Pentacyclo<5.4.0.0^2,6.0^3,10.0^5,9>undecane-8,11-dione Dioxime | 54142-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Pentacyclo<5.4.0.0^2,6.0^3,10.0^5,9>undecane-8,11-dione Dioxime
• 英文别名: N-(11-hydroxyimino-8-pentacyclo[5.4.0.02,6.03,10.05,9]undecanylidene)hydroxylamine
• CAS: 54142-92-6
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• 分子量: 204.228
• InChiKey: SVFZGSIUSSQSRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Pentacyclo<5.4.0.0^2,6.0^3,10.0^5,9>undecane-8,11-dione Dioxime 在 硝酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以45%的产率得到五环[5.4.0.02,6.03,10.05,9]十一烷-8,11-二酮
  参考文献：
  名称：

  Baeyer-Villiger oxidation of pentacyclo[5.4.0.02,6.3,10.05,9]undecane-8,11-dione

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00362a042
• 作为产物：
  描述：

  五环[5.4.0.02,6.03,10.05,9]十一烷-8,11-二酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以87%的产率得到Pentacyclo<5.4.0.0^2,6.0^3,10.0^5,9>undecane-8,11-dione Dioxime
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 8,8,11,11-tetranitropentacyclo[5.4.0.02,6.03,10.05,9]undecane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00237a046

文献信息

• New reagents for the synthesis of gem-halonitro compounds from oximes
  作者：Thomas R. Walters、Walter W. Zajac、James M. Woods

  DOI：10.1021/jo00001a059

  日期：1991.1

  The utility of the N-haloheterocycles 1-sodio-3,5-dichloro-1,3,5-triazine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione (4), 1,3,5-trichloro-1,3,5-triazine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione (5), 1,3-dibromo-1,3,5-triazine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione (6), and 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin (7) for the halogenation-oxidation of oximes to gem-halonitro compounds is reported. The triazine derivatives 4, 5, and 6 provided satisfactory yields when employed either alone or in combination with ozone as a supplemental oxidant. Hydantoin 7 required the use of a supplemental oxidant. The yields for the reactions were consistently 70% for simple oximes and 50% for molecules possessing two oxime functions. Occasional difficulties were encountered in reproducing the yields of the products from the bromination-oxidation sequence. The formation of modest amounts (20-30%) of 3,7-dinitronoradamantane via cyclization was observed in the reactions of bicyclo[3.3.1]nonane-3,7-dione dioxime.
• Cis azoxy alkanes. VI. Cis azo N,N'-dioxide synthesis and the importance of entropy in the nitrosoalkane-azo dioxide equilibrium
  作者：James P. Snyder、Michael L. Heyman、Elena N. Suciu

  DOI：10.1021/jo00898a005

  日期：1975.5
• Synthesis of 8,8,11,11-tetranitropentacyclo[5.4.0.02,6.03,10.05,9]undecane
  作者：Alan P. Marchand、Benny E. Arney、Paritosh R. Dave

  DOI：10.1021/jo00237a046

  日期：1988.1
• Baeyer-Villiger oxidation of pentacyclo[5.4.0.02,6.3,10.05,9]undecane-8,11-dione
  作者：C. Rao Surapaneni、Richard Gilardi

  DOI：10.1021/jo00362a042

  日期：1986.6