[(2R,3R,4R,5R)-4-benzoyloxy-2-[(1S)-1-benzoyloxyprop-2-ynyl]-5-methoxyoxolan-3-yl] benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3R,4R,5R)-4-benzoyloxy-2-[(1S)-1-benzoyloxyprop-2-ynyl]-5-methoxyoxolan-3-yl] benzoate
• 化学式: C₂₉H₂₄O₈
• 分子量: 500.505
• InChiKey: ZNZHBYNZGVAHHL-YNEAVKPJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 [(2R,3R,4R,5R)-4-benzoyloxy-2-[(1S)-1-benzoyloxyprop-2-ynyl]-5-methoxyoxolan-3-yl] benzoate 在 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以95%的产率得到[(2R,3R,4R)-5-acetyloxy-4-benzoyloxy-2-[(1S)-1-benzoyloxyprop-2-ynyl]oxolan-3-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  核苷和核苷酸。201部分：可替代的方法来合成9-（6,7-二脱氧β-D-同种异体-庚-5- ynofuranosyl）腺嘌呤，对于P一个选择性和强效配体3嘌呤受体样蛋白：基于糖起皱一个立体选择性还原呋喃糖环的†

  摘要：

  9-一种替代立体选择性合成（6,7-二脱氧β-D-同种异体-庚-5- ynofuranosy）腺嘌呤被描述，这使得使用立体选择性还原将5-的Ç -trimethylsilylethynyl -5-氧代-2， 3-二ø -叔丁基二-β-d呋喃核糖苷（4）中，随后用苷化ñ 6苯甲酰基腺嘌呤。揭示了呋喃糖环的糖折叠和保护基的空间位阻是立体选择性还原的重要因素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00930-8
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-C-trimethylsilylethynyl-5-oxo-2,3-di-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-ribofuranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 三仲丁基硼氢化钠 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 [(2R,3R,4R,5R)-4-benzoyloxy-2-[(1S)-1-benzoyloxyprop-2-ynyl]-5-methoxyoxolan-3-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  核苷和核苷酸。201部分：可替代的方法来合成9-（6,7-二脱氧β-D-同种异体-庚-5- ynofuranosyl）腺嘌呤，对于P一个选择性和强效配体3嘌呤受体样蛋白：基于糖起皱一个立体选择性还原呋喃糖环的†

  摘要：

  9-一种替代立体选择性合成（6,7-二脱氧β-D-同种异体-庚-5- ynofuranosy）腺嘌呤被描述，这使得使用立体选择性还原将5-的Ç -trimethylsilylethynyl -5-氧代-2， 3-二ø -叔丁基二-β-d呋喃核糖苷（4）中，随后用苷化ñ 6苯甲酰基腺嘌呤。揭示了呋喃糖环的糖折叠和保护基的空间位阻是立体选择性还原的重要因素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00930-8