2-cyclohexyl-1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)ethan-1-one | 69393-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-cyclohexyl-1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-Methyl-2-(cyclohexylacetyl)imidazol；2-cyclohexyl-1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)-ethanone；2-Cyclohexyl-1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)ethanone；2-cyclohexyl-1-(1-methylimidazol-2-yl)ethanone
• CAS: 69393-33-5
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O
• mdl: MFCD23714078
• 分子量: 206.288
• InChiKey: OEERAAGEUQZOPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲苯 、 2-cyclohexyl-1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)ethan-1-one 在 二叔丁基过氧化物 、 Tris(4-methoxyphenyl)phosphine oxide 、 iron(II) chloride 作用下， 反应 24.0h， 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  2-酰基咪唑的化学选择性催化脱氢交叉偶联：机理研究和合成范围

  摘要：

  描述了使用2-酰基咪唑的化学选择性铁催化的脱氢交叉偶联。氧化膦配体的加入大大促进了从二叔丁基的生成叔丁氧基丁基过氧化物，可在温和条件下有效裂解苄基CH键。广泛的机理研究表明，2-酰基咪唑的烯化过程通过双重铁催化剂活化而进行，随后与苄基的化学选择性交叉偶联在不希望的由苄基衍生的均偶联二聚体上发生，而后者在早先报道的条件下不可避免地形成。可以使用多种烷基芳烃，脂肪族烷烃和官能化的2-酰基咪唑，这证明了本催化方法的合成用途。通过脱氢交叉偶联构建连续的全碳季碳。特别值得一提的是，在双齿配位和酸性更高的丙二酸酯上催化2-酰基咪唑的化学选择性催化活化。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b02361
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基咪唑 、 环己基乙酸甲酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以26%的产率得到2-cyclohexyl-1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  瞬态同质偶联二聚体催化化学选择性交叉-烯醇盐偶联反应的策略

  摘要：

  提出了一种新的策略，即瞬时均相偶合二聚体策略，用于直接催化氧化交叉烯醇盐偶联反应。不需要化学计量的强碱/金属氧化剂，就可以化学选择性地获得带有（连续）四取代碳中心的烯醇式偶联产物，因此，本发明的催化剂提供了一种合成非天然α，α-二取代氨基的一般方法酸性图案。a内酯和2-酰基咪唑单元的独特转化突出了本催化的合成效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01313

文献信息

• Strategy for Catalytic Chemoselective Cross-Enolate Coupling Reaction via a Transient Homocoupling Dimer
  作者：Takafumi Tanaka、Tsukushi Tanaka、Taro Tsuji、Ryo Yazaki、Takashi Ohshima

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01313

  日期：2018.6.15

  A new strategy, a transient homocoupling dimer strategy, for direct catalytic oxidative cross-enolate coupling reactions is developed. Cross-enolate coupling products bearing a (contiguous) tetrasubstituted carbon center were obtained chemoselectively without the need for stoichiometric amounts of strong bases/metal oxidants, and thus, the present catalysis provides a general method for the synthesis

  提出了一种新的策略，即瞬时均相偶合二聚体策略，用于直接催化氧化交叉烯醇盐偶联反应。不需要化学计量的强碱/金属氧化剂，就可以化学选择性地获得带有（连续）四取代碳中心的烯醇式偶联产物，因此，本发明的催化剂提供了一种合成非天然α，α-二取代氨基的一般方法酸性图案。a内酯和2-酰基咪唑单元的独特转化突出了本催化的合成效用。
• Chemoselective Catalytic Dehydrogenative Cross-Coupling of 2-Acylimidazoles: Mechanistic Investigations and Synthetic Scope
  作者：Tsukushi Tanaka、Kayoko Hashiguchi、Takafumi Tanaka、Ryo Yazaki、Takashi Ohshima

  DOI：10.1021/acscatal.8b02361

  日期：2018.9.7

  Chemoselective iron-catalyzed dehydrogenative cross-coupling using 2-acylimidazoles is described. The addition of a phosphine oxide ligand substantially facilitated the generation of tert-butoxy radicals from di-tert-butyl peroxide, allowing for efficient benzylic C–H bond cleavage under mild conditions. Extensive mechanistic studies revealed that the enolization of 2-acylimidazole proceeded through dual iron

  描述了使用2-酰基咪唑的化学选择性铁催化的脱氢交叉偶联。氧化膦配体的加入大大促进了从二叔丁基的生成叔丁氧基丁基过氧化物，可在温和条件下有效裂解苄基CH键。广泛的机理研究表明，2-酰基咪唑的烯化过程通过双重铁催化剂活化而进行，随后与苄基的化学选择性交叉偶联在不希望的由苄基衍生的均偶联二聚体上发生，而后者在早先报道的条件下不可避免地形成。可以使用多种烷基芳烃，脂肪族烷烃和官能化的2-酰基咪唑，这证明了本催化方法的合成用途。通过脱氢交叉偶联构建连续的全碳季碳。特别值得一提的是，在双齿配位和酸性更高的丙二酸酯上催化2-酰基咪唑的化学选择性催化活化。