4-allyl-4-methylcyclohexa-2,5-dien-1-one | 2059-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-allyl-4-methylcyclohexa-2,5-dien-1-one
• 英文别名: 4-Allyl-4-methyl-cyclohexadien-(2.5)-on-(1)；4-Methyl-4-prop-2-enylcyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 2059-43-0
• 化学式: C₁₀H₁₂O
• 分子量: 148.205
• InChiKey: APRAIEDZAOICCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  35-40 °C(Press: 0.02 Torr)
• 密度：
  0.943±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-allyl-4-methylcyclohexa-2,5-dien-1-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-甲基-2-丙基苯酚
  参考文献：
  名称：

  SäurekatalysierteUmlagerung von Allyl-cyclohexadienon-tosyl-hydrazonen：Beispiel einer Dienimin-Anilin-Umlagerung †

  摘要：

  4-烯丙基和4-巴豆基-4-甲基-环己-2，5-二烯-1-酮（14和15）的甲苯磺酰hydr在酸存在下重排，得到相应的2-烯丙基和2-α -甲基烯丙基肼17和18。2-烯丙基-2-甲基-环己-3，5-二烯-1-酮（16）的甲苯磺酰shown显示出类似的行为。16个无法隔离。观察到的对甲苯磺酰acid的酸催化的[3 s，3 s]σ重排可以视为二烯胺-苯胺型的重排。

  DOI：

  10.1002/hlca.19710540402
• 作为产物：
  描述：

  三甲基(4-甲基苄基)氯化铵 在 palladium diacetate 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 cesium fluoride 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-allyl-4-methylcyclohexa-2,5-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的苄基铵与烯丙基三丁基锡烷的 C4-脱芳基化反应

  摘要：

  描述了在钯催化下苄基铵与烯丙基三丁基锡烷的脱芳基 C4-烯丙基化反应。三芳基膦连接的钯催化剂，能够裂解苄基...

  DOI：

  10.1246/cl.200216

文献信息

• On the Way to an Oxidative Hosomi-Sakurai Reaction
  作者：Sylvain Canesi、Cyrille Sabot、Bruno Commare、Marc-Alexandre Duceppe、Salima Nahi、Kimiaka Guérard

  DOI：10.1055/s-0028-1087369

  日期：——

  An oxidative allylation process mediated by a hyper­valent iodine reagent has been performed on polysubstituted phenols. This reaction, occurring in useful to good yields, leads to a rapid access to dienones containing a quaternary carbon center.

  一种由高价碘试剂介导的氧化性烯丙基化过程已应用于多取代苯酚。该反应以良好至优良的产率进行，能够快速合成含有季碳中心的二烯酮类化合物。
• Starke und sterisch begrenzte Säuren kontrollieren fünf stereogene Zentren in der katalytischen asymmetrischen Diels‐Alder‐Reaktion von Cyclohexadienonen mit Cyclopentadien
  作者：Santanu Ghosh、Sayantani Das、Chandra Kanta De、Diana Yepes、Frank Neese、Giovanni Bistoni、Markus Leutzsch、Benjamin List

  DOI：10.1002/ange.202000307

  日期：2020.7.20

  AbstractWir stellen eine hochenantioselektiven Diels‐Alder‐Reaktion zwischen kreuzkonjugierten Cyclohexadienonen und Cyclopentadien vor, in der fünf Stereozentren durch den stark sauren und sterisch eingeschränkten Imidodiphosphorimidat‐Katalysator kontrolliert werden. Darüber hinaus zeigen wir Methoden auf, die damit gewonnenen Produkte in weithin nutzbare Intermediate umzuwandeln, sowie eine quantenchemische

  摘要Wir stellen eine hochenantioselektiven Diels-Alder-Reaktion zwischen kreuzkonjugierten Cyclohexadienonen 和 Cyclopentadien vor, in der fünf Stereozentren durch den stark sauren und sterisch eingeschränkten 亚胺二磷酰亚胺-催化剂控制控制器。方法是通过方法进行的，它是中级技术中的产品，是一个量子化学研究，是一种反应机制和立体选择性的最佳工具埃格伦登。
• Pd-Catalyzed Dearomative Allylation of Benzyl Phosphates
  作者：Masaaki Komatsuda、Kei Muto、Junichiro Yamaguchi

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01807

  日期：2018.7.20

  Dearomative C–C bond formation of benzyl phosphates has been developed. In the presence of a palladium/PAr3 catalyst, benzyl phosphates reacted with allyl borates to generate the allylated product in a dearomative fashion. The resulting dearomatized molecules were successfully derivatized by Simmons–Smith cyclopropanation and oxidation.

  已经开发出苄基磷酸的脱芳香族C–C键形成。在钯/ PAr 3催化剂的存在下，磷酸苄酯与硼酸烯丙酯反应，以脱芳族方式生成烯丙基化产物。产生的脱芳烃分子已通过Simmons-Smith环丙烷化和氧化作用成功衍生。
• Umlagerung von Allyl-aryläthern und Allyl-cyclohexadienonen mittels Bortrichlorid
  作者：J. Borgulya、R. Madeja、P. Fahrni、Hans-Jürgen Hansen、Hans Schmid、R. Barner

  DOI：10.1002/hlca.19730560103

  日期：1973.1.31

  exception of allyl 3-methoxyphenyl ether (5), m-substituted allyl aryl ethers show similar behaviour (with respect to the composition of the product mixture) to that observed in the thermal rearrangement (Table 3). The rearrangement of allyl aryl ethers with an alkyl group in the o-position, in the prescence of boron trichloride, yields a mixture of o- and p-allyl phenols, where more p-product is present

  没有强电子吸引性取代基的烯丙基芳基醚在低温下在0.7摩尔三氯化硼在氯苯中的低温下经历电荷诱导的[3 s，3 s]σ重排，在水解后得到相应的邻烯丙基苯酚（表1和2）。相对于约10 10的热克莱森重排，电荷感应引起反应速率的增加。用烯丙基3-甲氧基苯基醚的例外（5） ，米-取代的烯丙基芳基醚显示出类似的行为（相对于所述产物的混合物的组合物）到的是，在热重排观察到（表3）。烯丙基芳基醚在烷基中的重排o位置在三氯化硼泛黄时会生成o-和p-烯丙基苯酚的混合物，其中p-产物的存在要多于热重排对应的产物混合物中的p-产物（表4）。对于邻烷基化的α-甲基烯丙基芳基醚，这种“对位效应”尤其明显（表5）。
• Allyl-<i>para</i>-dienone durch direkte Allylierung von Phenolen
  作者：R. Barner、A. Boller、J. Borgulya、E. G. Herzog、W. von Philipsborn、C. von Planta、A. Fürst、H. Schmid

  DOI：10.1002/hlca.19650480109

  日期：——

  1. Es wird gezeigt, dass substituierte Allylbromide Phenol mehr an Kohlenstoff alkylieren als Allylbromid selbst.

  1.表明取代的烯丙基溴烷基化酚比烯丙基溴本身在碳上的更多。