6,7-dihydro-5H-[1,4]diazepino[1,2,3,4-l,m,n][1,10]phenanthroline-4,8-diium dibromide | 15302-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 6,7-dihydro-5H-[1,4]diazepino[1,2,3,4-l,m,n][1,10]phenanthroline-4,8-diium dibromide
• 英文别名: 6,7-dihydro-5H-[1,4]diazepino[1,2,3,4-lmn][1,10]phenan-throline-4,8-diium dibromide；6,7-dihydro-5H-[1,4]diazepino[1,2,3,4-lmn]-1,10-phenanthroline-4,8-diium dibromide；6,7-dihydro-5H-[1,4]diazepino[1,2,3,4-lmn][1,10]phenanthroline-4,8-diium dibromide；6,7-dihydro-5H-[1,4]diazepino[1,2,3,4-lmn][1,10]phenanthroline-4,8-diium bromide；6,7-dihydro-5H-[1,4]diazepino[1,2,3,4-l,m,n][1,10]phenanthrolinediium dibromide；phen-dzp*2Br
• CAS: 15302-99-5
• 化学式: 2Br*C₁₅H₁₄N₂
• 分子量: 382.098
• InChiKey: MGZZNDGYAXAMKI-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.02
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  7.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dihydro-5H-[1,4]diazepino[1,2,3,4-l,m,n][1,10]phenanthroline-4,8-diium dibromide 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 水 、 silver carbonate 、 sodium hydroxide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 、 三甲基乙酸 作用下， 以 硝基苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 1-methyl-3-phenyl-1,10-phenanthrolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Direct arylation of phenanthroline derivatives via oxidative C–H/C–H cross-coupling: synthesis and discovery of excellent ligands

  摘要：

  已开发出一种简明的合成芳基取代的菲纳烯类化合物的协议。研究表明，3,8-二苯基-1,10-菲纳烯 (7a) 能有效促进无金属催化的直接芳基化反应，而2,3,8,9-四苯基-1,10-菲纳烯 (8a) 在原位钯催化的Heck反应中是一种高效的配体。

  DOI：

  10.1039/c2ob27325j
• 作为产物：
  描述：

  邻菲罗啉 、 1,3-二溴丙烷 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 6,7-dihydro-5H-[1,4]diazepino[1,2,3,4-l,m,n][1,10]phenanthroline-4,8-diium dibromide
  参考文献：
  名称：

  Cu-tethered macrocycle catalysts: Synthesis and size-selective CO2-fixation to propargylamines under ambient conditions

  摘要：

  A novel air-stable, Cu-tethered macrocycle catalyst possessing a large inner cavity was successfully synthesized, creating a unique supramolecular catalytic system. The catalyst was utilized in the CO2-fixation reaction to propargylamines. The reaction proceeded more efficiently compared to the conventional CuI catalyst under atmospheric CO2 condition. Notably, owing to its topological effect, the Cu-tethered macrocycle catalyst exhibited unique substrate size selectivity. (C) 2020 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.151966

文献信息

• Towards allosteric receptors – synthesis of β-cyclodextrin-functionalised 2,2’-bipyridines and their metal complexes
  作者：Christopher Kremer、Gregor Schnakenburg、Arne Lützen

  DOI：10.3762/bjoc.10.77

  日期：——

  Herein, we present three new 2,2'-bipyridines that carry two beta-cyclodextrin moieties in different substitution patterns. When coordinated by zinc(II) or copper(I) ions (or their complexes), these compounds undergo conformational changes and switch between "open" and "closed" forms and thereby bringing together or separating the cyclodextrin moieties from each other.

  在此，我们提出了三种新的 2,2'-联吡啶，它们以不同的取代模式携带两个 β-环糊精部分。当与锌 (II) 或铜 (I) 离子（或它们的配合物）配位时，这些化合物会发生构象变化并在“开放”和“封闭”形式之间切换，从而将环糊精部分彼此结合或分离。
• Organic and Organometallic Nanofibers Formed by Supramolecular Assembly of Diamond-Shaped Macrocyclic Ligands and Pd^IIComplexes
  作者：Masumi Kuritani、Shohei Tashiro、Mitsuhiko Shionoya

  DOI：10.1002/asia.201300209

  日期：2013.7

  Stacked rings: A diamond‐shaped macrocycle with two inward phenanthroline ligands and outward long alkyl chains, and its PdII complex form organic and organometallic fibrous aggregates, respectively, as revealed by NMR, UV/Vis, AFM, and TEM measurements. The most likely structures are face‐to‐face stacked macrocycles, generating nanotubes.

  堆积环：具有两个向内菲咯啉配体和向外长烷基链的菱形大环，其Pd II配合物分别形成有机和有机金属纤维聚集体，如NMR，UV / Vis，AFM和TEM测量所揭示。最可能的结构是面对面的堆叠大环，生成纳米管。
• Ligand-Controlled Product Selectivity in Electrochemical Carbon Dioxide Reduction Using Manganese Bipyridine Catalysts
  作者：Magnus H. Rønne、Dasol Cho、Monica R. Madsen、Joakim B. Jakobsen、Seunghwan Eom、Émile Escoudé、Hans Christian D. Hammershøj、Dennis U. Nielsen、Steen U. Pedersen、Mu-Hyun Baik、Troels Skrydstrup、Kim Daasbjerg

  DOI：10.1021/jacs.9b11806

  日期：2020.3.4

  Electrocatalysis is a promising tool for utilizing carbon dioxide as a feedstock in the chemical industry. However, controlling the selectivity for different CO2 reduction products remains a major challenge. We report a series of manganese carbonyl complexes with elaborated bipyridine or phenanthroline ligands that can reduce CO2 to either formic acid, if the ligand structure contains strategically

  电催化是在化学工业中利用二氧化碳作为原料的有前途的工具。然而，控制不同 CO2 还原产物的选择性仍然是一个重大挑战。我们报告了一系列带有精心设计的联吡啶或菲咯啉配体的锰羰基配合物，如果配体结构包含战略性定位的叔胺，或 CO，如果配体中不存在胺基团或远离甲酸，它们可以将 还原为甲酸。金属中心。胺改性配合物被认为是将 还原为甲酸的最活跃的催化剂之一，在 630 mV 的过电位下，其最大转换频率高达 5500 s-1。尽管通过替代机制，转换甚至可以在低至 300 mV 的过电位下工作。从机制上讲，
• Synthesis and Characterization of a Ruthenium(II) Complex for the Development of Supramolecular Photocatalysts Containing Multidentate Coordination Spheres
  作者：Fabian L. Huber、Djawed Nauroozi、Alexander K. Mengele、Sven Rau

  DOI：10.1002/ejic.201700565

  日期：2017.9.15

  The synthesis of the new RuII bis-heteroleptic complex [(tbbpy)2Ru(dptpphz)](PF6)2 (7), that exhibits a tetradentate coordination sphere for a second metal centre, and its characterization are presented. The complex shows a similar photostability and redox properties regarding the first ligand centred reductions compared to its tpphz analogue. Concentration dependent NMR investigations were performed

  新的 RuII 双杂配配合物 [(tbbpy)2Ru(dptpphz)](PF6)2 (7) 的合成，展示了第二个金属中心的四齿配位球，并介绍了其表征。与其 tpphz 类似物相比，该复合物在第一配体中心还原方面显示出类似的光稳定性和氧化还原特性。进行了浓度相关的 NMR 研究，并且可以计算出二聚常数 (KD = 83 ± 5)，与其他 tpphz 系统相比，该常数明显较低。光物理研究揭示了两个吸电子 2-吡啶基取代基对吩嗪球体的 π-π* 跃迁的稳定作用。还观察到了典型的 H2O 引起的光开关效应。为了进一步突出四齿配位位点的潜力，
• 1,10‐Phenanthroline and Non‐Symmetrical 1,3,5‐Triazine Dipicolinamide‐Based Ligands For Group Actinide Extraction
  作者：Julia Bisson、Jérémy Dehaudt、Marie‐Christine Charbonnel、Denis Guillaneux、Manuel Miguirditchian、Cécile Marie、Nathalie Boubals、Guy Dutech、Muriel Pipelier、Virginie Blot、Didier Dubreuil

  DOI：10.1002/chem.201402266

  日期：2014.6.16

  methodology was developed to access non‐symmetric 2‐substituted‐4,6‐di(6‐picolin‐2‐yl)‐1,3,5‐triazines from the 1,3,5‐triazapentadiene precursor in the presence of anhydride reagents. Extraction studies showed the ability of both ligand series to extract and separate actinides selectively at different oxidation states (UVI, NpV,VI, AmIII, CmIII, and PuIV) from an acidic solution (3 M HNO3). Phenanthroline‐based

  描述了用于乏核燃料后处理的新型萃取剂的合成和评估。设计了由菲咯啉和被吡啶甲酸酰胺基团官能化的1,3,5-三嗪核组成的新的双位配体。研究和优化了合成途径，以获得十二个新的聚氮杂杂环配体。特别是，开发了一种有效且通用的方法来从1,3,5-三氮杂戊二烯中获取非对称的2-取代的4,6-二（6-吡啶啉-2-基）-1,3,5-三嗪前体在酸酐试剂的存在下。萃取研究表明，两种配体系列都能在不同的氧化态（U VI，Np V，VI，Am III，Cm III和Pu IV）从酸性溶液（3 M HNO 3）中提取 。基于菲咯啉的配体显示出最有希望的效率用于组in系元素萃取（GANEX）过程，这是因为供体中的氮原子数量更多，并且二吡啶甲酰胺-1,10-菲咯啉结构具有适当的预组织。