Methyl 3-(piperidin-4-ylmethoxy)-1,2-oxazole-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 3-(piperidin-4-ylmethoxy)-1,2-oxazole-5-carboxylate
• 英文别名: methyl 3-(piperidin-4-ylmethoxy)-1,2-oxazole-5-carboxylate
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₄
• 分子量: 240.259
• InChiKey: ZDXLENZBHBYUHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3-(piperidin-4-ylmethoxy)-1,2-oxazole-5-carboxylate 在 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有抗伤害感受功效的新型烷氧基异恶唑作为Sigma-1受体拮抗剂的开发

  摘要：

  已经设计并合成了基于烷氧基异恶唑支架的一系列新的σ（σ）受体配体。初步的受体结合测定确定了高效的（K i <1 nM）和选择性σ1配体，该配体没有与单胺转运蛋白DAT，NET和SERT的结合相互作用。特别是化合物53当以40和80 mg / kg腹膜内给药时，在小鼠福尔马林诱导的炎症性疼痛模型中显示具有明显的镇痛活性。最初的药代动力学评估表明，小鼠口服给药后具有良好的大脑暴露能力，这表明有必要进一步研究使用烷氧基异恶唑作为σ1配体进行抗伤害感受。这项研究支持以下观点：选择性σ1拮抗作用可能是开发新型抗痛疗法的有用策略。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00571
• 作为产物：
  描述：

  丁炔二酸二甲酯 在 羟基脲 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 、 1,5-Diazabicyclo[5.4.0]undec-5-ene 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 Methyl 3-(piperidin-4-ylmethoxy)-1,2-oxazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有抗伤害感受功效的新型烷氧基异恶唑作为Sigma-1受体拮抗剂的开发

  摘要：

  已经设计并合成了基于烷氧基异恶唑支架的一系列新的σ（σ）受体配体。初步的受体结合测定确定了高效的（K i <1 nM）和选择性σ1配体，该配体没有与单胺转运蛋白DAT，NET和SERT的结合相互作用。特别是化合物53当以40和80 mg / kg腹膜内给药时，在小鼠福尔马林诱导的炎症性疼痛模型中显示具有明显的镇痛活性。最初的药代动力学评估表明，小鼠口服给药后具有良好的大脑暴露能力，这表明有必要进一步研究使用烷氧基异恶唑作为σ1配体进行抗伤害感受。这项研究支持以下观点：选择性σ1拮抗作用可能是开发新型抗痛疗法的有用策略。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00571