4-hydroxy-3-(3-oxo-1-(p-tolyl)butyl)-2H-chromen-2-one | 1198775-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-hydroxy-3-(3-oxo-1-(p-tolyl)butyl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 4-Hydroxy-3-[1-(4-methylphenyl)-3-oxobutyl]chromen-2-one
• CAS: 1198775-78-8
• 化学式: C₂₀H₁₈O₄
• 分子量: 322.361
• InChiKey: ZBQRLBHXPGVUGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 4-hydroxy-3-(3-oxo-1-(p-tolyl)butyl)-2H-chromen-2-one 在 盐酸 作用下， 反应 31.0h， 以46%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  来自环香豆酚的新型选择性环氧合酶-2抑制剂：合成，表征，生物学评估和分子建模

  摘要：

  在这项工作中，设计，合成，表征和研究了一系列环香豆酚衍生物作为COX-2选择性抑制剂的潜力。已经通过测定PGE 2的产生筛选了所有目标化合物的抗炎活性。其中，与NS-398（分别为79％和88％）相比，化合物5d表现出对PGE 2的抑制作用最强，并且对COX-1酶表现出非抑制作用。对接研究揭示了该化合物占据选择性COX-2腔的能力，从而在甲氧基的氧与酶结合位点的His90和Arg513之间建立了额外的氢键。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.01.054
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 在 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-hydroxy-3-(3-oxo-1-(p-tolyl)butyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  来自环香豆酚的新型选择性环氧合酶-2抑制剂：合成，表征，生物学评估和分子建模

  摘要：

  在这项工作中，设计，合成，表征和研究了一系列环香豆酚衍生物作为COX-2选择性抑制剂的潜力。已经通过测定PGE 2的产生筛选了所有目标化合物的抗炎活性。其中，与NS-398（分别为79％和88％）相比，化合物5d表现出对PGE 2的抑制作用最强，并且对COX-1酶表现出非抑制作用。对接研究揭示了该化合物占据选择性COX-2腔的能力，从而在甲氧基的氧与酶结合位点的His90和Arg513之间建立了额外的氢键。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.01.054

文献信息

• Gas phase retro-Michael reaction resulting from dissociative protonation: fragmentation of protonated warfarin in mass spectrometry
  作者：Jia Zhang、Yunfeng Chai、Kezhi Jiang、Huameng Yang、Yuanjiang Pan、Cuirong Sun

  DOI：10.1002/jms.3055

  日期：2012.8

  A mass spectrometric study of protonated warfarin and its derivatives (compounds 1 to 5) has been performed. Losses of a substituted benzylideneacetone and a 4-hydroxycoumarin have been observed as a result of retro-Michael reaction. The added proton is initially localized between the two carbonyl oxygens through hydrogen bonding in the most thermodynamically favorable tautomer. Upon collisional activation

  进行了质子化华法林及其衍生物（化合物1至5）的质谱研究。逆迈克尔反应观察到取代的亚苄基丙酮和4-羟基香豆素的损失。添加的质子最初通过最热力学上有利的互变异构体中的氢键定位在两个羰基氧之间。碰撞激活后，添加的质子迁移到4-羟基香豆素的C-3（称为解离质子化位点），导致形成中间离子-中性络合物（INC）。在INC中，进一步的质子转移产生质子结合的复合物。质子结合的复合物的一个氢键裂解产生质子化的4-羟基香豆素，而其他氢键的分离产生质子化的亚苄基丙酮。理论计算表明，1，5质子转移途径是最热力学上有利，并支持INC的存在。取代基效应和动力学方法都用于解释质子化的4-羟基香豆素和质子化的亚苄基丙酮衍生物的相对丰度。对于单取代的华法林，给电子取代基有利于质子化取代的亚苄基丙酮的生成，而吸电子基团有利于质子化的4-羟基香豆素的形成。取代基效应和动力学方法都用于解释质子化的4-羟基香豆素和质子化的亚苄基丙
• Direct synthesis of alkylated 4-hydroxycoumarin derivatives <i>via</i> a cascade Cu-catalyzed dehydrogenation/conjugate addition sequence
  作者：Zhiliang Chen、Hongyi Li、Yanjing Liao、Mengqi Wang、Weiping Su

  DOI：10.1039/d3cc01960h

  日期：——

  An efficient approach for the direct synthesis of alkylated 4-hydroxycoumarin derivatives via a Cu-catalyzed cascade dehydrogenation/conjugate addition sequence starting from simple saturated ketones and 4-hydroxycoumarins has been developed. This protocol features excellent functional-group tolerance, easy scale-up, and a broad substrate scope including bioactive molecules. More importantly, a series

  开发了一种通过铜催化的级联脱氢/共轭加成序列从简单的饱和酮和 4-羟基香豆素开始直接合成烷基化 4-羟基香豆素衍生物的有效方法。该协议具有出色的官能团耐受性、易于放大和广泛的底物范围，包括生物活性分子。更重要的是，华法林、醋硝香豆素、香豆素、香豆素等一系列上市药物均可通过该方法获得。
• FLUORINE CONTAINING COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Ritter Tobias

  公开号：US20120095217A1

  公开（公告）日：2012-04-19

  Fluorinated compounds and methods of making fluorinated compounds are described herein.
• METHOD TO IDENTIFY COMPOUNDS ABLE TO BIND TO THE ROSSMANN FOLD OF C-TERMINAL-BINDING PROTEINS, IDENTIFIED COMPOUNDS AND MEDICAL USES THEREOF
  申请人：CONSIGLIO NAZIONALE DELLE RICERCHE

  公开号：US20170003275A1

  公开（公告）日：2017-01-05

  The invention refers to a method for identifying an anti-tumoral and/or anti-proliferative and/or an inhibitor of the fission machinery involved in mitotic Golgi partitioning and/or a molecule modulator of CtBP corepressor activity by testing their affinity binding for the Rossmann fold of C-terminal-binding proteins (CtBPs); to said identified molecules and to the use thereof as anti-proliferative and/or anti tumoral agents.
• New selective cyclooxygenase-2 inhibitors from cyclocoumarol: Synthesis, characterization, biological evaluation and molecular modeling
  作者：Anita Marie Rayar、Nathalie Lagarde、Frederique Martin、Florent Blanchard、Bertrand Liagre、Clotilde Ferroud、Jean-François Zagury、Matthieu Montes、Maité Sylla-Iyarreta Veitía

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.01.054

  日期：2018.2

  In this work, a serie of cyclocoumarol derivatives was designed, synthesized, characterized and studied for their potentialities as selective inhibitors of COX-2. All target compounds have been screened for their anti-inflammatory activity by the assay of PGE2 production. Among them, compound 5d exhibited the most potent inhibitory activity with a PGE2 inhibition compared to NS-398 (79% and 88% respectively)

  在这项工作中，设计，合成，表征和研究了一系列环香豆酚衍生物作为COX-2选择性抑制剂的潜力。已经通过测定PGE 2的产生筛选了所有目标化合物的抗炎活性。其中，与NS-398（分别为79％和88％）相比，化合物5d表现出对PGE 2的抑制作用最强，并且对COX-1酶表现出非抑制作用。对接研究揭示了该化合物占据选择性COX-2腔的能力，从而在甲氧基的氧与酶结合位点的His90和Arg513之间建立了额外的氢键。