieve this goal, it proved to be necessary to devise a strategy that would enable chemical transformations to install an epoxy moiety in a congested environment. The successful preparation of a hindered epoxide from O-isopropylidene-protected 4-aminocyclohexenol required

  通过开发包括立体控制的环氧化物形成和SnCl（4）催化芳烃-环氧化物偶联的实际途径的开发已实现的水仙生物碱典型框架的轻松建设。为了实现该目标，事实证明有必要设计一种策略，该策略将使化学转化能够在拥挤的环境中安装环氧部分。由O-异亚丙基保护的4-氨基环己烯成功制备受阻环氧化物需要三个步骤，主要包括受控的溴化水和碱促进的封闭以及N-烷基化。发现催化量的SnCl（4）不仅保持催化循环，而且还实现了干净的芳基化作用，从而形成了稠密的BC环系统。为了确定芳烃-环氧偶联的重要边界限制，还讨论了最终被证明不令人满意的几种策略。必要的对映体纯4-氨基环己烯可通过二烯与樟脑基氯亚硝基的不对称环加成获得。（+）-水杨酸的总合成可通过9个步骤实现，总产率为19％。