(3aS,4E,7S,11S,12aS,13aS,14E,15aS)-11-((1S,3R)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-hydroxy-3-methylbutyl)-2,2,7-trimethyl-6,7,8,11,12,12a,13a,15a-octahydro-[1,3]dioxolo[4,5-h]oxireno[2,3-d][1]oxacyclopentadecin-9(3aH)-one | 1313511-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (3aS,4E,7S,11S,12aS,13aS,14E,15aS)-11-((1S,3R)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-hydroxy-3-methylbutyl)-2,2,7-trimethyl-6,7,8,11,12,12a,13a,15a-octahydro-[1,3]dioxolo[4,5-h]oxireno[2,3-d][1]oxacyclopentadecin-9(3aH)-one
• 英文别名: (1S,2E,4S,6S,8S,12S,14E,16S)-8-[(1S,3R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-hydroxy-3-methylbutyl]-12,18,18-trimethyl-5,9,17,19-tetraoxatricyclo[14.3.0.04,6]nonadeca-2,14-dien-10-one
• CAS: 1313511-92-0
• 化学式: C₂₉H₅₀O₇Si
• 分子量: 538.797
• InChiKey: OTCHYAAPEYIFPU-ABPYJPBISA-N

物化性质

• 沸点：
  610.2±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.018±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.53
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  86.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4E,7S,11S,12aS,13aS,14E,15aS)-11-((1S,3R)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-hydroxy-3-methylbutyl)-2,2,7-trimethyl-6,7,8,11,12,12a,13a,15a-octahydro-[1,3]dioxolo[4,5-h]oxireno[2,3-d][1]oxacyclopentadecin-9(3aH)-one 在 三氧化硫吡啶 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methyl-4-[(1S,2E,4S,6S,8S,12S,14E,16S)-12,18,18-trimethyl-10-oxo-5,9,17,19-tetraoxatricyclo[14.3.0.04,6]nonadeca-2,14-dien-8-yl]butanal
  参考文献：
  名称：

  A stereoselective total synthesis of 7,8-O-isopropylidene iriomoteolide-3a

  摘要：

  以山口酯化、朱莉娅-科西安斯基烯化、有机催化α-氧化和闭环偏合成反应为关键成键步骤，实现了 7,8-O-isopropylidene iriomoteolide-3a 的立体选择性全合成。

  DOI：

  10.1039/c0ob01253j
• 作为产物：
  描述：

  (-)-二甲基-2,3-邻异丙亚基-L-酒石酸酯 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 四丁基氟化铵 、 水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三氧化硫吡啶 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基-2-丁烯 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 (3aS,4E,7S,11S,12aS,13aS,14E,15aS)-11-((1S,3R)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-hydroxy-3-methylbutyl)-2,2,7-trimethyl-6,7,8,11,12,12a,13a,15a-octahydro-[1,3]dioxolo[4,5-h]oxireno[2,3-d][1]oxacyclopentadecin-9(3aH)-one
  参考文献：
  名称：

  A stereoselective total synthesis of 7,8-O-isopropylidene iriomoteolide-3a

  摘要：

  以山口酯化、朱莉娅-科西安斯基烯化、有机催化α-氧化和闭环偏合成反应为关键成键步骤，实现了 7,8-O-isopropylidene iriomoteolide-3a 的立体选择性全合成。

  DOI：

  10.1039/c0ob01253j