2,9-bis-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-12,12-dimethyl-5,6-(thiocarbonyldioxy)-11,13-dioxabicyclo[8.3.0]trideca-3,7-diyne | 623149-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,9-bis-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-12,12-dimethyl-5,6-(thiocarbonyldioxy)-11,13-dioxabicyclo[8.3.0]trideca-3,7-diyne
• 英文别名: (1R,2S,12R,13R)-2,12-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-15,15-dimethyl-6,8,14,16-tetraoxatricyclo[11.3.0.05,9]hexadeca-3,10-diyne-7-thione
• CAS: 623149-55-3
• 化学式: C₂₆H₄₂O₆SSi₂
• 分子量: 538.853
• InChiKey: RCBPUPWLPVLNLZ-UUUHCWRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.38
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  87.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,9-bis-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-12,12-dimethyl-5,6-(thiocarbonyldioxy)-11,13-dioxabicyclo[8.3.0]trideca-3,7-diyne 在 1,3-二甲基-2-苯基-2-磷杂咪唑烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以45%的产率得到2,9-bis-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-12,12-dimethyl-11,13-dioxabicyclo[8.3.0]trideca-5-en-3,7-diyne
  参考文献：
  名称：

  四羟基10元环烯二炔。

  摘要：

  报道了环状的10元四羟基烯二炔的制备。合成从酒石酸开始，并允许控制相对的立体化学。2,3-羟基的缩醛保护可在合成过程中稳定烯二炔。用EtSH / TFA除去环状保护基会将稳定的化合物转变为反应性烯二炔，并在苯和水中确定了其环化的速率常数。在体外测定了活化化合物对肿瘤细胞的细胞毒性，但与顺铂相比，其生长抑制作用较弱。

  DOI：

  10.1021/jo035250n
• 作为产物：
  描述：

  (-)-二甲基-2,3-邻异丙亚基-L-酒石酸酯 在 咪唑 、 [V₂Cl₃(THF)6]2Zn₂Cl₆ 、 乙基溴化镁 、 三甲基铝 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 107.0h， 生成 2,9-bis-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-12,12-dimethyl-5,6-(thiocarbonyldioxy)-11,13-dioxabicyclo[8.3.0]trideca-3,7-diyne
  参考文献：
  名称：

  四羟基10元环烯二炔。

  摘要：

  报道了环状的10元四羟基烯二炔的制备。合成从酒石酸开始，并允许控制相对的立体化学。2,3-羟基的缩醛保护可在合成过程中稳定烯二炔。用EtSH / TFA除去环状保护基会将稳定的化合物转变为反应性烯二炔，并在苯和水中确定了其环化的速率常数。在体外测定了活化化合物对肿瘤细胞的细胞毒性，但与顺铂相比，其生长抑制作用较弱。

  DOI：

  10.1021/jo035250n

文献信息

• Tetrahydroxy 10-Membered Cyclic Enediynes
  作者：Michael Klein、Manfred Zabel、Günther Bernhardt、Burkhard König

  DOI：10.1021/jo035250n

  日期：2003.11.1

  The preparation of cyclic 10-membered tetrahydroxy enediynes is reported. The synthesis starts from tartaric acid and allows the control of the relative stereochemistry. Acetal protection of the 2,3-hydroxy groups stabilizes the enediyne during synthesis. Removal of the cyclic protecting group with EtSH/TFA transforms the stable compounds into reactive enediynes, and the rate constants of their cyclization

  报道了环状的10元四羟基烯二炔的制备。合成从酒石酸开始，并允许控制相对的立体化学。2,3-羟基的缩醛保护可在合成过程中稳定烯二炔。用EtSH / TFA除去环状保护基会将稳定的化合物转变为反应性烯二炔，并在苯和水中确定了其环化的速率常数。在体外测定了活化化合物对肿瘤细胞的细胞毒性，但与顺铂相比，其生长抑制作用较弱。