(2S,3S)-2,5-bis(benzo[d][1,3]dioxol-6-yl)-2-{methyl[(4R,5R)2,2-dimethyl-4-phenyl-1,3-dioxan-5-yl]amino}-3-methyl-5-oxopentanenitrile | 860267-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (2S,3S)-2,5-bis(benzo[d][1,3]dioxol-6-yl)-2-{methyl[(4R,5R)2,2-dimethyl-4-phenyl-1,3-dioxan-5-yl]amino}-3-methyl-5-oxopentanenitrile
• 英文别名: (2S,3S)-2,5-bis(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-[[(4R,5R)-2,2-dimethyl-4-phenyl-1,3-dioxan-5-yl]-methylamino]-3-methyl-5-oxopentanenitrile
• CAS: 860267-39-6
• 化学式: C₃₃H₃₄N₂O₇
• 分子量: 570.642
• InChiKey: XMXRMSZNVWKETG-AMWNAWTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  99.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2,5-bis(benzo[d][1,3]dioxol-6-yl)-2-{methyl[(4R,5R)2,2-dimethyl-4-phenyl-1,3-dioxan-5-yl]amino}-3-methyl-5-oxopentanenitrile 在 盐酸 、 (6-氨基己基氨基)甲基-(二乙氧基甲基)硅 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (2S,3S)-1,4-bis(benzo[d][1,3]dioxol-6-yl)-2,3-dimethylbutane-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  从 Virola sebifera 中分离的木脂素的第一次不对称合成和绝对构型的确定

  摘要：

  描述了从 Virola sebifera 种子中分离出的木脂素的第一次不对称合成，该木脂素是巴西最广泛传播的肉豆蔻科物种之一，分四步（48% 总产率）并具有​​出色的立体选择性（de, ee ≥ 96%）。关键步骤是锂化对映体纯 α-氨基腈与烯酮的不对称迈克尔加成，然后是氨基腈的 α-甲基化和裂解。天然存在的 1,4-二酮的绝对构型由旋光法以及 CD 光谱和量子化学计算确定。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400885
• 作为产物：
  描述：

  3,4-亚甲二氧苯乙酮 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2S,3S)-2,5-bis(benzo[d][1,3]dioxol-6-yl)-2-{methyl[(4R,5R)2,2-dimethyl-4-phenyl-1,3-dioxan-5-yl]amino}-3-methyl-5-oxopentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  从 Virola sebifera 中分离的木脂素的第一次不对称合成和绝对构型的确定

  摘要：

  描述了从 Virola sebifera 种子中分离出的木脂素的第一次不对称合成，该木脂素是巴西最广泛传播的肉豆蔻科物种之一，分四步（48% 总产率）并具有​​出色的立体选择性（de, ee ≥ 96%）。关键步骤是锂化对映体纯 α-氨基腈与烯酮的不对称迈克尔加成，然后是氨基腈的 α-甲基化和裂解。天然存在的 1,4-二酮的绝对构型由旋光法以及 CD 光谱和量子化学计算确定。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400885