5,7-dimethoxy-4-phenylquinolin-2(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5,7-dimethoxy-4-phenylquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 5,7-dimethoxy-4-phenyl-1H-quinolin-2-one
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃
• 分子量: 281.311
• InChiKey: RPYWTEQAURQHJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(3,5-dimethoxyphenyl)cinnamamide 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 过氧化苯甲酸叔丁酯 、 copper diacetate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 24.0h， 以34%的产率得到5,7-dimethoxy-4-phenylquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  两个连续的钯（II）促进的CH烯基化反应，用于合成3-烯基喹诺酮

  摘要：

  AbstractHighly substituted quinolones are obtained through an efficient and atom economical procedure that involves two consecutive palladium(II)‐catalyzed CH alkenylation reactions. A selective 6‐endo intramolecular CH alkenylation leads to 4‐substituted quinolones that have been further functionalized at C‐3 through a second intermolecular CH alkenylation reaction.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201400931

文献信息

• Gold-Catalyzed Hydroarylation of <i>N</i>-Aryl Alkynamides for the Synthesis of 2-Quinolinones
  作者：Taylor Vacala、Lauren P. Bejcek、Chloé G. Williams、Alexandra C. Williamson、Paul A. Vadola

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02984

  日期：2017.3.3

  A mild method for the synthesis of 2-quinolinones via hydroarylation of N-aryl alkynamides is reported. While traditional methods have relied on the use of strong Brønsted or Lewis acids, this report describes the development of mild reaction conditions that yield 2-quinolinones in good to excellent yield using a commercially available gold catalyst. Substrates bearing a variety of functional groups

  报道了一种温和的方法，该方法通过N-芳基炔酰胺的氢芳基化合成2-喹啉酮。尽管传统方法依赖于使用强布朗斯台德酸或路易斯酸，但该报告描述了开发温和的反应条件的过程，该条件使用市售金催化剂可产生高至优异收率的2-喹啉酮。提出了带有多种官能团的底物，其中N-取代被证明是几种底物反应性的关键。
• In Vitro and In Silico Biological Studies of 4-Phenyl-2-quinolone (4-PQ) Derivatives as Anticancer Agents
  作者：Yi-Fong Chen、Bashir Lawal、Li-Jiau Huang、Sheng-Chu Kuo、Maryam Rachmawati Sumitra、Ntlotlang Mokgautsi、Hung-Yun Lin、Hsu-Shan Huang

  DOI：10.3390/molecules28020555

  日期：——

  further synthesized a series of 5-, 6-, and 7-methoxy-substituted 4-PQ derivatives (19-32) by Knorr quinoline cyclization, and examined their anticancer effectiveness. Among these 4-PQs, compound 22 demonstrated excellent antiproliferative activities against the COLO205 cell line (50% inhibitory concentration (IC50) = 0.32 μM) and H460 cell line (IC50 = 0.89 μM). Furthermore, we utilized molecular docking

  我们前期的研究发现2-苯基-4-喹诺酮(2-PQ)衍生物是抗有丝分裂剂，我们采用支架跳跃的药物设计理念，用4-芳环取代2-PQ的2-芳环，代表 4-苯基-2-喹诺酮 (4-PQ)。 4-PQ化合物的结构主链也模仿鬼臼毒素(PPT)的类似物，可能是一类具有简化PPT结构的新型抗癌药物。此外，4-PQs是新一代抗癌先导化合物，可作为细胞凋亡刺激剂。另一方面，先前的研究表明，具有5-、6-和7-甲氧基取代的4-芳基香豆素衍生物表现出显着的抗癌活性。因此，我们进一步通过克诺尔喹啉环化合成了一系列5-、6-和7-甲氧基取代的4-PQ衍生物(19-32)，并检验了它们的抗癌功效。在这些 4-PQ 中，化合物 22 对 COLO205 细胞系（50% 抑制浓度 (IC50) = 0.32 μM）和 H460 细胞系（IC50 = 0.89 μM）表现出优异的抗增殖活性。此外，我们利用分子对接研究通过微管