6-Dimethylamino-1(3H)-isobenzofuranon | 65399-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: 6-Dimethylamino-1(3H)-isobenzofuranon
• 英文别名: 6-dimethylamino-3H-isobenzofuran-1-one；6-dimethylaminophthalide；6-(dimethylamino)isobenzofuran-1(3H)-one；6-Dimethylaminophthalid；6-(dimethylamino)-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 65399-10-2
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: CRKAWLFCMDKQIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基碘化镁 、 6-Dimethylamino-1(3H)-isobenzofuranon 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到2-(5-Dimethylamino-2-hydroxymethyl-phenyl)-propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthese neuer N, N,1,1-Tetramethyl-isobenzofuranamine

  摘要：

  The nitrophthalides 3 a - d aimed as intermediates in the synthesis of the title compounds 6 a - d were obtained via regioselective reduction of 3-nitro-phthalic anhydride 1 or by nitration of phthalide and 3,3-dimethylphthalide, respectively. Reductive methylation of the nitro groups afforded the dimethylaminophthalides 5 a - d which in turn were reacted with MeMgI or in the case of 5 d reduced by LiAlH4 leading finally to the title compounds.

  DOI：

  10.1002/prac.19933350104
• 作为产物：
  描述：

  4-(二甲氨基)苄醇 在 咪唑 、 降冰片烯 、 copper(l) iodide 、 di-μ-chlorobis(norbornadiene)dirhodium(I) 、 三(4-甲氧苯基)膦 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 6-Dimethylamino-1(3H)-isobenzofuranon
  参考文献：
  名称：

  通过无配体的铜催化苯并三唑的直接羧化反应将二氧化碳引入邻苯二甲酸酯

  摘要：

  在弱酸条件下，使用碘化铜作为催化剂，在温和的条件下，苯并二甲酚与二氧化碳的直接羧化反应顺利进行，从而在酸处理后得到邻苯二甲酸盐。该方法在天然产物合成中的广泛底物范围和应用突出了该方案的合成效用。

  DOI：

  10.1039/c7gc00917h

文献信息

• Photoinduced intramolecular charge transfer to meta position of benzene ring in 6-aminophthalides
  作者：Jerzy Karpiuk、Yuriy N. Svartsov、Jacek Nowacki

  DOI：10.1039/b508708b

  日期：——

  at meta (6) position in relation to the electron-accepting part of the lactone ring completely changes Pd photophysics: a new long-wavelength absorption band arises and the molecule becomes highly fluorescent. The experimental data and the analysis of vertical electronic transitions with TDDFT method indicate that the first absorption band in 6-aminophthalides (6-APds) comprises a single CT transition

  相对于内酯环的电子接受部分，在间位（6）位置具有氨基的非荧光邻苯二甲酸酯（Pd）取代完全改变了Pd的光物理性质：出现了新的长波吸收带，分子变得高度荧光。实验数据和利用TDDFT方法进行的垂直电子跃迁分析表明，6-氨基邻苯二甲酸酯（6-APds）中的第一吸收带包含一个单向CT跃迁至S1状态。几乎相等的吸收和发射跃迁偶极矩表明，所有6-APds中的S0 <-> S1跃迁不受与其他电子态的任何混合的影响，激发态的振动弛豫不伴随显着的构象变化和斯托克斯位移主要反映了这些分子的溶剂化能量。从溶剂化变色图和CASSCF计算得出的激发态偶极矩证实了在将6-APds激发到S1状态时，从氨基到苯环的间位有较大的电荷位移。较长的荧光寿命和较高的荧光量子产率证明了6-APds中有效且稳定的激发态电荷分离。这些特性加上6-APds对环境极性和质子性的敏感性，使它们成为长时间分子动力学的荧光探针的理想候选者。较长的
• New phthalide derivatives, process for preparing the same and recording system utilizing the same as colourless chromogenic material
  申请人：KANZAKI PAPER MANUFACTURING COMPANY LIMITED

  公开号：EP0062544A1

  公开（公告）日：1982-10-13

  A new phthalide derivative useful as a colourless chromogenic material has the general formula:

  一种可用作无色显色材料的新邻苯二甲酸酯衍生物的通式为
• PAULINSH, L. L.;ZANDOVSKIS, L. R.;NEJLAND, O. YA., IZV. AN LATVSSR. CEP. XIM.,(1987) N 5, 617-620
  作者：PAULINSH, L. L.、ZANDOVSKIS, L. R.、NEJLAND, O. YA.

  DOI：——

  日期：——
• Verwendung von Isocyanat- oder Isothiocyanatpolymerisaten zur Herstellung von Mikrokapseln für chemische Reaktionsdurchschreibepapiere
  申请人：Schmidt, Joachim, Dr.-Med.

  公开号：EP0162938B1

  公开（公告）日：1989-11-02
• 1,2-Di-substituted benzenecarboxamide derivative, hair growth promoter and external composition for skin using the same
  申请人：SHISEIDO COMPANY LIMITED

  公开号：EP0911320B1

  公开（公告）日：2002-07-24