3-(4-(7-chloroquinolin-4-ylamino)butyl)-2-(furan-2-yl)thiazolidin-4-one | 1322043-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-(7-chloroquinolin-4-ylamino)butyl)-2-(furan-2-yl)thiazolidin-4-one
• 英文别名: 3-[4-[(7-Chloro-4-quinolyl)amino]butyl]-2-(2-furyl)thiazolidin-4-one；3-[4-[(7-chloroquinolin-4-yl)amino]butyl]-2-(furan-2-yl)-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 1322043-88-8
• 化学式: C₂₀H₂₀ClN₃O₂S
• 分子量: 401.917
• InChiKey: DAYLAGQHOMHSNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  83.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,7-二氯喹啉 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-(4-(7-chloroquinolin-4-ylamino)butyl)-2-(furan-2-yl)thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  In Vitro Antimycobacterial Activity of New 7-Chloroquinoline Derivatives

  摘要：

  新型18个7-氯喹啉衍生物的抗分枝杆菌活性，采用MTT敏感性测试对15种分枝杆菌（包括标准株和临床分离株）进行了评估，以获得最小抑菌浓度值（MIC，μg/mL）。结果表明，7-氯喹啉化合物是新型抗结核药物开发的有用先导化合物。活性最强的化合物对所有测试微生物的MIC值为16 μg/mL，表现出中等活性。

  DOI：

  10.2174/157018012799079761

文献信息

• Synthesis and antimalarial activity of new heterocyclic hybrids based on chloroquine and thiazolidinone scaffolds
  作者：Fernando A. Rojas Ruiz、Rory N. García-Sánchez、Santiago Villabona Estupiñan、Alicia Gómez-Barrio、Diego F. Torres Amado、Berta Martín Pérez-Solórzano、Juan J. Nogal-Ruiz、Antonio R. Martínez-Fernández、Vladimir V. Kouznetsov

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.06.025

  日期：2011.8

  A series of new 21 chloroquine heterocyclic hybrids containing either benzylamino fragment or N-(aminoalkyl)thiazolidin-4-one moiety were synthesized and screened for their antimalarial activity against chloroquine (CQ)-sensitive 3D7 and multidrug-resistance Dd2 strains of Plasmodium falciparum. Although no compounds more active than CQ against 3D7 was found; against Dd2 strain, six compounds, four

  合成了一系列新的21个含苄基氨基片段或N-（氨基烷基）噻唑烷丁-4-酮部分的氯喹杂环杂种，并筛选了它们对恶性疟原虫对氯喹（CQ）敏感的3D7和耐多药Dd2菌株的抗疟活性。尽管没有发现对3D7的活性比CQ高的化合物。针对Dd2菌株，六种化合物（其中四种具有苄基氨基片段）显示出优异的活性，活性最高是CQ的3倍。在某些化合物中观察到了对J774巨噬细胞的非特异性细胞毒性，而其中只有两个对HepG2细胞显示了肝毒性。此外，所有活性化合物均以约CQ的浓度抑制了铁原卟啉IX的生物结晶过程。体内初步结果表明，至少有两种化合物对伯氏疟原虫ANKA具有与CQ相同的活性。