(6S)-8-(Benzyloxy)-2,6-dimethyloct-3-en-2-ol | 161905-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (6S)-8-(Benzyloxy)-2,6-dimethyloct-3-en-2-ol
• 英文别名: (S,E)-8-(benzyloxy)-2,6-dimethyl-3-octen-2-ol；(S,E)-8-(benzyloxy)-2,6-dimethyloct-3-en-2-ol；(E,6S)-2,6-dimethyl-8-phenylmethoxyoct-3-en-2-ol
• CAS: 161905-08-4
• 化学式: C₁₇H₂₆O₂
• 分子量: 262.392
• InChiKey: VSEXNXXZYKHYFJ-BLMSOEDDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S)-8-(Benzyloxy)-2,6-dimethyloct-3-en-2-ol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 jones' reagent 、 sodium amalgam 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， -30.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 140.75h， 生成 (2R,6S,10S)-2,6,10-trimethyl-1-tridecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Mori, Kenji; Murata, Noriaki, Liebigs Annalen der Chemie, 1994, # 12, p. 1153 - 1160

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-β-香茅醇 在 叔丁基过氧化氢 、 二苯基二硒醚 、 双氧水 、 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 (6S)-8-(Benzyloxy)-2,6-dimethyloct-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Mori, Kenji; Murata, Noriaki, Liebigs Annalen der Chemie, 1994, # 12, p. 1153 - 1160

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A concise stereoselective formal total synthesis of the cytotoxic macrolide (+)-Neopeltolide via Prins cyclization
  作者：Jhillu Singh Yadav、Gunda Gopala Krishana、Satya Narayana Kumar

  DOI：10.1016/j.tet.2009.11.054

  日期：2010.1

  A convergent and highly stereoselective formal total synthesis of the naturally occurring, cytotoxic 14-membered macrolide neopeltolide has been achieved via two Prins cyclizations.

  通过两次Prins环化反应，自然生成的，具有细胞毒性的14元大环内酯大新内酯类化合物实现了收敛和高度立体选择性的形式全合成。
• A straightforward synthesis of (2R)-4-(Benzyloxy)-2-methyl-1-butanol from (S)-citronellol
  作者：Kenji Uneyama、Hiroyuki Matsuda、Sigeru Torii

  DOI：10.1021/jo00196a046

  日期：1984.11
• Mori, Kenji; Murata, Noriaki, Liebigs Annalen der Chemie, 1994, # 12, p. 1153 - 1160
  作者：Mori, Kenji、Murata, Noriaki

  DOI：——

  日期：——