6-羟基-2-(4-甲氧基苯基)-4H-色烯-4-酮 | 35794-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 6-羟基-2-(4-甲氧基苯基)-4H-色烯-4-酮
• 英文名称: 6-hydroxy-4'-methoxyflavone
• 英文别名: 6-Hydroxy-4'-methoxyflavon；6-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)chromen-4-one
• CAS: 35794-88-8
• 化学式: C₁₆H₁₂O₄
• mdl: MFCD00017685
• 分子量: 268.269
• InChiKey: RMPRESDCJMOAHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2914509090

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	[2-(4-Methoxyphenyl)-4-oxochromen-6-yl] 4-methoxybenzoate	457930-31-3	C24H18O6	402.403

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	6-[5-(4-hydroxypiperidinyl)pentoxy]-2-(4-methoxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-one	139652-15-6	C26H31NO5	437.536
  ——	6-[6-(4-hydroxypiperidinyl)hexoxy]-(4-methoxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-one	139652-32-7	C27H33NO5	451.563
  ——	6-Hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-5-(morpholin-4-ylmethyl)chromen-4-one	——	C21H21NO5	367.401

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-羟基-2-(4-甲氧基苯基)-4H-色烯-4-酮 在 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 6-[6-(4-hydroxypiperidinyl)hexoxy]-(4-methoxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  （氨基烷氧基）色酮 选择性sigma受体配体。

  摘要：

  已制备了一系列（氨基烷氧基）色酮，其成员在sigma结合位点有效结合（16-100 nM），在多巴胺D2受体和其他33个受体（第二信使系统）上弱结合（大于1000 nM），和离子通道。在σ受体上，氨基烷氧基侧链至色酮环的优选连接位置遵循等级顺序：7位大于5位大于6位。包含与色酮环系统不共面的2-取代基的色酮表现出比具有共面取代基的化合物更好的结合力。σ位点上最有效的化合物7-[[[7-（4-羟基哌啶基）庚基]氧基] -2-苯基色酮（74）在[3H] DTG位点19的受体亲和力（IC50）为16 nM。在[3H]-（+）-3-PPP位点处为nM，在多巴胺D2受体处为4000 nM（Ki）。研究中选择性最高的化合物6-[[[6-（4-羟基哌啶基）己基]-氧基] -2-环戊基色酮（58）在[3H] DTG位点的IC50为51 nM，在[3H]位点的IC50为55 nM。 -（+）-3-PPP位点，在多巴胺D2受体处21

  DOI：

  10.1021/jm00087a005
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二羟基苯乙酮 在 硫酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 6-羟基-2-(4-甲氧基苯基)-4H-色烯-4-酮
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估新型4H-chromen-4-one衍生物作为抗多药耐药结核的抗结核药。

  摘要：

  测试了通过支架变形苯并呋喃化合物TAM16获得的一系列4H-chromen-4-one衍生物的抗结核活性。化合物8d对药物敏感和耐多药结核病具有活性。初步可药性评估表明，化合物8d显示出良好的小鼠和人微粒体稳定性，低细胞毒性和可接受的口服生物利用度。体内研究表明，在治疗3周后，化合物8d在TB的急性小鼠模型中显示出适度的功效。因此，8d是一种有前途的抗结核药物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112075

文献信息

• Flavonoids as Synergists for Enhancing the Action of Self-Tanning Substances
  申请人：Rudolph Thomas

  公开号：US20080279793A1

  公开（公告）日：2008-11-13

  The invention relates to the use of at least one flavonoid having an uncharged flavan skeleton as synergist for enhancing the action of self-tanning substances, such as trioses and tetroses, in cosmetic and dermatological formulations and to corresponding novel compositions and to the preparation thereof.

  这项发明涉及在化妆品和皮肤科制剂中使用至少一种具有未带电的黄酮骨架的黄酮类物质作为协同剂，以增强自日晒剂（如三糖和四糖）的作用，并涉及相应的新型组合物及其制备方法。
• Biological activity evaluation and molecular docking study of chromone derivatives as cyclooxygenase-2 inhibitors
  作者：Chirattikan Maicheen、Narumol Phosrithong、Jiraporn Ungwitayatorn

  DOI：10.1007/s00044-017-1786-0

  日期：2017.3

  A series of chromone derivatives have been evaluated as potential cyclooxygenase-2 (COX-2) inhibitors. The four most potent compounds, 48, 41, 39, and 35 displayed IC50 values of 3.30, 6.86, 7.36 and 7.46 µM, respectively. Compounds 35 and 38 showed higher selectivity for COX-2 (selectivity index, SI = 7.48 and 5.46, respectively) than celecoxib (SI = 4.17 in the same test) whereas compound 39 showed

  一系列色酮衍生物已被评估为潜在的环氧合酶2（COX-2）抑制剂。四个最有效的化合物，48，41，39，和35显示的IC 50个分别3.30，6.86，7.36和7.46μM的值，。与塞来昔布（同一试验中SI = 4.17）相比，化合物35和38对COX-2的选择性更高（分别为SI = 7.48和5.46），而化合物39对塞来昔布的选择性更高（SI = 4.19）。化合物的分子体积35（312.84埃3）和38（314.18埃3）类似于塞来考昔（299.28埃3），但大于布洛芬（211.83埃3）。在结合能和结合方式的评价方面，对接结果与实验生物学数据非常吻合。化合物35，38和39对COX-2具有更高的结合亲和力比COX-1（间-9.77和-11.42千卡/摩尔结合能）（-6.28和-7.88千卡/摩尔之间的结合能量）。这三种色酮化合物在与塞来昔布相同的方向上也显示出活性构象。因此，该系列
• [DE] CHROMON-KOMPLEXE<br/>[EN] CHROMONE COMPLEXES<br/>[FR] COMPLEXES DE CHROMONE
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2005097772A1

  公开（公告）日：2005-10-20

  Die Erfindung betrifft Komplexe bestimmter Chromon-Derivate, Zubereitungen, die solche Derivate enthalten, entsprechende Verfahren zur Herstellung der Chromon-Derivate bzw. von diese enthaltenden Zubereitungen und deren Verwendung, insbesondere zur Pflege, Konservierung oder Verbesserung des allgemeinen Zustandes der Haut oder Haare.

  这项发明涉及特定的色酮衍生物复合物，含有这些衍生物的制剂，制备色酮衍生物或含有这些衍生物的制剂的相应方法以及它们的用途，特别是用于皮肤或头发的护理、保养或改善整体状态。
• Chromone complexes
  申请人：Carola Christophe

  公开号：US20070191305A1

  公开（公告）日：2007-08-16

  The invention relates to complexes of certain chromone derivatives, to compositions which comprise such derivatives, to corresponding processes for the preparation of the chromone derivatives or of compositions comprising same, and to the use thereof, in particular for the care, maintenance or improvement of the general state of the skin or hair.

  该发明涉及某些咖啡因衍生物的络合物，以及包含这些衍生物的组合物，以及用于制备咖啡因衍生物或包含它们的组合物的相应过程，并且用途包括特别用于护理、维护或改善皮肤或头发的整体状态。
• [DE] CHROMEN-4-ON-DERIVATE<br/>[EN] CHROMEN-4-ONE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE CHROMENE-4-ONE
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2005019197A1

  公开（公告）日：2005-03-03

  Die Erfindung betrifft Verbindungen ausgewählt aus den Verbindungen der Formeln (Ia)-(Ic) und deren Herstellung und Verwendung in Kosmetik und Dermatologie.

  该发明涉及选自以下化合物的连接（Ia）-（Ic）的制备和在化妆品和皮肤科中的使用。