2-[(E)-2-(2-quinolinyl)ethenyl]-1,3-thiazole-4-carboxylic acid | 1000277-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-[(E)-2-(2-quinolinyl)ethenyl]-1,3-thiazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: (E)-2-(2-(quinolin-2-yl)vinyl)thiazole-4-carboxylic acid；2-[(E)-2-quinolin-2-ylethenyl]-1,3-thiazole-4-carboxylic acid
• CAS: 1000277-56-4
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 282.323
• InChiKey: GVTCRBMODQVTPZ-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 熔点：
  218-220 °C
• 沸点：
  559.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.446±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(E)-2-(2-quinolinyl)ethenyl]-1,3-thiazole-4-carboxylic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-[(E)-2-(2-quinolinyl)ethenyl]-1,3-thiazole-4-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  含烯烃小凹槽粘合剂的新合成以及在与 DNA 结合和抗菌活性中必需的氢键†

  摘要：

  DNA 含烯烃小凹槽结合剂的实用合成，与偏端霉素，基于N-烷基吡咯醛的维蒂希化学，描述了具有广泛结构多样性的潜力。已通过物理方法（熔解温度和 NMR）评估了所制备的化合物与 DNA 的结合及其抗菌活性。值得注意的是，我们发现连接小槽结合物芳基头基的烯烃可促进与 DNA 的强结合以及对革兰氏阳性菌的高抗菌活性。相反，含有位于烷基氨基尾基的烯烃的小凹槽粘合剂对 DNA 的亲和力较低，并且不显示抗菌活性。这些观察结果表明，特定氢键在此类化合物与 DNA 的结合及其抗菌活性中发挥着重要作用。

  DOI：

  10.1039/b901898k
• 作为产物：
  描述：

  3-(二乙氧基甲基)异噻唑 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 乙醇 、 水 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.92h， 生成 2-[(E)-2-(2-quinolinyl)ethenyl]-1,3-thiazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  WO2008/38018

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Antimicrobial Lexitropsins Containing Amide, Amidine, and Alkene Linking Groups
  作者：Nahoum G. Anthony、David Breen、Joanna Clarke、Gavin Donoghue、Allan J. Drummond、Elizabeth M. Ellis、Curtis G. Gemmell、Jean-Jacques Helesbeux、Iain S. Hunter、Abedawn I. Khalaf、Simon P. Mackay、John A. Parkinson、Colin J. Suckling、Roger D. Waigh

  DOI：10.1021/jm070831g

  日期：2007.11.1

  -resistant strains, in the range of 0.1-5 microg mL-1, which is comparable to many established antibacterial agents. Antifungal activity was also found in the range of 20-50 microg mL-1 MIC against Aspergillus niger and Candida albicans, again comparable with established antifungal drugs. A quinoline derivative was found to protect mice against S. aureus infection for a period of up to six days after a single

  描述了80种与二霉素和噻唑类相关的短小沟结合剂的合成和性能。化合物的设计主要基于小沟结合剂和DNA之间的疏水相互作用而增加的亲和力。疏水性芳族头基（包括喹啉基和苯甲酰基衍生物）的引入以及烯烃作为连接剂的引入，导致几种具有MIC的金黄色葡萄球菌的强活性抗菌化合物（对甲氧西林敏感和耐药的菌株）范围为0.1-5 microg mL -1，与许多已建立的抗菌剂相当。还发现针对黑曲霉和白色念珠菌的抗真菌活性为20-50微克mL-1 MIC，再次与已确立的抗真菌药物相当。
• NOVEL MINOR GROOVE BINDERS
  申请人：Khalaf Abedawn

  公开号：US20100016311A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  There is provided compounds of formula (I), wherein R 1 , R 11 , R 12 , Q a , X, Q b , Q c , A and D have meanings given in the description, or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof, which compound, salt or solvate binds to the minor groove of DNA.

  提供了式子(I)的化合物，其中R1、R11、R12、Qa、X、Qb、Qc、A和D的含义在说明中给出，或其药学上可接受的盐或溶剂，该化合物、盐或溶剂与DNA的小沟结合。
• Minor groove binders
  申请人：University of Strathclyde

  公开号：US08012967B2

  公开（公告）日：2011-09-06

  There is provided compounds of formula (I), wherein R1, R11, R12, Qa, X, Qb, Qc, A and D have meanings given in the description, or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof, which compound, salt or solvate binds to the minor groove of DNA.

  提供了化合物的公式(I)，其中R1、R11、R12、Qa、X、Qb、Qc、A和D在说明中有给出其含义，或其药学上可接受的盐或溶剂，该化合物、盐或溶剂与DNA的小沟结合。
• US8012967B2
  申请人：——

  公开号：US8012967B2

  公开（公告）日：2011-09-06
• [EN] NOVEL MINOR GROOVE BINDERS<br/>[FR] LIGANDS INNOVANTS DU SILLON MINEUR
  申请人：UNIV STRATHCLYDE

  公开号：WO2008038018A1

  公开（公告）日：2008-04-03

  [EN] There is provided compounds of formula (I), wherein R¹, R¹¹, R¹², Q^a, X, Q^b, Q^c, A and D have meanings given in the description, or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof, which compound, salt or solvate binds to the minor groove of DNA.
  [FR] La présente invention concerne des composés de formule (I), dans laquelle R¹, R¹¹, R¹², Q^a, X, Q^b, Q^c, A et D ont les sens qui leurs sont donnés dans la description, ou un sel ou un solvate pharmaceutiquement acceptable de ceux-ci, ledit composé, sel ou solvate se liant au sillon mineur de l'ADN.