4,5-dimethoxy-3-iodocinnamic acid | 156488-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4,5-dimethoxy-3-iodocinnamic acid
• 英文别名: (2E)-3-(3-Iodo-4,5-dimethoxyphenyl)acrylic acid；3-(3-iodo-4,5-dimethoxyphenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 156488-57-2
• 化学式: C₁₁H₁₁IO₄
• 分子量: 334.11
• InChiKey: SEZAOAHXKZTTRI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166-167 °C
• 沸点：
  452.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.712±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dimethoxy-3-iodocinnamic acid 在 氯化亚砜 、 三氟乙酸 作用下， 反应 40.0h， 生成 methyl 3-(4,5-dimethoxy-3-iodophenyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)propionate
  参考文献：
  名称：

  Mo V试剂用于9-单取代芴衍生物的模块化方法

  摘要：

  使用钼（V）试剂的氧化偶联可快速进入高度官能化的9-单取代芴。这种合成方法是高度模块化的，高收率的，并且可以耐受各种不稳定的部分，例如酰胺或碘代基团。既定的方案导致褪黑激素的药理学重要类似物的有希望的前体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00315
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸 、 4,5-二甲氧基-3-碘苯甲醛 在 哌啶 、 吡啶 作用下， 以91%的产率得到4,5-dimethoxy-3-iodocinnamic acid
  参考文献：
  名称：

  Mo V试剂用于9-单取代芴衍生物的模块化方法

  摘要：

  使用钼（V）试剂的氧化偶联可快速进入高度官能化的9-单取代芴。这种合成方法是高度模块化的，高收率的，并且可以耐受各种不稳定的部分，例如酰胺或碘代基团。既定的方案导致褪黑激素的药理学重要类似物的有希望的前体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00315

文献信息

• Modular Approach to 9-Monosubstituted Fluorene Derivatives Using Mo^V Reagents
  作者：Peter Franzmann、Simon Trosien、Moritz Schubert、Siegfried R. Waldvogel

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00315

  日期：2016.3.4

  Oxidative coupling using molybdenum(V) reagents provides fast access to highly functionalized 9-monosubstituted fluorenes. This synthetic approach is highly modular, is high yielding, and tolerates a variety of labile moieties, e.g. amides or iodo groups. The established protocol leads to promising precursors for pharmacologically important analogues of melatonin.

  使用钼（V）试剂的氧化偶联可快速进入高度官能化的9-单取代芴。这种合成方法是高度模块化的，高收率的，并且可以耐受各种不稳定的部分，例如酰胺或碘代基团。既定的方案导致褪黑激素的药理学重要类似物的有希望的前体。