3R,4S-dihydroxy-3-methyl-2-pentanone | 1350539-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3R,4S-dihydroxy-3-methyl-2-pentanone
• 英文别名: (3R,4S)-3,4-dihydroxy-3-methylpentan-2-one
• CAS: 1350539-52-4
• 化学式: C₆H₁₂O₃
• 分子量: 132.159
• InChiKey: ORDWYJFZZDWBFL-UJURSFKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3R,4S-dihydroxy-3-methyl-2-pentanone 、 丙酮 以37%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TISHCHENKO I. G.; BUBEL O. N.; STASEVICH G. Z.; ABRAMOV A. F., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN. , 1975, HO 7, 907-910

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-3-甲基戊烷-2,4-二酮 在 formate dehydrogenase 、 乙二胺四乙酸 、 Bacillus licheniformis acetylacetoin reductase 、 β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 、 sodium formate 、 2-巯基乙醇 作用下， 以60%的产率得到3R,4S-dihydroxy-3-methyl-2-pentanone
  参考文献：
  名称：

  酶促非对映和对映选择性合成α-烷基-α，β-二羟基酮†

  摘要：

  报道了制备光学纯的α-烷基-α，β-二羟基酮的酶促策略。α-二酮的均相和交叉偶联反应乙酰丙酮 合酶（AAS）产生一组α-烷基-α-羟基-β-二酮（30-60％，ee 67-90％），进而还原为相应的手性α，区域，非对映体和对映体-烷基-α，β-二羟基酮（60–70％，ee> 95％）使用 乙酰丙酮还原酶（AAR）作为催化剂。两种酶均获自地衣芽孢杆菌，并以粗制形式使用。的相对顺式的对映纯的α，β二羟基产物的立体化学是由NOE实验分配，而它们的绝对构型是由选定的3,4-二羟基-3-甲基-戊-2-酮的天然产物的转化（确定+）-邻苯二酚。

  DOI：

  10.1039/c1ob05928a