1-methyl-3-phenyl-1,10-phenanthrolin-2(1H)-one | 1422669-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-3-phenyl-1,10-phenanthrolin-2(1H)-one
• 英文别名: 1-Methyl-3-phenyl-1,10-phenanthrolin-2-one；1-methyl-3-phenyl-1,10-phenanthrolin-2-one
• CAS: 1422669-80-4
• 化学式: C₁₉H₁₄N₂O
• 分子量: 286.333
• InChiKey: QRCPIBCYIUSCPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6,7-dihydro-5H-[1,4]diazepino[1,2,3,4-l,m,n][1,10]phenanthroline-4,8-diium dibromide 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 水 、 silver carbonate 、 sodium hydroxide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 、 三甲基乙酸 作用下， 以 硝基苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 1-methyl-3-phenyl-1,10-phenanthrolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Direct arylation of phenanthroline derivatives via oxidative C–H/C–H cross-coupling: synthesis and discovery of excellent ligands

  摘要：

  已开发出一种简明的合成芳基取代的菲纳烯类化合物的协议。研究表明，3,8-二苯基-1,10-菲纳烯 (7a) 能有效促进无金属催化的直接芳基化反应，而2,3,8,9-四苯基-1,10-菲纳烯 (8a) 在原位钯催化的Heck反应中是一种高效的配体。

  DOI：

  10.1039/c2ob27325j