7-hydroxy-5H,8H-pyrano[2',3':4,5]pyrido[3,2,1-jk]carbazole-5,8-dione | 380632-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-hydroxy-5H,8H-pyrano[2',3':4,5]pyrido[3,2,1-jk]carbazole-5,8-dione
• 英文别名: 17-Hydroxy-14-oxa-1-azapentacyclo[10.7.1.02,7.08,20.013,18]icosa-2,4,6,8(20),9,11,13(18),16-octaene-15,19-dione
• CAS: 380632-27-9
• 化学式: C₁₈H₉NO₄
• 分子量: 303.274
• InChiKey: MNEDRKQZWLOYEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-hydroxy-5H,8H-pyrano[2',3':4,5]pyrido[3,2,1-jk]carbazole-5,8-dione 在 磺酰氯 、 硫酸 、 水 、 硝酸 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二苯醚 、 水 、 乙二醇 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 5,5-Dihydroxy-4,6-dioxo-5,6-dihydro-4H-pyrido<3,2,1-jk>carbazol
  参考文献：
  名称：

  5-未取代的吡啶并[3,2,1-jk]咔唑-6-酮：合成，取代和环化反应

  摘要：

  5–未取代的吡啶并[3,2,1– jk ]咔唑-6–1 4的合成可以通过咔唑（1）和丙二酸酯衍生物的反应来完成，可以通过5–乙酰基的三步合成来完成。吡啶咔唑酮3或与1的丙二酸/磷酰氯的一步反应。5-乙酰基衍生物5可以通过甲苯磺酸酯中间体转化为4-叠氮基-吡啶并咔唑酮11，后者通过热分解而环化为异恶唑并-吡啶并[3,2,1- jk ]咔唑酮12。通过DSC研究热解条件。吡啶咔唑酮4的硝化然后叠氮化物的引入导致叠氮基衍生物23，其在热解后环化成呋喃山氧化物衍生物24。再次，通过DSC研究热解条件。5-氯-5-硝基-吡啶并[3,2,1- jk ]咔唑-4,6-二酮，是通过随后的硝化和氯化反应从4中获得的，通过交换5个取代基5,5-二羟基-吡啶并咔唑二酮而形成17，它使苯酚酰化得到5-羟基-5-（对羟基苯基）-吡啶并咔唑二酮20。20的酸催化环脱水形成高度稠合的苯并呋喃-吡啶并咔唑21。另一个C-C在位置5点开始从4-氯-5-硝基-

  DOI：

  10.1002/jhet.1994
• 作为产物：
  描述：

  咔唑 在 萘 、 三氯氧磷 作用下， 以 二苯醚 为溶剂， 反应 7.92h， 生成 7-hydroxy-5H,8H-pyrano[2',3':4,5]pyrido[3,2,1-jk]carbazole-5,8-dione
  参考文献：
  名称：

  5-未取代的吡啶并[3,2,1-jk]咔唑-6-酮：合成，取代和环化反应

  摘要：

  5–未取代的吡啶并[3,2,1– jk ]咔唑-6–1 4的合成可以通过咔唑（1）和丙二酸酯衍生物的反应来完成，可以通过5–乙酰基的三步合成来完成。吡啶咔唑酮3或与1的丙二酸/磷酰氯的一步反应。5-乙酰基衍生物5可以通过甲苯磺酸酯中间体转化为4-叠氮基-吡啶并咔唑酮11，后者通过热分解而环化为异恶唑并-吡啶并[3,2,1- jk ]咔唑酮12。通过DSC研究热解条件。吡啶咔唑酮4的硝化然后叠氮化物的引入导致叠氮基衍生物23，其在热解后环化成呋喃山氧化物衍生物24。再次，通过DSC研究热解条件。5-氯-5-硝基-吡啶并[3,2,1- jk ]咔唑-4,6-二酮，是通过随后的硝化和氯化反应从4中获得的，通过交换5个取代基5,5-二羟基-吡啶并咔唑二酮而形成17，它使苯酚酰化得到5-羟基-5-（对羟基苯基）-吡啶并咔唑二酮20。20的酸催化环脱水形成高度稠合的苯并呋喃-吡啶并咔唑21。另一个C-C在位置5点开始从4-氯-5-硝基-

  DOI：

  10.1002/jhet.1994

文献信息

• HETEROCYCLIC INHIBITORS OF BACTERIAL PEPTIDYL TRNA HYDROLASE AND USES THEREOF
  申请人：Choi Soongyu

  公开号：US20100069380A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  Provided herein are compounds that modulate the activity of a bacterial peptidyl tRNA hydrolase, including compositions and dosage forms comprising the compounds. Further provided herein are methods for screening and identifying compounds that modulate the activity of a bacterial peptidyl tRNA hydrolase. In particular, provided herein are assays for the identification of compounds that inhibit or reduce the activity of a bacterial peptidyl tRNA hydrolase. The methods provided herein provide a simple, sensitive assay for high-throughput screening of libraries of compounds to identify pharmaceutical leads useful for preventing, treating, and managing a bacterial infection or one or more symptoms thereof. Further provided herein are methods for preventing or inhibiting bacterial proliferation as well as methods for preventing, treating, and/or managing a bacterial infection using such compounds and compositions.

  本文提供了调节细菌肽基tRNA水解酶活性的化合物，包括含有这些化合物的组合物和剂型。此外，本文还提供了筛选和鉴定调节细菌肽基tRNA水解酶活性的化合物的方法。具体而言，本文提供了用于鉴定抑制或减少细菌肽基tRNA水解酶活性的化合物的测定方法。本文提供的方法为高通量筛选化合物库以识别有用于预防、治疗和管理细菌感染或其一种或多种症状的药物前导化合物提供了简单、敏感的测定方法。此外，本文还提供了使用这些化合物和组合物预防或抑制细菌增殖的方法，以及预防、治疗和/或管理细菌感染的方法。
• [EN] HETEROCYCLIC INHIBITORS OF BACTERIAL PEPTIDYL TRNA HYDROLASE AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS HÉTÉROCYCLIQUES D'HYDROLASE D'ARNT PEPTIDYLE BACTÉRIENNE ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：PTC THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2008127274A2

  公开（公告）日：2008-10-23

  [EN] Provided herein are compounds that modulate the activity of a bacterial peptidyl tRNA hydrolase, including compositions and dosage forms comprising the compounds. Further provided herein are methods for screening and identifying compounds that modulate the activity of a bacterial peptidyl tRNA hydrolase. In particular, provided herein are assays for the identification of compounds that inhibit or reduce the activity of a bacterial peptidyl tRNA hydrolase. The methods provided herein provide a simple, sensitive assay for high- throughput screening of libraries of compounds to identify pharmaceutical leads useful for preventing, treating, and managing a bacterial infection or one or more symptoms thereof. Further provided herein are methods for preventing or inhibiting bacterial proliferation as well as methods for preventing, treating, and/or managing a bacterial infection using such compounds and compositions.
  [FR] L'invention propose des composés qui modulent l'activité d'une hydrolase d'ARNt peptidyle bactérienne, comprenant des compositions et des formes galéniques comportant les composés. Il est également proposé ici des procédés pour cribler et identifier des composés qui modulent l'activité d'une hydrolase d'ARNt peptidyle bactérienne. En particulier, il est proposé le dosage pour l'identification de composés qui inhibent ou réduisent l'activité d'une hydrolase d'ARNt peptidyle bactérienne. Les procédés proposés ici fournissent un dosage simple et sensible pour un dépistage de haute capacité d'une bibliothèque de composés pour identifier des têtes de série pharmaceutiques utiles pour prévenir, traiter et gérer une infection bactérienne ou un ou plusieurs symptômes de celle-ci. Il est également proposé ici des procédés pour prévenir ou inhiber une prolifération bactérienne ainsi que des procédés pour prévenir, traiter et/ou gérer une infection bactérienne en utilisant de tels composés et compositions.
• 5-Unsubstituted Pyrido[3,2,1-<i>jk</i>]carbazol-6-ones: Syntheses, Substitution, and Cyclization Reactions
  作者：Wolfgang Stadlbauer、Van Hoai Dang、Nikolaus Guttenberger

  DOI：10.1002/jhet.1994

  日期：2015.1

  The synthesis of the 5‐unsubstituted pyrido[3,2,1‐jk]carbazol‐6‐one 4 can be achieved by the reaction of carbazole (1) and malonate derivatives, either in a three‐step synthesis via 5‐acetyl‐pyridocarbazolone 3 or in a one‐step reaction from 1 and malonic acid/phosphoryl chloride. The 5‐acetyl derivative 5 can be transformed via a tosylate intermediate to 4‐azido‐pyridocarbazolone 11, which cyclizes

  5–未取代的吡啶并[3,2,1– jk ]咔唑-6–1 4的合成可以通过咔唑（1）和丙二酸酯衍生物的反应来完成，可以通过5–乙酰基的三步合成来完成。吡啶咔唑酮3或与1的丙二酸/磷酰氯的一步反应。5-乙酰基衍生物5可以通过甲苯磺酸酯中间体转化为4-叠氮基-吡啶并咔唑酮11，后者通过热分解而环化为异恶唑并-吡啶并[3,2,1- jk ]咔唑酮12。通过DSC研究热解条件。吡啶咔唑酮4的硝化然后叠氮化物的引入导致叠氮基衍生物23，其在热解后环化成呋喃山氧化物衍生物24。再次，通过DSC研究热解条件。5-氯-5-硝基-吡啶并[3,2,1- jk ]咔唑-4,6-二酮，是通过随后的硝化和氯化反应从4中获得的，通过交换5个取代基5,5-二羟基-吡啶并咔唑二酮而形成17，它使苯酚酰化得到5-羟基-5-（对羟基苯基）-吡啶并咔唑二酮20。20的酸催化环脱水形成高度稠合的苯并呋喃-吡啶并咔唑21。另一个C-C在位置5点开始从4-氯-5-硝基-