euphoscopin C | 87064-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: euphoscopin C
• 英文别名: [(1S,2R,3aR,4R,5R,6E,11R,12E,13aS)-3a,4-diacetyloxy-1-benzoyloxy-2,5,8,8,12-pentamethyl-9-oxo-1,2,3,4,5,10,11,13a-octahydrocyclopenta[12]annulen-11-yl] benzoate
• CAS: 87064-59-3
• 化学式: C₃₈H₄₄O₉
• 分子量: 644.762
• InChiKey: ZMQZEEAERZPRGX-CFAJCEJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 euphoscopin C 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 12.0h， 以7.8 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  大戟天芥菜的麻风树二萜及其降脂活性。

  摘要：

  大戟天芥的植物化学研究导致分离出33种麻疯树二萜（1-33），其中六个（1-6）是新的。建立了这个小的麻疯树文库，以筛选潜在的脂质调节剂。LDL-摄取筛选试验表明，它们大多数改善了HepG2细胞的LDL-摄取率，化合物16、21和26表现出更出色的作用。进一步的研究发现，这三种化合物可以剂量依赖性地增加HepG2细胞中的LDLR蛋白水平。SAR研究表明，C-9的取代模式，C-14和C-15之间的空间位阻以及从C-5到羰基的长结合片段（C-9）对于该活性至关重要。此外，化合物21（埃塞俄比亚大肠杆菌中相对丰富的化学物质）在体内显示出显着的降脂作用，

  DOI：

  10.1016/j.fitote.2018.05.007
• 作为产物：
  描述：

  euphoscopin A 、 苯甲酰氯 以 吡啶 为溶剂， 以12 mg的产率得到euphoscopin C
  参考文献：
  名称：

  来自大戟属植物的二萜

  摘要：

  摘要 已从大戟属植物中分离出多种二萜，并根据光谱数据和一些化学证据阐明了它们的立体结构。通过 X 射线晶体学分析，明确地确定了cuphoscopin A 和特别是大黄素的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(89)80360-7

文献信息

• Structural and conformational studies on euphohelioscopins A and B and related diterpenes
  作者：Yoshikazu Shizuri、Seiji Kosemura、Jiro Ohtsuka、Yukimasa Terada、Shosuke Yamamura

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81986-3

  日期：1983.1

  Two new toxic diterpenes (euphohelioscopins A and B) and two euphoscopin-type ones (euphoscopins C and D) have been isolated from the plant L., and their stereostructures and conformations also been elucidated on the basis of their spectral data and some chemical evidence, together with successful application of molecular mechanics calculations to such flexible molecules as described herein.

  从植物L中分离出了两个新的有毒二萜（euphohelioscopins A和B）和两个euphoscopin类型的二萜（euphoscopins C和D），并且根据它们的光谱数据和一些化学证据也阐明了它们的立体结构和构象。 ，以及将分子力学计算成功应用于此类柔性分子的方法，如本文所述。
• YAMAMURA, SHOSUKE;SHIZURI, YOSHIKAZU;KOSEMURA, SEIJI;OHTSUKA, JIRO;TAYAMA+, PHYTOCHEMISTRY, 28,(1989) N2, C. 3421-3436
  作者：YAMAMURA, SHOSUKE、SHIZURI, YOSHIKAZU、KOSEMURA, SEIJI、OHTSUKA, JIRO、TAYAMA+

  DOI：——

  日期：——
• Diterpenes from Euphorbia helioscopia
  作者：Shosuke Yamamura、Yoshikazu Shizuri、Seiji Kosemura、Jiro Ohtsuka、Takao Tayama、Shigeru Ohba、Masatoki Ito、Yoshihiko Saito、Yukimasa Terada

  DOI：10.1016/0031-9422(89)80360-7

  日期：——

  Abstract A number of diterpenes have been isolated from Euphorbia helioscopia and their stereostructures elucidated on the basis of the spectral data together with some chemical evidence. The absolute configuration of cuphoscopin A and euphornin in particular have been unambiguously determined by means of X-ray crystallographic analysis.

  摘要 已从大戟属植物中分离出多种二萜，并根据光谱数据和一些化学证据阐明了它们的立体结构。通过 X 射线晶体学分析，明确地确定了cuphoscopin A 和特别是大黄素的绝对构型。
• Jatrophane diterpenoids from Euphorbia helioscopia and their lipid-lowering activities
  作者：Jun Li、Hui-hui Li、Wen-qiong Wang、Wei-bin Song、Yi-ping Wang、Li-jiang Xuan

  DOI：10.1016/j.fitote.2018.05.007

  日期：2018.7

  dose-dependently. SAR studies suggested that substituted patterns of C-9, steric hindrance between C-14 and C-15, and the long conjugated fragment from C-5 to the carbonyl (C-9) were essential for the activity. Moreover, compound 21, a relatively abundant chemical in E. helioscopia, showed remarkable lipid-lowering effect in vivo, which makes it a promising lead for development of new lipid-lowering agents.

  大戟天芥的植物化学研究导致分离出33种麻疯树二萜（1-33），其中六个（1-6）是新的。建立了这个小的麻疯树文库，以筛选潜在的脂质调节剂。LDL-摄取筛选试验表明，它们大多数改善了HepG2细胞的LDL-摄取率，化合物16、21和26表现出更出色的作用。进一步的研究发现，这三种化合物可以剂量依赖性地增加HepG2细胞中的LDLR蛋白水平。SAR研究表明，C-9的取代模式，C-14和C-15之间的空间位阻以及从C-5到羰基的长结合片段（C-9）对于该活性至关重要。此外，化合物21（埃塞俄比亚大肠杆菌中相对丰富的化学物质）在体内显示出显着的降脂作用，