(+/-)-2-(benzyloxy)pent-4-ene oxide | 40844-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-2-(benzyloxy)pent-4-ene oxide
• 英文别名: 2-(2-Phenylmethoxypropyl)oxirane
• CAS: 40844-10-8
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: HHNSULFUAQNCFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-(benzyloxy)pent-4-ene oxide 在 palladium on activated charcoal 、 Rh/Al₂O₃ 正丁基锂 、 氢气 、 草酸 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、448.16 kPa 条件下， 生成 (+/-)-methyl 8-epi nonactate
  参考文献：
  名称：

  （±）-非壬酸酯和（±）-甲基8-表-非酸酯的立体选择性合成。

  摘要：

  以取代的环氧化物与β-酮酸酯衍生的二价阴离子的反应为关键，合成了抗生素非肌动蛋白的合成前体（±）-甲基非激活物（2）和（±）-甲基8-表-非激活物（3）。碳-形成碳键的步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95545-x
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯-2-醇 在 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (+/-)-2-(benzyloxy)pent-4-ene oxide
  参考文献：
  名称：

  β-酮酸酯衍生的二价阴离子与环氧化物的反应-在制备合成有用的四氢呋喃中的用途

  摘要：

  在此给出的一些实施例表明，在与β-酮酸酯二价阴离子的开环反应中，环氧化物环的醚取代基α-或β-可以被容许。所述γ-β羟基酮酯然后导致合成有用的四氢呋喃的后续酸促进环化，这表现在这种方法的应用的制备（±） -甲基nonactate和（±） -甲基-8-外延-nonactate。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86217-7

文献信息

• Isomerisation of (<i>E</i>)‐2‐Tetrahydrofurylidenealkanecarboxylic Esters and Amides into Their (<i>Z</i>) Isomers by Chelation Control with Metallated Bases or Lewis Acids
  作者：Gilles Hanquet、Xavier J Salom‐Roig、Sonia Lemeitour、Guy Solladié

  DOI：10.1002/1099-0690(200207)2002:13<2112::aid-ejoc2112>3.0.co;2-#

  日期：2002.7

  2-(2-Tetrahydrofurylidene)propionates, usually obtained only in the more stable (E) configuration 1, were efficiently isomerised into their (Z) isomers 2 by use of Lewis acids or metallated bases. The (E)/(Z) isomerisation was governed by different factors (type of chelating agent, nature and steric demand of the α,β-unsaturated group). We demonstrated that judicious selection of the α,β-unsaturated

  通常仅以更稳定的（E）构型1获得的2-（2-四氢呋喃基）丙酸酯通过使用路易斯酸或金属化碱被有效地异构化为它们的（Z）异构体2。（E）/（Z）异构化受不同因素控制（螯合剂类型，α，β-不饱和基团的性质和空间需求）。我们证明，与LDA [R = N（Me）2，t Bu]或MgBr 2和ZnI 2结合使用，明智地选择α，β-不饱和基团与螯合剂结合可提供高达95％的产率（R ＝ OBn），并且该反应也受到1，3-烯丙基菌株的影响。（©Wiley-VCH Verlag GmbH，69451 Weinheim，Germany，2002）
• Diastereodivergent synthesis of the C8–C18 precursor and C1′–C11′ subunit of pamamycin 607 induced by a chiral sulfoxide group
  作者：Guy Solladié、Xavier J Salom-Roig、Gilles Hanquet

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00251-3

  日期：2000.4

  A key step in obtaining the C8-C18 and C1'-C11' fragments of pamamycin 607, which differ by the syn- and anti-configuration of one chiral center alpha to the tetrahydrofuran ring, was the chelation controlled E-Z-isomerization of the substituted vinyl tetrahydrofuran intermediate 3a which has so far been obtained only in the more stable E-configuration. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. Air rights reserved.
• LYGO, B.;OCONNOR, N., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 31, 3597-3600
  作者：LYGO, B.、OCONNOR, N.

  DOI：——

  日期：——