6,7-Dimethoxy-3,4-dihydro-isochinolin-1-essigsaeure-ethylester | 21271-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢异喹啉
• 英文名称: 6,7-Dimethoxy-3,4-dihydro-isochinolin-1-essigsaeure-ethylester
• 英文别名: Ethyl 2-(6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-1-yl)acetate
• CAS: 21271-01-2
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₄
• 分子量: 277.32
• InChiKey: FDIJYPGDWIHTPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85.5-86.5 °C
• 沸点：
  395.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  57.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-Dimethoxy-3,4-dihydro-isochinolin-1-essigsaeure-ethylester 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 、 sodium ethanolate 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 52.25h， 生成 ethyl 3-(cyclobutylmethyl)-9,10-dimethoxy-2-oxo-2,3,4,6,7,11b-hexahydro-1H-pyrido[2,1-a]isoquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-烷基-二氢丁苯那嗪衍生物作为囊泡单胺转运蛋白2（VMAT2）配体的合成和生物学评估

  摘要：

  在寻找用于2型囊泡单胺转运蛋白（VMAT2）的体内脑成像的新探针中，我们已经开发出了一系列新型的3-烷基-二氢丁苯那嗪（DTBZ）衍生物。通过体外抑制结合试验，使用[ 125 I]-碘乙烯基-TBZ或[ 18 F]（+）-FP-DTBZ作为大鼠纹状体组织匀浆中的放射性配体，评估了VMAT2的亲和力。新的DTBZ衍生物对VMAT2表现出中等至良好的结合亲和力。在这些新的配体中，化合物4b对VMAT2表现出最佳亲和力（K i  = 5.98 nM），可能是未来结构活性研究中有用的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.03.113
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二乙酯 在 四磷十氧化物 作用下， 生成 6,7-Dimethoxy-3,4-dihydro-isochinolin-1-essigsaeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  3-烷基-二氢丁苯那嗪衍生物作为囊泡单胺转运蛋白2（VMAT2）配体的合成和生物学评估

  摘要：

  在寻找用于2型囊泡单胺转运蛋白（VMAT2）的体内脑成像的新探针中，我们已经开发出了一系列新型的3-烷基-二氢丁苯那嗪（DTBZ）衍生物。通过体外抑制结合试验，使用[ 125 I]-碘乙烯基-TBZ或[ 18 F]（+）-FP-DTBZ作为大鼠纹状体组织匀浆中的放射性配体，评估了VMAT2的亲和力。新的DTBZ衍生物对VMAT2表现出中等至良好的结合亲和力。在这些新的配体中，化合物4b对VMAT2表现出最佳亲和力（K i  = 5.98 nM），可能是未来结构活性研究中有用的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.03.113

文献信息

• Synthesis of Erythrina and related alkaloids. XVI Diels-Alder approach : Total synthesis of dl-erysotrine, dl-erythraline, dl-erysotramidine, dl-8-oxoerythraline and their 3-epimers.
  作者：TAKEHIRO SANO、JUN TODA、NORIAKI KASHIWABA、TAKESHI OHSHIMA、YOSHISUKE TSUDA

  DOI：10.1248/cpb.35.479

  日期：——

  Total synthesis of erythrinan alkaloids was achieved by a strategy based on the Diels-Alder reaction of activated butadienes to a dioxopyrroline. The reaction of isoquinolinopyrrolinedione (15) with 1, 3-bis-O-substituted butadienes proceeded in a regiospecific and stereoselective manner to give erythrinan derivatives (20) and (21). Lithium borohydride reduction of the adduct (20) or (21), followed by acid hydrolysis afforded the enone (33). Mesylation of 33 and subsequent demethoxycarbonylation of 42 under neutral conditions gave the dienone (43). Meerwein-Ponndorf reduction of 43 and subsequent methylation afforded erysotramidine (2a) and 8-oxoerythraline (2b). Aluminum hydride reduction of the 8-oxo derivatives (2) furnished dl-erysotrine (1a) and dl-erythraline (1b).

  基于激活的丁二烯与二氧吡咯啉进行Diels-Alder反应的策略，实现了erythrinan类生物碱的全合成。异喹啉吡咯二酮（15）与1,3-双氧取代的丁二烯反应，以区域特异性和立体选择性的方式生成erythrinan衍生物（20）和（21）。通过锂硼氢化物还原加合物（20）或（21），随后进行酸水解得到烯酮（33）。对33进行甲磺酰化，随后在中性条件下进行脱甲氧羰基化得到二烯酮（43）。对43进行Meerwein-Ponndorf还原，随后进行甲基化得到erysotramidine（2a）和8-氧代erythraline（2b）。对8-氧代衍生物（2）进行铝氢化还原得到dl-erysotrine（1a）和dl-erythraline（1b）。
• 766. Chemical constitution and amœbicidal action. Part I. Synthesis of α-tetrahydroisoquinolino-ω-tetrahydro-1-isoquinolylalkanes related to emetine
  作者：J. M. Osbond

  DOI：10.1039/jr9510003464

  日期：——
• Fueloep, F.; Lazar, L.; El-Gharib, M. S. A., Pharmazie, 1990, vol. 45, # 1, p. 60 - 61
  作者：Fueloep, F.、Lazar, L.、El-Gharib, M. S. A.、Bernath, G.

  DOI：——

  日期：——