methyl N-[2-[(6S)-6-(3,4-dimethoxyphenyl)-7,8-dihydro-5H-quinolin-6-yl]ethyl]-N-methylcarbamate | 216006-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl N-[2-[(6S)-6-(3,4-dimethoxyphenyl)-7,8-dihydro-5H-quinolin-6-yl]ethyl]-N-methylcarbamate
• CAS: 216006-00-7
• 化学式: C₂₂H₂₈N₂O₄
• 分子量: 384.475
• InChiKey: VWEYGAUYLISAPK-JOCHJYFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  60.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-[2-[(6S)-6-(3,4-dimethoxyphenyl)-7,8-dihydro-5H-quinolin-6-yl]ethyl]-N-methylcarbamate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 36.0h， 以94%的产率得到(-)-Tortuosamine
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of sceletium alkaloids: (−)-mesembrine, (+)-sceletium A-4, (+)-tortuosamine and (+)-N-formyltortuosamine

  摘要：

  Three procedures for the transformation of achiral 1-(3,4-dimethoxyphenyl)cyclohexene into enantiomerically pure 2-(3,4-dimethoxyphenyl)cyclohex-2-en-1-ol have been established at first. Utilizing the (-)-cyclohexenol thus obtained, the four titled Sceletium alkaloids have been synthesized in the natural enantiomeric forms. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01689-x
• 作为产物：
  描述：

  O-[(1R,2S)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-[2-[methoxycarbonyl(methyl)amino]ethyl]cyclohexyl] methylsulfanylmethanethioate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 Lindlar's catalyst 、 copper(l) iodide 3,5-二甲基吡唑 、 chromium(VI) oxide 、 ammonium acetate 、 氢气 、 碘 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 67.67h， 生成 methyl N-[2-[(6S)-6-(3,4-dimethoxyphenyl)-7,8-dihydro-5H-quinolin-6-yl]ethyl]-N-methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of sceletium alkaloids: (−)-mesembrine, (+)-sceletium A-4, (+)-tortuosamine and (+)-N-formyltortuosamine

  摘要：

  Three procedures for the transformation of achiral 1-(3,4-dimethoxyphenyl)cyclohexene into enantiomerically pure 2-(3,4-dimethoxyphenyl)cyclohex-2-en-1-ol have been established at first. Utilizing the (-)-cyclohexenol thus obtained, the four titled Sceletium alkaloids have been synthesized in the natural enantiomeric forms. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01689-x

文献信息

• Asymmetric synthesis of sceletium alkaloids: (−)-mesembrine, (+)-sceletium A-4, (+)-tortuosamine and (+)-N-formyltortuosamine
  作者：Osamu Yamada、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01689-x

  日期：1998.10

  Three procedures for the transformation of achiral 1-(3,4-dimethoxyphenyl)cyclohexene into enantiomerically pure 2-(3,4-dimethoxyphenyl)cyclohex-2-en-1-ol have been established at first. Utilizing the (-)-cyclohexenol thus obtained, the four titled Sceletium alkaloids have been synthesized in the natural enantiomeric forms. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.