1,3-dimethyl-5-(methyl-d)-6-(methylamino)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | 105159-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1,3-dimethyl-5-(methyl-d)-6-(methylamino)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• CAS: 105159-30-6
• 化学式: C₈H₁₃N₃O₂
• 分子量: 184.202
• InChiKey: KXUHMRLSJZJGOC-MICDWDOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.57
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  56.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-甲氨基-1,3-二甲基脲嘧啶 、 2-tosyl-1,2,3,12b-tetrahydroimidazo<1,5-f>phenanthridine 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1,3-dimethyl-5-(methyl-d)-6-(methylamino)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  叶酸辅因子模型17.通过5,10-CH 2 -H 4叶酸模型甲基化1,3-二甲基-6-甲基氨基尿嘧啶。总体dTMP合酶反应的第一个模拟物

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81684-7

文献信息

• Models of folate coenzymes 16
  作者：Paul F.C. Van Der Meij、Ruth D. Lohmann、Eduard R. De Waard、Tjoe B.R.A. Chen、Upendra K. Pandit

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87547-5

  日期：1986.1

  lead to the formation of products which are derived from an “exocyclic methylene intermediate” analogous to the one formed in the thymidylate synthase reaction. The intermediate has been identified by (a) spectral studies, (b) formation of adducts with dihydropyridine and dihydroquinonline derivatives and (c) its reduction to the corresponding thymine derivative. These results provide chemical precedence

  在酸存在下，6-氨基-，6-烷基氨基-和6-苯胺基-1,3-二甲基尿嘧啶（- ）与3,4-二苯基-1-甲苯磺酰咪唑烷（）的反应导致形成产物，该产物衍生自“环外亚甲基中间体”，类似于在胸苷酸合酶反应中形成的“环外亚甲基中间体”。该中间体已通过（a）光谱研究，（b）与二氢吡啶和二氢喹啉衍生物形成加合物和（c）将其还原为相应的胸腺嘧啶衍生物进行了鉴定。这些结果为脱辅酶-底物复合物和辅酶5，10-亚甲基四氢叶酸的模型之间的反应中的胸苷酸合酶反应的碳转移步骤提供了化学优先顺序。
• The first example of a mimic of the overall thymidylate synthase reaction
  作者：Paul F. C. van der Meij、Tjoe B. R. A. Chen、Ellen Hilhorst、Eduard R. de Waard、Upendra K. Pandit

  DOI：10.1039/c39870000720

  日期：——

  2-Tosyl-1,2,3,12b-tetrahydroimidazo[1,5-f]phenanthridine functions as a mimic of the cofactor 5,10-methylenetetrahydrofolate in transferring both a methylene moiety and a hydride equivalent (i.e. an overall methyl group) to the C-5 position of a uracil derivative.

  2-Tosyl-1,2,3,12b-四氢咪唑并[1,5- f ]菲啶在转移亚甲基部分和氢化物等价物（即总甲基）时起辅助因子5,10-亚甲基四氢叶酸的模仿作用到尿嘧啶衍生物的C-5位置。