(S)-tert-butyl (3,7-dimethyloct-6-enyloxy)diphenylsilane | 281661-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-tert-butyl (3,7-dimethyloct-6-enyloxy)diphenylsilane
• 英文别名: tert-butyl-[(3S)-3,7-dimethyloct-6-enoxy]-diphenylsilane
• CAS: 281661-30-1
• 化学式: C₂₆H₃₈OSi
• 分子量: 394.673
• InChiKey: ARPGYJBHYQRQNW-QHCPKHFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.34
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl (3,7-dimethyloct-6-enyloxy)diphenylsilane 在 氧气 、 臭氧 、 二甲基硫 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 以92%的产率得到(S)-6-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-4-methylhexanal
  参考文献：
  名称：

  使用合成肽和脂质连接的寡糖类似物表征布鲁氏锥虫的单亚基寡糖基转移酶STT3A。

  摘要：

  复合糖聚糖在蛋白质N-糖基化中的初始转移是由寡糖基转移酶（OST）催化的，寡糖基转移酶通常是内质网中的多亚基膜蛋白复合物，但在某些原生生物中是单亚基酶（ssOST）。为了研究ssOST的反应机理，我们重组表达，纯化和鉴定了布鲁氏锥虫（TbSTT3A）的STT3A蛋白。我们通过合成荧光标记的受体肽以及脂质连接的寡糖（LLO）类似物来分析TbSTT3A的体外活性，该类似物包含与不同长度（C10，C15，C20和C25）的异戊二烯基载体偶联的壳二糖部分立体化学。我们发现，除脯氨酸外，子序列+1位的带电荷残基还抑制了聚糖的转移。与细菌OST相反，在-2位置的酸性残基显着增加了催化转化率，但不是必需的。尽管所有合成的LLO类似物均由TbSTT3A处理，但聚异戊二烯尾部的长度（而不是双键的立体化学）决定了它们的表观亲和力。我们还合成了LLO的膦酸酯类似物，虽然与活性焦磷酸盐类似物相比，其对TbSTT3

  DOI：

  10.1093/glycob/cwx017
• 作为产物：
  描述：

  (-)-香茅醛 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-tert-butyl (3,7-dimethyloct-6-enyloxy)diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  Maitotoxin 的完整相对立体化学

  摘要：

  通过有机合成解决四个无环部分的相对立体化学，已经建立了麦托毒素 (MTX) 的完整相对立体化学为 1B。C.1-C.15 部分的相对立体化学通过两阶段方法阐明：(1) 模型 C 可能的八种非对映异构体的合成，代表 C.1-C.11 部分，以及八种非对映异构体模型 D 可能的非对映异构体，代表 C.11-C.15 部分，并将它们的质子和碳核磁共振特征与 MTX 的那些进行比较，得出结论：9 和 35 代表 MTX 相应部分的相对立体化学；(2) 两种远程非对映异构体51和52的合成，并将它们的质子和碳核磁共振特征与MTX的特征进行比较，得出结论51代表C的相对立体化学。MTX 的 1-C.15 部分。C.35-C.39、C.63-C.68 和 C.134-C.142 无环部分的相对立体化学是通过 (1)...

  DOI：

  10.1021/ja961230+

文献信息

• Synthesis and Anti-tumor Activity of New Steroidal Nuclear Analogues of Aragusterol A
  作者：Hidemichi Mitome、Masakazu Shinohara、Hiroaki Miyaoka、Yasuji Yamada

  DOI：10.1248/cpb.51.640

  日期：——

  3α,7α-Dihydroxy-5-epiaragusterol A (3) was synthesized from bile acid (cholic acid) as a new steroidal nuclear analogue of antitumor marine steroid aragusterol A. 7α-Hydroxyaragusterol A (4) was also derived from xestokerol B. The in vitro anti-proliferative activity of each of these analogues toward KB cells as well as in vivo anti-tumor activity of 5-epiaragusterol A (2) previously synthesized by the authors and 3 were assessed.

  3α,7α-二羟基-5-表阿古甾醇A（3）是从胆酸（胆酸）合成的一种新型甾体核心类似物，作为抗肿瘤海洋甾体阿古甾醇A的类似物。7α-羟基阿古甾醇A（4）也源自黄麻甾醇B。评估了这些类似物对KB细胞的体外抗增殖活性和作者先前合成的5-表阿古甾醇A（2）及3的体内抗肿瘤活性。
• Formal total synthesis of (−)-spongidepsin
  作者：S. Chandrasekhar、S.R. Yaragorla、L. Sreelakshmi、Ch. Raji Reddy

  DOI：10.1016/j.tet.2008.03.041

  日期：2008.5

  The formal total synthesis of (−)-spongidepsin is described. Three fragments I, II, and III were first prepared from readily available starting materials and then assembled to the target compound. The key steps involved in the synthesis are asymmetric α-hydroxylation, Ender's alkylation, and ring-closing metathesis reactions. An alternative route for the fragment II is also achieved involving Sharpless

  描述了（-）-海绵蛋白酶的正式全合成。首先从容易获得的起始原料中制备三个片段I，II和III，然后组装成目标化合物。合成中涉及的关键步骤是不对称α-羟基化，Ender烷基化和闭环易位反应。还实现了片段II的替代途径，其中涉及Sharpless不对称环氧化和吉尔曼烷基化作为关键反应。
• Stereoselective formal total synthesis of the cyclodepsipeptide (−)-spongidepsin
  作者：Srivari Chandrasekhar、Srinivasa Rao Yaragorla、Lella Sreelakshmi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.08.017

  日期：2007.10

  The formal total synthesis of (−)-spongidepsin is achieved starting from easily available raw materials involving asymmetric α-hydroxylation, Enders alkylation, and RCM as key reactions.

  （-）-海绵蛋白酶的正式全合成是从容易获得的原料开始的，这些原料涉及不对称的α-羟基化，Enders烷基化和RCM作为关键反应。
• Structure Confirmation of Dechlorotrichotoxin A through Stereoselective Total Synthesis
  作者：Dawon Bae、Joo-Won Nam、Hyojin Park、Prakash Chaudhary、Jung-Ae Kim、Hyunji Lee、Byeong-Seon Jeong

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.3c00629

  日期：2023.11.24

  The stereoselective total synthesis of dechlorotrichotoxin A, alongside the synthesis of a 1:1 10E/Z mixture of trichotoxin A, was successfully achieved, commencing from the natural monoterpenoid (−)-citronellal. Key steps in the synthesis involved introducing three alkenes and establishing a stereogenic secondary alcohol center. These transformations were accomplished through olefin cross-metathesis

  从天然单萜类 （-）-香茅醛开始，成功实现了脱氯毛霉毒素 A 的立体选择性全合成，以及毛霉毒素 A 的 1：1 10E/Z 混合物的合成。合成的关键步骤包括引入三种烯烃和建立立体仲醇中心。这些转化是通过烯烃交叉复分解、Tebbe 烯化和使用手性磷酸的对映选择性烯丙基化完成的。将合成的脱氯毛滴虫毒素 A 与报告的光谱之间的光谱数据进行比较，证实从 Smenospongia 物种中分离的聚酮对应于毛孢霉毒素 A，而不是脱氯毛滴虫毒素 A。
• A Chiral Pool Strategy for the Synthesis of a SMARCA2 Degrading PROTAC
  作者：Miseon Lee、Jiang-Ping Wu、Jaehee Lee、Jun Wang、Jada A. H. White、Kyle W. Rugg、Alexander Sienkiewicz、Jon C. Lorenz、Peter Greb、Matthew H. Bunner、David A. Hirsh、Nina C. Gonnella、Fredrik L. Nordstrom、Christiane Kofink、Harald Weinstabl、Jonathan T. Reeves

  DOI：10.1021/acs.oprd.4c00048

  日期：2024.4.19

  A scalable synthesis of the SMARCA2 degrading PROTAC 1 was developed. The linker fragment was derived from (S)-citronellol by oxidative cleavage and diastereoselective aryl Grignard addition to a derived N-tert-butanesulfinyl aldimine for generation of the chiral amine stereocenter and a one-pot borylation/Suzuki reaction for biaryl formation. The dipeptide fragment was prepared by T3P-mediated coupling

  开发了SMARCA2 降解 PROTAC 1的可扩展合成。连接片段源自 ( S )-香茅醇，通过氧化裂解和非对映选择性芳基格氏加成到衍生的N-叔丁亚磺酰醛亚胺中，以生成手性胺立构中心，并通过一锅硼酸化/Suzuki 反应形成联芳基。通过 T3P 介导的羟脯氨酸苄酯和N -Boc叔亮氨酸偶联，然后用 1-氟环丙甲酸封端并水解酯来制备二肽片段。通过顺序还原胺化和偶联实现接头与 SMARCA2 结合基序和二肽的统一。该合成不需要任何制备型或手性 HPLC 纯化，并且用于制备超过 100 g 的1。