4-Methylamino-1,3,5-trimethyl-uracil | 97511-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-Methylamino-1,3,5-trimethyl-uracil
• 英文别名: 1,3,5-trimethyl-6-methylamino-1H-pyrimidine-2,4-dione；1,3,5-Trimethyl-6-methylamino-1H-pyrimidin-2,4-dion；1,3,5-trimethyl-6-(methylamino)pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 97511-53-0
• 化学式: C₈H₁₃N₃O₂
• 分子量: 183.21
• InChiKey: KXUHMRLSJZJGOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.57
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  56.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三甲基巴比妥酸 在 水 、 三氯氧磷 作用下， 生成 4-Methylamino-1,3,5-trimethyl-uracil
  参考文献：
  名称：

  High-Performance Liquid Chromatographic Analysis of Amino Acids in Ackee Fruit with Emphasis on the Toxic Amino Acid Hypoglycin A

  摘要：

  高效液相色谱用于测定成熟和未成熟的阿基果中的氨基酸含量。特别强调未成熟和成熟阿基果及种子中有毒氨基酸氢糖酸A（hyp-A）的水平。与成熟样本相比，未成熟样本中发现的hyp-A含量显著更高（P < 0.05）。未熟阿基果在未烹煮状态下的含量为124.4 ± 6.7 mg/100 g鲜重，而成熟阿基果则为6.4 ± 1.1 mg/100 g鲜重。未成熟阿基果的种子含有142.8 ± 8.8 mg/100 g鲜重，而成熟阿基果的种子为106.0 ± 5.4 mg/100 g鲜重。将水果在水中煮约30分钟能有效去除可食用的果肉中的hyp-A；然而，在煮熟成熟水果的水中仍检测到低水平的0.54 ± 0.15 mg/200 mL。氨基酸的平均回收率为80.34%。

  DOI：

  10.1093/chromsci/40.8.441

文献信息

• Models of folate coenzymes 16
  作者：Paul F.C. Van Der Meij、Ruth D. Lohmann、Eduard R. De Waard、Tjoe B.R.A. Chen、Upendra K. Pandit

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87547-5

  日期：1986.1

  lead to the formation of products which are derived from an “exocyclic methylene intermediate” analogous to the one formed in the thymidylate synthase reaction. The intermediate has been identified by (a) spectral studies, (b) formation of adducts with dihydropyridine and dihydroquinonline derivatives and (c) its reduction to the corresponding thymine derivative. These results provide chemical precedence

  在酸存在下，6-氨基-，6-烷基氨基-和6-苯胺基-1,3-二甲基尿嘧啶（- ）与3,4-二苯基-1-甲苯磺酰咪唑烷（）的反应导致形成产物，该产物衍生自“环外亚甲基中间体”，类似于在胸苷酸合酶反应中形成的“环外亚甲基中间体”。该中间体已通过（a）光谱研究，（b）与二氢吡啶和二氢喹啉衍生物形成加合物和（c）将其还原为相应的胸腺嘧啶衍生物进行了鉴定。这些结果为脱辅酶-底物复合物和辅酶5，10-亚甲基四氢叶酸的模型之间的反应中的胸苷酸合酶反应的碳转移步骤提供了化学优先顺序。
• A chemical model of thymidylate synthetase. Formation of a thymine derivative via an exocylic methylene intermediate
  作者：Paul F. C. van der Meij、Ruth D. Lohmann、Eduard R. de Waard、Tjoe B. R. A. Chen、Upendra K. Pandit

  DOI：10.1039/c39850001229

  日期：——

  Reaction of 6-aminouracil derivatives with imidazolidines (methylenetetrahydrofolate models), in the presence of acid, gives an exocyclic methylene intermediate which reacts with nucleophiles present in the mixture or can be reduced to a thymine derivative.

  在酸存在下，6-氨基尿嘧啶衍生物与咪唑烷类反应（亚甲基四氢叶酸酯模型），生成环外亚甲基中间体，该中间体与混合物中存在的亲核试剂反应或可还原为胸腺嘧啶衍生物。
• The first example of a mimic of the overall thymidylate synthase reaction
  作者：Paul F. C. van der Meij、Tjoe B. R. A. Chen、Ellen Hilhorst、Eduard R. de Waard、Upendra K. Pandit

  DOI：10.1039/c39870000720

  日期：——

  2-Tosyl-1,2,3,12b-tetrahydroimidazo[1,5-f]phenanthridine functions as a mimic of the cofactor 5,10-methylenetetrahydrofolate in transferring both a methylene moiety and a hydride equivalent (i.e. an overall methyl group) to the C-5 position of a uracil derivative.

  2-Tosyl-1,2,3,12b-四氢咪唑并[1,5- f ]菲啶在转移亚甲基部分和氢化物等价物（即总甲基）时起辅助因子5,10-亚甲基四氢叶酸的模仿作用到尿嘧啶衍生物的C-5位置。
• Models of folate cofactors 17. Methylation of 1,3-dimethyl-6-methylamino-uracil by a 5,10-CH2-H4folate model. the first mimic of the overall dTMP synthase reaction
  作者：Paul F.C. Van Der Meij、Tjoe B.R.A. Chen、Ellen Hilhorst、Eduard R. De Waard、Upendra K. Pandit

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81684-7

  日期：1987.1
• MEIJ, P. F. C. VAN, DER;LOHMANN, R. D.;WAARD, E. R. DE;CHEN, T. B. R. A.;+, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1985, N 18, 1229-1230
  作者：MEIJ, P. F. C. VAN, DER、LOHMANN, R. D.、WAARD, E. R. DE、CHEN, T. B. R. A.、+

  DOI：——

  日期：——