5-undecyl-1(2)H-pyrazole-3-carboxylic acid | 79035-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-undecyl-1(2)H-pyrazole-3-carboxylic acid
• 英文别名: 5-Undecyl-1(2)H-pyrazol-3-carbonsaeure；5-n-undecylpyrazole-3-carboxylic acid；5-Undecyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid
• CAS: 79035-62-4
• 化学式: C₁₅H₂₆N₂O₂
• 分子量: 266.384
• InChiKey: ZMGBIZMJHIHDIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-141 °C
• 沸点：
  450.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.045±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-undecyl-1(2)H-pyrazole-3-carboxylic acid 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N-(2-hydroxyethyl)-5-undecyl-1H-pyrazole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  降血脂药的研究。二。烷基吡唑衍生物的合成和药理性质。

  摘要：

  合成了一系列的5-烷基吡唑衍生物，并对其在大鼠中的有效降血脂活性进行了评估。发现许多在吡唑环的5位具有烷基的吡唑衍生物具有高降血脂活性。烷基链的同源性导致活性显着增加，但是在吡唑环上其他位点引入其他取代基未能增强活性。另外，用异恶唑环取代吡唑环导致活性显着降低。在测试的化合物中，5-n-十三烷基吡唑-3-羧酸（5k）表现出最有利的活性谱，并且与氯贝特一样有效。该化合物5k在急性试验（LD50 = 10.0g / kg）中显示出相当低的毒性，因此目前正在接受进一步的药理评估。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.1568
• 作为产物：
  描述：

  2-十三烷酮 在 sodium hydroxide 、 sodium 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 5-undecyl-1(2)H-pyrazole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  降血脂药的研究。二。烷基吡唑衍生物的合成和药理性质。

  摘要：

  合成了一系列的5-烷基吡唑衍生物，并对其在大鼠中的有效降血脂活性进行了评估。发现许多在吡唑环的5位具有烷基的吡唑衍生物具有高降血脂活性。烷基链的同源性导致活性显着增加，但是在吡唑环上其他位点引入其他取代基未能增强活性。另外，用异恶唑环取代吡唑环导致活性显着降低。在测试的化合物中，5-n-十三烷基吡唑-3-羧酸（5k）表现出最有利的活性谱，并且与氯贝特一样有效。该化合物5k在急性试验（LD50 = 10.0g / kg）中显示出相当低的毒性，因此目前正在接受进一步的药理评估。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.1568

文献信息

• Pyrazole Derivatives as Partial Agonists for the Nicotinic Acid Receptor
  作者：T. van Herk、J. Brussee、A. M. C. H. van den Nieuwendijk、P. A. M. van der Klein、A. P. IJzerman、C. Stannek、A. Burmeister、A. Lorenzen

  DOI：10.1021/jm030888c

  日期：2003.8.1

  acid (4f) proved active with K(i) values of approximately 0.15 microM and EC(50) values of approximately 6 microM, while their intrinsic activity was only approximately 50% when compared to nicotinic acid. Even slightly more active was 5-butylpyrazole-3-carboxylic acid (4g) with a K(i) value of 0.072 microM, an EC(50) value of 4.12 microM, and a relative intrinsic activity of 75%. Of the aralkyl derivatives

  烟酸作为降血脂药显得独特，因为它比其他药物具有更大程度地增加HDL胆固醇水平的潜力。但是，它有一些副作用，其中严重的皮肤潮红是最常见的，并且经常限制患者的依从性。在寻找新的激动剂，用于最近鉴定和克隆的G蛋白偶联的烟酸受体中，我们合成了一系列取代的吡唑-3-羧酸，它们被证明对该受体具有显着的亲和力。通过抑制[（3）H]烟酸与大鼠脾膜的结合来测量亲和力。相对于烟酸的效能和内在活性是通过它们对[（35）S] GTPgammaS与大鼠脂肪细胞和脾膜结合的影响来确定的。有趣的是，大多数化合物是部分激动剂。特别是，证明2-重氮双环[3,3,0（4,8）]八-3,8-二烯-3-羧酸（4c）和5-丙基吡唑-3-羧酸（4f）具有K（i）值约0.15 microM的EC（50）值和约6 microM的EC（50）值，而与烟酸相比，它们的固有活性仅为约50％。活性稍强的是5-丁基吡唑-3-羧酸（4g），K（i）值为0
• 5-Alkylpyrazol-3-carboxylic acid derivatives for use in therapy
  申请人：MORISHITA PHARMACEUTICAL CO. LTD.

  公开号：EP0029364A1

  公开（公告）日：1981-05-27

  Derivatives of pyrazole of the general formula: wherein R1 represents an alkyl group of 7 to 11 carbon atoms and R2 represents a hydrogen atom or a lower alkyl group, have therapeutic activity, in particular in the treatment of hyperlipemia, and have very low mammalian toxicity.

  通式如下的吡唑衍生物 其中 R1 代表 7 至 11 个碳原子的烷基，R2 代表氢原子或低级烷基，具有治疗活性，特别是在治疗高脂血症方面，而且对哺乳动物的毒性非常低。
• Pyrazole derivatives, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：MORISHITA PHARMACEUTICAL CO. LTD.

  公开号：EP0029363A1

  公开（公告）日：1981-05-27

  yrazole derivatives of the general formula: wherein R1 represents an alkyl group of 7 to 17 carbon atoms, R2 represents a hydrogen atom, a lower alkyl group or a phenyl group and R3 represents or -CH20H, wherein R4 represents a hydrogen atom or a lower alkyl group, R5 represents -CH2CH2OH or wherein R6 represents a hydroxyl group or a lower alkoxy group with a proviso that when R1 represents an alkyl group 7 to 11 carbon atoms and R2 represents a hydrogen atom, R3 does not represent , are novel compounds which have excellent antilipemic activity with a very low toxicity to humans, and accordingly are suitable for use as pharmaceutical agents in the treatment of lipemia.

  通式如下的吡唑衍生物 其中 R1 代表 7 至 17 个碳原子的烷基，R2 代表氢原子、低级烷基或苯基，R3 代表 或-CH20H，其中 R4 代表氢原子或低级烷基，R5 代表-CH2CH2OH 或 其中 R6 代表羟基或低级烷氧基，但当 R1 代表 7 至 11 个碳原子的烷基，R2 代表氢原子时，R3 不代表-CH20H。 这些化合物具有优异的抗脂血活性，对人体毒性极低，因此适合用作治疗脂血症的药物。
• Keskin, Istanbul Universitesi Fen Fakultesi Mecmuasi, Seri A: Matematik-Fizik-Kimya, 1944, vol. 9, p. 82
  作者：Keskin

  DOI：——

  日期：——
• SEKI, KUNIO;ISEGAWA, JINICHI;FUKUDA, MINORU;OHKI, MASAHIKO, CHEM. AND PHARM. BULL., 1984, 32, N 4, 1568-1577
  作者：SEKI, KUNIO、ISEGAWA, JINICHI、FUKUDA, MINORU、OHKI, MASAHIKO

  DOI：——

  日期：——