(SR)-2-(benzo[d][1,3]dioxol-6-yl)-2-{methyl[(4R,5R)-2,2-dimethyl-4-phenyl-1,3-dioxan-5-yl]amino}acetonitrile | 860267-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (SR)-2-(benzo[d][1,3]dioxol-6-yl)-2-{methyl[(4R,5R)-2,2-dimethyl-4-phenyl-1,3-dioxan-5-yl]amino}acetonitrile
• 英文别名: 2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-[[(4R,5R)-2,2-dimethyl-4-phenyl-1,3-dioxan-5-yl]-methylamino]acetonitrile
• CAS: 860267-38-5
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₄
• 分子量: 380.444
• InChiKey: IIRVAOYLUBOTEB-WVYCPIKRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  64
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (SR)-2-(benzo[d][1,3]dioxol-6-yl)-2-{methyl[(4R,5R)-2,2-dimethyl-4-phenyl-1,3-dioxan-5-yl]amino}acetonitrile 在 (6-氨基己基氨基)甲基-(二乙氧基甲基)硅 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S,3S,4S)-2,5-bis(benzo[d][1,3]dioxol-6-yl)-2-{methyl[(4R,5R)-2,2-dimethyl-4-phenyl-1,3-dioxan-5-yl]amino}-3,4-methyl-5-oxopentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  从 Virola sebifera 中分离的木脂素的第一次不对称合成和绝对构型的确定

  摘要：

  描述了从 Virola sebifera 种子中分离出的木脂素的第一次不对称合成，该木脂素是巴西最广泛传播的肉豆蔻科物种之一，分四步（48% 总产率）并具有​​出色的立体选择性（de, ee ≥ 96%）。关键步骤是锂化对映体纯 α-氨基腈与烯酮的不对称迈克尔加成，然后是氨基腈的 α-甲基化和裂解。天然存在的 1,4-二酮的绝对构型由旋光法以及 CD 光谱和量子化学计算确定。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400885
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 、 氰化钠 、 (4R,5R)-N,2,2-trimethyl-4-phenyl-1,3-dioxan-5-amine 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.33h， 以81%的产率得到(SR)-2-(benzo[d][1,3]dioxol-6-yl)-2-{methyl[(4R,5R)-2,2-dimethyl-4-phenyl-1,3-dioxan-5-yl]amino}acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  从 Virola sebifera 中分离的木脂素的第一次不对称合成和绝对构型的确定

  摘要：

  描述了从 Virola sebifera 种子中分离出的木脂素的第一次不对称合成，该木脂素是巴西最广泛传播的肉豆蔻科物种之一，分四步（48% 总产率）并具有​​出色的立体选择性（de, ee ≥ 96%）。关键步骤是锂化对映体纯 α-氨基腈与烯酮的不对称迈克尔加成，然后是氨基腈的 α-甲基化和裂解。天然存在的 1,4-二酮的绝对构型由旋光法以及 CD 光谱和量子化学计算确定。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400885

文献信息

• First Asymmetric Synthesis and Determination of the Absolute Configuration of a Lignan Isolated fromVirola sebifera
  作者：Dieter Enders、Mile Milovanovic、Elena Voloshina、Gerhard Raabe、Jörg Fleischhauer

  DOI：10.1002/ejoc.200400885

  日期：2005.5

  The first asymmetric synthesis of a lignan isolated from the seeds of Virola sebifera, one of the most widely spread Myristicaceae species in Brazil, in four steps (48 % overall yield) and with excellent stereoselectivity (de, ee ≥ 96 %) is described. The key step is the asymmetric Michael addition of a lithiated enantiopure α-amino nitrile to an enone, followed by α-methylation and cleavage of the

  描述了从 Virola sebifera 种子中分离出的木脂素的第一次不对称合成，该木脂素是巴西最广泛传播的肉豆蔻科物种之一，分四步（48% 总产率）并具有​​出色的立体选择性（de, ee ≥ 96%）。关键步骤是锂化对映体纯 α-氨基腈与烯酮的不对称迈克尔加成，然后是氨基腈的 α-甲基化和裂解。天然存在的 1,4-二酮的绝对构型由旋光法以及 CD 光谱和量子化学计算确定。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)