(S)-2-O-benzyl-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-D-glyceraldehyde | 98944-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-O-benzyl-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-D-glyceraldehyde
• 英文别名: 2-O-benzyl-3-O-tert-butyldimethylsilyl-D-glyceraldehyde；(2R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-phenylmethoxypropanal
• CAS: 98944-53-7
• 化学式: C₁₆H₂₆O₃Si
• 分子量: 294.466
• InChiKey: CVXIPPSJAASVOW-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-O-benzyl-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-D-glyceraldehyde 在 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 Ti(OiPr)Cl3 、 三氟甲磺酸 、 叔丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 Lithium-tri-n-butylborhydrid 、 LiDBB 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 生成 Thiocarbonic acid O-[(2S,4R,5R)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-{(S)-hydroxy-[(2S,5S,7S)-7-((R)-1-phenylcarbamoyl-ethyl)-1,6-dioxa-spiro[4.5]dec-2-yl]-methyl}-4-(4-methoxy-benzyloxy)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl] ester O-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  果胶毒素-4和-8的不对称合成，第一部分：C1-C19亚基的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20021202)41:23<4569::aid-anie4569>3.0.co;2-v
• 作为产物：
  描述：

  1,3:4,6-di-O-benzylidene-2,5-di-O-benzyl-D-Mannitol 在 咪唑 、 盐酸 、 sodium periodate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-2-O-benzyl-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-D-glyceraldehyde
  参考文献：
  名称：

  Chelation- and non-chelation-controlled additions to 2-O-benzyl-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)glyceraldehyde

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00225a103

文献信息

• Asymmetric synthesis of (2R,3S)-4-halo-3-benzyloxy-2-(N-methoxycarbonyl-N-benzylamino)butyronitriles as precursors for the synthesis of β-hydroxy-α-amino acids
  作者：Ramón Badorrey、Carlos Cativiela、Marı́a D Dı́az-de-Villegas、José A Gálvez

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00022-7

  日期：2000.3

  3S)-2-benzylamino-3-benzyloxy-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)butyronitrile, which is readily available in diastereomerically pure form by a Strecker-type reaction of the N-benzylimine, derived from selectively protected (R)-glyceraldehyde, and trimethylsilyl cyanide. These compounds enable the facile synthesis of chiral β-hydroxy-α-amino acids containing virtually any nucleophile capable of substituting

  （2 R，3 S）-4-卤代-3-苄氧基-2-（N-甲氧基羰基-N-苄基氨基）丁腈已通过有效的三步法从（2 R，3 S）-2-苄基氨基制备-3-苄氧基-4-（叔-butyldimethylsilyloxy）丁腈的方法，是在由一个斯特雷克尔型反应非对映异构纯的形式容易得到ñ -benzylimine，从选择性地衍生保护（ř）-甘油醛和三甲基甲硅烷基氰化物。这些化合物使得能够容易地合成实际上包含能够取代γ-卤素原子的任何亲核试剂的手性β-羟基-α-氨基酸。作为其合成潜力的例证，该4-溴衍生物已成功转化为（1 R，2 R）-2-苄氧基-1-（N-甲氧基羰基-N-苄氨基）环丙烷甲酰胺，这是一种新的构象受限的丝氨酸类似物，分两个步骤：碱诱导的环化和随后的腈基水解。
• Reetz, Manfred; Kesseler, Kurt; Jung, Alfred, Angewandte Chemie, 1985, vol. 97, # 11, p. 989 - 990
  作者：Reetz, Manfred、Kesseler, Kurt、Jung, Alfred

  DOI：——

  日期：——
• REETZ, M. T.;KESSELER, K.;JUNG, A., ANGEW. CHEM., 1985, 97, N 11, 989-990
  作者：REETZ, M. T.、KESSELER, K.、JUNG, A.

  DOI：——

  日期：——
• A proline-catalyzed aldol approach to the synthesis of 1-N-iminosugars of the d-glucuronic acid type
  作者：Chen Chen、Biao Yu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.153

  日期：2008.1

  A new synthetic route to 1-N-iminosugars of glucuronic acid type (e.g., 1) has been developed employing proline-catalyzed aldol reaction as a key step. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.