6-碘-3,4-二氢-1H-喹啉-2-酮 | 296759-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6-碘-3,4-二氢-1H-喹啉-2-酮
• 中文别名: 6-碘-3,4-二氢-1H-2-喹啉酮
• 英文名称: 6-iodo-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 6-iodo-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one
• CAS: 296759-29-0
• 化学式: C₉H₈INO
• 分子量: 273.073
• InChiKey: PUUNMOULCTUKSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-碘-3,4-二氢-1H-喹啉-2-酮 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 三氯氧磷 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 、 水 为溶剂， 生成 2-氯-6-碘喹啉
  参考文献：
  名称：

  Bicyclic aromatic substituted pyridone derivative

  摘要：

  本发明揭示了一种化合物，其化学式为（I）：其中R1和R2分别代表氢原子、低碳烷基或类似物；X1、X2和X3分别代表亚甲基基团或氮原子；Y1和Y3分别代表单键、—O—或类似物；Y2代表低碳烷基基团或类似物；W1至W4独立地代表单键、亚甲基基团或类似物；L代表单键、亚甲基基团或类似物；Z1和Z2独立地代表单键、C1-4烷基基团或类似物；Ar1代表芳香环烷基环或类似物；Ar2代表双环芳香环烷基环或类似物。该化合物可用作治疗中枢疾病、心血管疾病或代谢性疾病的药物。

  公开号：

  US20090264426A1
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮 在 一氯化碘 作用下， 以45.4 %的产率得到6-碘-3,4-二氢-1H-喹啉-2-酮
  参考文献：
  名称：

  发现一类新的尿嘧啶衍生物作为潜在的混合谱系激酶域样蛋白 (MLK​​L) 抑制剂

  摘要：

  坏死性凋亡是程序性细胞死亡的一种形式。混合谱系激酶域样蛋白（MLKL）是坏死性凋亡的执行者，它参与多种疾病，如组织损伤和神经退行性疾病相关疾病。在这里，我们报告了通过支架变形从我们之前报道的黄嘌呤 MLKL 抑制剂 TC13172 开发出具有尿嘧啶核的新型 MLKL 抑制剂。经过合理的构效关系研究，我们得到了高效化合物56和66。机理研究表明，这些化合物部分抑制了 MLKL 寡聚化，并显着抑制了 MLKL 易位至膜。与 TC13172、56和66相比具有不同的作用方式，重要的是，它们与谷胱甘肽的反应速率低 150 倍以上。这种潜在脱靶效应和细胞毒性的降低使该系列成为进一步开发 MLKL 相关疾病治疗药物的有吸引力的起点。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c00548

文献信息

• A <i>para</i> -C-H Functionalization of Aniline Derivatives via In situ Generated Bulky Hypervalent Iodinium Reagents
  作者：Chao Tian、Xu Yao、Weizhe Ji、Qian Wang、Guanghui An、Guangming Li

  DOI：10.1002/ejoc.201801058

  日期：2018.11.25

  A general para‐selective C‐H functionalization was achieved via a steric control strategy. Para‐iodo, bromo, chloro, nitro, and trifluormethyl aniline derivatives were prepared via in situ generated, bulky hypervalent iodinium reagents in as little as 10 min. Products can be purified without column chromatography or recrystallization, which significantly reduces the waste and simplifies the work‐up

  通过空间控制策略可实现一般的对选择性C-H功能化。对碘，溴，氯，硝基和三氟甲基苯胺衍生物可在短短10分钟内通过原位生成的大体积高价碘试剂制备。无需柱色谱或重结晶即可纯化产品，从而大大减少了浪费并简化了后处理过程。
• Bicyclic aromatic substituted pyridone derivative
  申请人：Sakuraba Shunji

  公开号：US20090264426A1

  公开（公告）日：2009-10-22

  Disclosed is a compound represented by the formula (I): Wherein R 1 and R 2 independently represent a hydrogen atom, a lower alkyl group or the like; X 1 , X 2 and X 3 independently represent a methine group or a nitrogen atom; Y 1 and Y 3 independently represent a single bond, —O— or the like; Y 2 represents a lower alkylene group or the like; W1 to W4 independently represent a single bond, a methylene group or the like; L represents a single bond, a methylene group or the like; Z 1 and Z 2 independently represent a single bond, a C 1-4 alkylene group or the like; Ar 1 represents an aromatic carbocyclic ring or the like; and Ar 2 represents a bicyclic aromatic carbocyclic ring or the like. The compound is useful as a pharmaceutical for a central disease, a cardiovascular disease or a metabolic disease.

  本发明揭示了一种化合物，其化学式为（I）：其中R1和R2分别代表氢原子、低碳烷基或类似物；X1、X2和X3分别代表亚甲基基团或氮原子；Y1和Y3分别代表单键、—O—或类似物；Y2代表低碳烷基基团或类似物；W1至W4独立地代表单键、亚甲基基团或类似物；L代表单键、亚甲基基团或类似物；Z1和Z2独立地代表单键、C1-4烷基基团或类似物；Ar1代表芳香环烷基环或类似物；Ar2代表双环芳香环烷基环或类似物。该化合物可用作治疗中枢疾病、心血管疾病或代谢性疾病的药物。
• [EN] FURO [3, 2-B] PYRR0L-3-0NES AS CATHEPSIN S INHIBITORS<br/>[FR] FURO[3,2-B]PYRROL-3-ONES EN TANT QU'INHIBITEURS DE CATHÉPSINE S
  申请人：AMURA THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2009112826A1

  公开（公告）日：2009-09-17

  A first aspect of the invention relates to a compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt, hydrate, complex or pro-drug thereof, wherein: one of R3 and R4 is H, and the other is selected from C1-6-alkyl, C1-6-haloalkyl, C1-6- alkoxy, and C6-12-aralkyl; or R3 and R4 are each independently selected from C1-6-aIkyl and halo; R9 is a substituted 5 or 6-membered aryl or heteroaryl group or a 6,5- or 6,6-fused biaryl or heterobiaryl group. Compounds of formula (I) exhibit surprisingly high efficacies for human cathepsin S, excellent selectivity verses other mammalian cathepsins and are useful for treatment of diseases such as rheumatoid arthritis, multiple sclerosis, myasthenia gravis, transplant rejection, diabetes, Sjogrens syndrome, Grave's disease, systemic lupus erythematosis, osteoarthritis, psoriasis, idiopathic thrombocytopenic purpura, allergic rhinitis, asthma, atherosclerosis, obesity, chronic obstructive pulmonary disease and chronic pain.

  本发明的第一个方面涉及式（I）的化合物，或其药学上可接受的盐，水合物，复合物或前药，其中：R3和R4中的一个为H，另一个选自C1-6烷基，C1-6卤代烷基，C1-6烷氧基和C6-12芳基烷基; 或R3和R4各自独立地选自C1-6烷基和卤素; R9是取代的5或6成员芳基或杂芳基或6,5-或6,6-融合的双芳基或双杂芳基。式（I）的化合物表现出对人类卡特普辛S的惊人高效性，对其他哺乳动物卡特普辛具有优异的选择性，并可用于治疗风湿性关节炎，多发性硬化症，重症肌无力，移植排斥反应，糖尿病，Sjogrens综合症，Grave病，系统性红斑狼疮，骨关节炎，银屑病，特发性血小板减少性紫癜，过敏性鼻炎，哮喘，动脉粥样硬化，肥胖症，慢性阻塞性肺疾病和慢性疼痛等疾病的治疗。
• 2-Aminoquinoline compounds
  申请人：DeVita J. Robert

  公开号：US20050026915A1

  公开（公告）日：2005-02-03

  The present invention is concerned with compounds of the general Formula I: and pharmaceutically acceptable salts thereof, which are useful as melanin concentrating hormone receptor antagonists, particularly MCH-1R antagonists. As such, compounds of the present invention are useful for the treatment or prevention of obesity or eating disorders associated with excessive food intake and complications thereof, osteoarthritis, certain cancers, AIDS wasting, cachexia, frailty (particularly in elderly), mental disorders stress, cognitive disorders, sexual function, reproductive function, kidney function, locomotor disorders, attention deficit disorder (ADD), substance abuse disorders and dyskinesias, Huntington's disease, epilepsy, memory function, and spinal muscular atrophy. Compounds of formula I may therefore be used in the treatment of these conditions, and in the manufacture of a medicament useful in treating these conditions. Pharmaceutical formulations comprising one of the compounds of formula (I) as an active ingredient are disclosed, as are processes for preparing these compounds.

  本发明涉及一般式I的化合物及其药学上可接受的盐，其作为黑色素浓集激素受体拮抗剂，特别是MCH-1R拮抗剂而有用。因此，本发明的化合物可用于治疗或预防与过度食物摄入及其并发症有关的肥胖症或进食障碍，骨关节炎，某些癌症，艾滋病消耗症，消瘦，衰弱（尤其是老年人），精神障碍，压力，认知障碍，性功能，生殖功能，肾功能，运动障碍，注意力缺陷障碍（ADD），物质滥用障碍和运动障碍，亨廷顿病，癫痫，记忆功能和脊髓肌萎缩。因此，式I的化合物可用于治疗这些疾病，并用于制造用于治疗这些疾病的药物。本发明还公开了包含式（I）中的一种化合物作为活性成分的制药配方，以及制备这些化合物的过程。
• Enzyme modulators and treatments
  申请人：Flynn L. Daniel

  公开号：US20070078121A1

  公开（公告）日：2007-04-05

  Novel compounds and methods of using those compounds for the treatment of inflammatory conditions, immunological disorders, hyperproliferative diseases, cancer, and diseases characterized by hyper-vascularization are provided. In a preferred embodiment, modulation of the activation state of kinases, including p38 kinase protein, abl kinase protein, bcr-abl kinase protein, braf kinase protein, VEGFR kinase protein, or PDGFR kinase protein, comprises the step of contacting said kinase protein with the novel compounds.

  提供了新型化合物及其使用方法，用于治疗炎症性疾病、免疫性疾病、过度增生性疾病、癌症以及以高血管化为特征的疾病。在一种优选实施方式中，调节激酶的激活状态，包括p38激酶蛋白、abl激酶蛋白、bcr-abl激酶蛋白、braf激酶蛋白、VEGFR激酶蛋白或PDGFR激酶蛋白，包括将该激酶蛋白与新型化合物接触的步骤。