(1S,2E)-1-methyl-3-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-2-propenyl (S)-2-methoxy-2-(1-naphthyl)propanoate | 1115913-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2E)-1-methyl-3-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-2-propenyl (S)-2-methoxy-2-(1-naphthyl)propanoate
• 英文别名: [(E,2S)-4-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)but-3-en-2-yl] (2S)-2-methoxy-2-naphthalen-1-ylpropanoate
• CAS: 1115913-41-1
• 化学式: C₂₇H₃₄O₃
• 分子量: 406.565
• InChiKey: MUKVQZOUSFGPIW-SEJPWIBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2E)-1-methyl-3-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-2-propenyl (S)-2-methoxy-2-(1-naphthyl)propanoate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以54%的产率得到(S)-β-ionol
  参考文献：
  名称：

  （S）-2-甲氧基-2-（1-萘基）丙酸制备单对映体生物功能分子。

  摘要：

  通过使用（S）-2-甲氧基-2-（1-萘基）丙酸[（S）-MalphaNP酸]拆分（RS）-β-紫罗兰醇和（RS）-2-甲基-4-辛醇。通过2D NMR分析阐明了每种MalphaNP酯的具体立体化学，并且在1H-NMR和13C-NMR光谱中均观察到1-萘基的屏蔽作用。各个（S）-MalphaNP酯的溶剂分解得到四种单对映体醇。还讨论了每种MalphaNP酯的正相HPLC洗脱顺序。

  DOI：

  10.1271/bbb.80100
• 作为产物：
  描述：

  4-(2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-基)-3-丁烯-2-醇 、 (S)-(+)-2-甲氧基-2-(1-萘基)丙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以36%的产率得到(1S,2E)-1-methyl-3-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-2-propenyl (S)-2-methoxy-2-(1-naphthyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  （S）-2-甲氧基-2-（1-萘基）丙酸制备单对映体生物功能分子。

  摘要：

  通过使用（S）-2-甲氧基-2-（1-萘基）丙酸[（S）-MalphaNP酸]拆分（RS）-β-紫罗兰醇和（RS）-2-甲基-4-辛醇。通过2D NMR分析阐明了每种MalphaNP酯的具体立体化学，并且在1H-NMR和13C-NMR光谱中均观察到1-萘基的屏蔽作用。各个（S）-MalphaNP酯的溶剂分解得到四种单对映体醇。还讨论了每种MalphaNP酯的正相HPLC洗脱顺序。

  DOI：

  10.1271/bbb.80100

文献信息

• Preparation of Single-Enantiomer Biofunctional Molecules with (<i>S</i>)-2-Methoxy-2-(1-naphthyl)propanoic Acid
  作者：Akio ICHIKAWA、Hiroshi ONO

  DOI：10.1271/bbb.80100

  日期：2008.9.23

  (RS)-2-methyl-4-octanol were resolved by using (S)-2-methoxy-2-(1-naphthyl)propanoic acid [(S)-MalphaNP acid]. The specific stereochemistry of each MalphaNP ester was elucidated by 2D NMR analyses, and shielding by the 1-naphthyl group was observed in both the 1H- and 13C-NMR spectra. Solvolysis of the individual (S)-MalphaNP esters gave four single-enantiomer alcohols. The normal-phase HPLC elution order

  通过使用（S）-2-甲氧基-2-（1-萘基）丙酸[（S）-MalphaNP酸]拆分（RS）-β-紫罗兰醇和（RS）-2-甲基-4-辛醇。通过2D NMR分析阐明了每种MalphaNP酯的具体立体化学，并且在1H-NMR和13C-NMR光谱中均观察到1-萘基的屏蔽作用。各个（S）-MalphaNP酯的溶剂分解得到四种单对映体醇。还讨论了每种MalphaNP酯的正相HPLC洗脱顺序。