(R)-4-methyl-pentane-1,3-diol | 16451-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-4-methyl-pentane-1,3-diol
• 英文别名: (R)-4-methyl-1,3-pentanediol；(3R)-4-methylpentane-1,3-diol
• CAS: 16451-48-2
• 化学式: C₆H₁₄O₂
• 分子量: 118.176
• InChiKey: DCBLTYZAUIEBCX-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.39
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-methyl-pentane-1,3-diol 在 吡啶 、 Jones reagent 、 lithium aluminium deuteride 、 碘代三甲硅烷 、 溴 、 碘 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 三氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 mineral oil 为溶剂， 反应 19.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  从（3R）-和（3S）-[3-2H]亮氨酸掺入到嗜盐古细菌的特征性类异戊二烯脂质核心中的氘掺入实验表明，异戊酰-CoA脱氢酶参与其中。

  摘要：

  使用全细胞盐杆菌的孵育实验，观察到了亮氨酸的两个C-3氢在嗜盐古细菌中产生特征性类异戊二烯脂质的立体化学反应过程。氘标记的（3R）-和（3S）-[3-2H]亮氨酸是由2,3-环氧-4-甲基-1-戊醇作为底物新鲜制备的。观察到来自（3S）-[3-2H]亮氨酸的氘掺入和来自盐芥中脂质核心的来自（3R）-[3-2H]亮氨酸的氘损失。连同我们先前报告的结果，涉及手性标记的[5-2H]亮氨酸的孵育，这些结果强烈表明，异戊酰辅酶A脱氢酶参与了嗜盐古细菌中亮氨酸向类异戊二烯脂质的转化。反应的立体化学过程（抗消除）可能与以前报道的哺乳动物酶反应的过程相同。因此，这些结果表明支链氨基酸以与其他生物类似的方式被代谢成古细菌中的甲羟戊酸。

  DOI：

  10.1080/09168451.2017.1373588
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-methyl-pent-2-en-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 过氧化氢异丙苯 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 红铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (R)-4-methyl-pentane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  从（3R）-和（3S）-[3-2H]亮氨酸掺入到嗜盐古细菌的特征性类异戊二烯脂质核心中的氘掺入实验表明，异戊酰-CoA脱氢酶参与其中。

  摘要：

  使用全细胞盐杆菌的孵育实验，观察到了亮氨酸的两个C-3氢在嗜盐古细菌中产生特征性类异戊二烯脂质的立体化学反应过程。氘标记的（3R）-和（3S）-[3-2H]亮氨酸是由2,3-环氧-4-甲基-1-戊醇作为底物新鲜制备的。观察到来自（3S）-[3-2H]亮氨酸的氘掺入和来自盐芥中脂质核心的来自（3R）-[3-2H]亮氨酸的氘损失。连同我们先前报告的结果，涉及手性标记的[5-2H]亮氨酸的孵育，这些结果强烈表明，异戊酰辅酶A脱氢酶参与了嗜盐古细菌中亮氨酸向类异戊二烯脂质的转化。反应的立体化学过程（抗消除）可能与以前报道的哺乳动物酶反应的过程相同。因此，这些结果表明支链氨基酸以与其他生物类似的方式被代谢成古细菌中的甲羟戊酸。

  DOI：

  10.1080/09168451.2017.1373588

文献信息

• Methods for the Preparation of Thiazolidinethione Indene-Based Chiral Auxiliaries
  申请人：Olivo Horacio F.

  公开号：US20100179330A1

  公开（公告）日：2010-07-15

  Methods for the preparation of indene-based thiazolidinethiones are provided comprising contacting 1-amino-2,3-dihydro-1H-inden-2-ol, or a substituted derivative thereof, with an acid under suitable reaction conditions to provide a first intermediate; and contacting the first intermediate with an alkali xanthate in the presence of an alkali hydroxide under suitable reaction conditions to provide a compound of formula (III), wherein R 1 -R 8 are defined herein.

  提供了一种制备基于茚的噻唑啉硫酮的方法，包括将1-氨基-2,3-二氢-1H-茚-2-醇或其取代衍生物与酸在适当的反应条件下接触，以提供第一中间体；并在适当的反应条件下将第一中间体与碱性黄原酸酯在碱性羟化物存在下接触，以提供式（III）的化合物， 其中R1-R8在此处定义。
• Inter- and Intramolecular Differentiation of Enantiotopic Dioxane Acetals through Oxazaborolidinone-Mediated Enantioselective Ring-Cleavage Reaction:  Kinetic Resolution of Racemic 1,3-Alkanediols and Asymmetric Desymmetrization of <i>M</i><i>eso</i>-1,3-polyols
  作者：Toshiro Harada、Takayuki Egusa、Yasuto Igarashi、Motoharu Kinugasa、Akira Oku

  DOI：10.1021/jo025944g

  日期：2002.10.1

  Acetals derived from racemic 1,3-alkanediols undergo kinetic resolution in chiral oxazaborolidinone-mediated ring-cleavage reaction with nucleophiles such as enol silanes and allylic silanes. Enantioselectivity of the reaction is affected by nucleophiles, the N-sulfonyl groups of oxazaborolidinones, and the substituents attached to the acetal carbon. For disubstituted acetals rac-1 and for trisubstituted

  衍生自外消旋1,3-链烷二醇的缩醛在手性氧杂氮杂硼烷酮介导的与亲核试剂（例如烯醇硅烷和烯丙基硅烷）的环裂解反应中经历动力学拆分。反应的对映选择性受亲核试剂，草氮杂硼烷酮的N-磺酰基和与缩醛碳相连的取代基的影响。对于衍生自syn-2,4-二甲基-1,3-戊二醇的二取代乙缩醛rac-1和三取代乙缩醛rac-2，通过使用甲烯丙基硅烷7b，c作为亲核试剂与N-间甲氧杂氮杂硼硼烷酮4a结合可获得令人满意的对映选择性。 。另一方面，通过将甲硅烷基烯酮缩醛5e与N-甲苯磺酰氧杂硼硼烷酮4b组合使用，可以实现源自抗2,4-二甲基-1,3-戊二醇的三取代缩醛rac-3b的对映选择性反应。通过消旋缩醛的动力学拆分或对映异构体区分反应而优化的反应条件已成功地通过双缩醛衍生物的对位缩醛部分的分子内分化而成功用于meso-1,3-多元醇的不对称脱对称。环裂解反应作为前手性多元醇的对映选择性末端分化方法的实用性在戊醛
• Enantioselective total synthesis of doliculide, a potent cytotoxic cyclodepsipeptide of marine origin and structure-cytotoxicity relationships of synthetic doliculide congeners
  作者：Ishiwata Hiroyuki、Sone Hiroki、Kigoshi Hideo、Yamada Kiyoyuki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81206-0

  日期：1994.1

  The total synthesis of doliculide (1), a potent cytotoxic cyclodepsipeptide from the Japanese sea hare Dolabella auricularia, has been achieved. The key step of the synthesis is the construction of the stereogenic centers of a 15-carbon polyketide-derived dihydroxy acid moiety by a combination of the Evans aldol reaction and the Barton deoxygenation reaction. Furthermore, artificial congeners of doliculide

  来自日本海兔Dolabella auricularia的有效的细胞毒性环二肽doliulide（1）的总合成已实现。合成的关键步骤是通过结合Evans aldol反应和Barton脱氧反应来构建15碳聚酮化合物衍生的二羟基酸部分的立体中心。此外，合成了人工合成的杜立舒利德，并检查了结构与细胞毒性的关系。
• Practical and Highly Selective Oxazolidinethione-Based Asymmetric Acetate Aldol Reactions with Aliphatic Aldehydes
  作者：Nathan R. Guz、Andrew J. Phillips

  DOI：10.1021/ol026108w

  日期：2002.6.1

  [reaction: see text] The utility of a valine-derived oxazolidinethione for auxiliary-based asymmetric acetate aldol reactions is reported. Titanium(IV) chloride, along with (-)-sparteine and N-methylpyrrolidinone, is employed for enolization. Subsequent aldol reaction with aliphatic aldehydes occurs with high diastereoselectivity (from 92:8 to 99:1 dr).

  [反应：见正文]据报道，缬氨酸衍生的恶唑烷硫酮可用于基于辅助剂的不对称乙酸酯醛醇缩合反应。氯化钛（IV）与（-）-天冬氨酸和N-甲基吡咯烷酮一起用于烯醇化。随后发生的与脂肪醛的醛醇缩合反应具有非对映选择性高（从92：8到99：1 dr）。
• Asymmetric synthesis of N-3 substituted phenoxypropyl piperidine benzimidazol-2-one derivatives, potent and selective NOP agonists
  作者：John K. Clark、Philip S. Jones、Ronald Palin、Georgina Rosair、Mark Weston

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.125

  日期：2008.3

  The asymmetric synthesis of the potent selective NOP agonist 2-(3-1-[3-(5-methoxy-2-methyl-phenoxy)-4-methyl-pentyl]-piperidin-4-yl}-2-oxo-2,3-dihydro-benzimidazol-1-yl)-N-methyl-acetamide and analogues was developed. The key step, chiral reduction of methyl isobutyryl acetate, was achieved using a mild Noyori-type asymmetric hydrogenation.

  有效的选择性NOP激动剂2-（3- 1- [3-（5-甲氧基-2-甲基-苯氧基）-4-甲基-戊基]-哌啶-4-基} -2-氧-的不对称合成开发了2，3-二氢苯并咪唑-1-基）-N-甲基-乙酰胺和类似物。关键步骤是使用温和的Noyori型不对称氢化实现手性还原乙酸甲基异丁酯。