(S,S)-2,2-dimethyl-4-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-5-vinyl-1,3-dioxolane | 1058706-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S,S)-2,2-dimethyl-4-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-5-vinyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: (4R,5S)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde
• CAS: 1058706-86-7
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: AMXAGLAPRRVGDY-BQBZGAKWSA-N

物化性质

• 沸点：
  212.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,S)-2,2-dimethyl-4-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-5-vinyl-1,3-dioxolane 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 苯 为溶剂， 生成 3-{[(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl}-4-(trimethylsilyl)-1,3-oxazinane
  参考文献：
  名称：

  聚合方法合成的1-脱氧野oji霉素C-6同源物的立体异构体及其类似物：作为特定糖苷酶抑制剂的评价

  摘要：

  一种新的和立体的策略被显影，以合成相应的模板9，得到的C-6同系物1-deoxyazasugars如1-脱氧d -galactohomonojirimycin（5），1-脱氧-4-羟甲基- d -glucohomonojirimycin（6） ，及其对映体。模板9还用于获得中性的非碱性伪乙内酰胺（8），C-4氨基和1-脱氧-homoojirimycin的甲基类似物，作为1-脱氧高纯糖的新类似物。发现化合物5是α-半乳糖苷酶的有效和特异性抑制剂（K i = 1.7μM）。类似的化合物6（Ki = 28μM）， ent - 5（ K i = 129μM）和ent - 6（ K i = 12μM）表现出对β-葡萄糖苷酶的特异性抑制作用。

  DOI：

  10.1021/jo061455v
• 作为产物：
  描述：

  (-)-二甲基-2,3-邻异丙亚基-L-酒石酸酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 反应 41.25h， 生成 (S,S)-2,2-dimethyl-4-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-5-vinyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  从跨环iodoaminations多羟基吡咯烷类生物碱：应用到的不对称合成（ - ） - hyacinthacine A1，（ - ） - 7a-图外延-hyacinthacine A1，（ - ） - hyacinthacine A2，和（ - ） - 1-外延-alexine †往最‡

  摘要：

  取代的1,2,3,4,7,8-六氢偶氮cine碱支架的跨环碘代胺化已发展成为一种多用途，非对映异构的途径，从而能够合成一系列吡咯并idine啶生物碱，如（-）-乙酰丁胺碱的合成所证明的那样A1，（ - ） - 7a-图外延-hyacinthacine A1，（ - ） - hyacinthacine A2，和（ - ） - 1-外延-alexine。必要的1,2,3,4,7,8-六氢偶氮cine碱（带有N -α-甲基-对甲氧基苄基或无N-取代基）可以通过共轭加成（R）-N-丁-3-烯基-N-（α-甲基-对甲氧基苄基）酰胺锂要么叔丁基（4小号，5 - [R ，ê）-4,5-二羟基-4,5- ö异亚丙基-2,7-二烯酸酯（衍生自D-核糖）或叔丁基（S，S，E）-4,5-二羟基-4,5- O-异亚丙基-2,7-二烯酸酯（衍生自L-酒石酸），再用（-）-樟脑磺酰基恶二丙啶原位烯醇氧化，然后用Grubbs

  DOI：

  10.1039/c3ob40205c

文献信息

• Rapid and scalable synthesis of chiral bromolactones as precursors to α-exo-methylene-γ-butyrolactone-containing sesquiterpene lactones
  作者：Roman Lagoutte、Miryam Pastor、Mathéo Berthet、Nicolas Winssinger

  DOI：10.1016/j.tet.2018.08.045

  日期：2018.10

  The sesquiterpene lactones cover a diverse and pharmacologically important diversity space. In particular, the electrophilic α-exo-methylene-γ-butyrolactone moiety that is preponderant in this natural product family has been shown to readily engage in covalent inhibition via conjugate addition of cysteine residues in target proteins. However, the synthetic accessibility of sesquiterpenes or related

  倍半萜内酯涵盖了多种多样且在药理学上很重要的多样性空间。特别地，已经显示出在该天然产物家族中占优势的亲电α-外-亚甲基-γ-丁内酯部分易于通过共轭添加靶蛋白中的半胱氨酸残基而参与共价抑制。然而，倍半萜烯或相关探针的合成可及性用于研究其作用方式仍然很费力。在本文中，我们提出了一种快速且可扩展的手性溴内酯途径，以作为倍半萜内酯合成中的前体。
• Reaction of unsaturated phosphonate monoesters with bromo- and iodo(bis-collidine) hexafluorophosphates
  作者：Virginie André、Hind Lahrache、Sylvie Robin、Gérard Rousseau

  DOI：10.1016/j.tet.2007.07.032

  日期：2007.10

  Reaction of unsaturated phosphonate monoesters with bromo- and iodo(bis-collidine) hexafluorophosphates are reported to lead to the formation of five- to seven-membered phostones by exo mode cyclizations. When the chains of the unsaturated phosphonate monoesters are substituted in α of the double bond by a dioxolane group endo mode cyclizations are observed. These cyclizations give rise to the formation

  据报道，不饱和膦酸酯单酯与溴代和碘代（双可力丁）六氟磷酸酯的反应可通过外型模式环化导致形成五元至七元的磷脂。当不饱和膦酸酯单酯的链在双键的α中被二氧戊环基团取代时，观察到内模环化。这些环化导致形成1，2-氧杂磷杂环戊烷-2-氧化物和1，2-氧杂磷杂环丁烷-2-氧化物。
• Olefin cross-metathesis based approach for the first total synthesis of phomopsolidone B and total synthesis of phomopsolidone A
  作者：Kasa Shiva Raju、Gowravaram Sabitha

  DOI：10.1016/j.tetasy.2016.06.002

  日期：2016.8

  The first total synthesis of phomopsolidone B and the total synthesis of phomopsolidone A have been achieved based on an olefin cross-metathesis approach starting from L-(+)-diethyl tartrate. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A β-lactam-azasugar hybrid as a competitive potent galactosidase inhibitor
  作者：Ganesh Pandey、Shrinivas G. Dumbre、M. Islam Khan、M. Shabab、Vedavati G. Puranik

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.09.005

  日期：2006.11

  A beta-lactam-azasugar hybrid (polyhydroxylated carbacephem) has been designed and synthesized as a potent glycosidase inhibitor. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Pharmacophore Mapping in the Laulimalide Series:  Total Synthesis of a Vinylogue for a Late-Stage Metathesis Diversification Strategy
  作者：Paul A. Wender、Michael K. Hilinski、Philip R. Skaanderup、Nicolas G. Soldermann、Susan L. Mooberry

  DOI：10.1021/ol061619u

  日期：2006.8.1

  An efficient synthesis of the macrocyclic core of laulimalide with a pendant vinyl group at C20 is described, allowing for late-stage introduction of various side chains through a selective and efficient cross metathesis diversification step. Representative analogues reported herein are the first to contain modifications to only the side chain dihydropyran of laulimalide and des-epoxy laulimalide. This step-economical strategy enables the rapid synthesis of new analogues using alkenes as an inexpensive, abundantly available diversification feedstock.