rac-(E)-6,10,14-trimethylpentadeca-9,13-dien-2-one | 31138-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: rac-(E)-6,10,14-trimethylpentadeca-9,13-dien-2-one
• 英文别名: (E)-6,10,14-trimethylpentadeca-9,13-dien-2-one；9,13-Pentadecadien-2-one, 6,10,14-trimethyl-, (E)-；(9E)-6,10,14-trimethylpentadeca-9,13-dien-2-one
• CAS: 31138-32-6
• 化学式: C₁₈H₃₂O
• 分子量: 264.451
• InChiKey: INPFUDIQDUQFDI-LFIBNONCSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1852

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-(E)-6,10,14-trimethylpentadeca-9,13-dien-2-one 在 正丁基锂 、 三溴化磷 、 二异丁基氢化铝 、 tris(tetra-n-butylammonium) hydrogen pyrophosphate 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6,7-dihydro-GGPP trisammonium salt
  参考文献：
  名称：

  嗜酸连孢子中的双萜生物合成：关于Catenul-14-en-6-ol合酶的机理

  摘要：

  鉴定了一种新的来自放线菌嗜酸链霉菌的二萜合酶，并阐明了其产物的结构，包括通过对映选择性氘化方法的绝对构型。通过使用同位素标记的底物和具有部分受阻反应性的底物类似物，对阳离子萜烯环化级联反应的机理进行了深入研究，产生了脱轨产物，进一步了解了沿级联反应的中间体。对它们的化学进行了研究，导致仿生从红海藻Laurencia microcladia已知的溴化倍半萜的二萜类似物。

  DOI：

  10.1002/anie.202014180
• 作为产物：
  描述：

  在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以800 mg的产率得到rac-(E)-6,10,14-trimethylpentadeca-9,13-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  嗜酸连孢子中的双萜生物合成：关于Catenul-14-en-6-ol合酶的机理

  摘要：

  鉴定了一种新的来自放线菌嗜酸链霉菌的二萜合酶，并阐明了其产物的结构，包括通过对映选择性氘化方法的绝对构型。通过使用同位素标记的底物和具有部分受阻反应性的底物类似物，对阳离子萜烯环化级联反应的机理进行了深入研究，产生了脱轨产物，进一步了解了沿级联反应的中间体。对它们的化学进行了研究，导致仿生从红海藻Laurencia microcladia已知的溴化倍半萜的二萜类似物。

  DOI：

  10.1002/anie.202014180

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF 6,10,14-TRIMETHYLPENTADECAN-2-ONE, ISOPHYTOL AND ALPHA-TOCOPHEROL<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DU 6,10,14-TRIMÉTHYLPENTADÉCAN-2-ONE, ISOPHYTOL ET ALPHA-TOCOPHÉROL
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2017098050A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  The present invention is directed to a process for the manufacture of 6,10,14-trimethylpentadecan-2-one ("C18-ketone") comprising the step of hydrogenating a mixture of (3E,5E,9E)-3,4-dehydrofarnesylacetone and (3Z,5E,9E)-3,4-dehydrofarnesylacetone with hydrogen in the presence of a catalyst, whereby the catalyst is capable of preferentially hydrogenating carbon-carbon double bonds over carbon-oxygen double bonds. Preferably the catalyst comprises a metal selected from the group consisting of palladium, platinum, rhodium, iridium and nickel and mixtures thereof. A process for the preparation of (2E,6E)-farnesal by selective oxidation of (2E,6E)-farnesol and a process for the manufacture of a mixture of (3E,5E,9E)-3,4-dehydrofarnesylacetone and (3Z,5E,9E)-3,4-dehydrofarnesylacetone from (2E,6E)-farnesal is also disclosed.

  本发明涉及一种生产6,10,14-三甲基十五碳二酮（“C18-酮”）的方法，包括在催化剂存在下，用氢气加氢混合物（3E,5E,9E）-3,4-去氢法尼酮和（3Z,5E,9E）-3,4-去氢法尼酮，其中催化剂能够优先加氢碳碳双键而不是碳氧双键。优选的催化剂包括钯、铂、铑、铱和镍及其混合物。本发明还公开了一种通过选择性氧化（2E,6E）-法尼醇制备（2E,6E）-法尼醛的方法，以及一种从（2E,6E）-法尼醛制备（3E,5E,9E）-3,4-去氢法尼酮和（3Z,5E,9E）-3,4-去氢法尼酮混合物的方法。
• Structure–activity relationships in the conversion of vitamin K analogues into menaquinone-4. Substrates essential to the synthesis of menaquinone-4 in cultured human cell lines
  作者：Yoshitomo Suhara、Akimori Wada、Yoji Tachibana、Masato Watanabe、Kanae Nakamura、Kimie Nakagawa、Toshio Okano

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.03.035

  日期：2010.5

  To reveal an essential biological role of menaquinone-4, we have clarified that dietary PK was converted to menaquinone-4 (MK-4) in animal tissues using deuterated vitamin K analogues. However, the kinds of analogue converted into MK-4 have not been elucidated. In this study, we examined structure-activity relationships in the conversion of several vitamin K analogues, with a substituted side chain, into MK-4 using cultured human cell lines. The results differed with the side chain of the analogues, that is, (1) the length of the isoprene unit and (2) the number of double bonds in the side chain. These findings would be useful for clarifying the mechanism of conversion of other vitamin K homologs into MK-4 as well as related enzymes. (c) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Electron impact induced rearrangements in isoprenoids
  作者：Henry Rapoport、Uday T. Bhalerao

  DOI：10.1021/ja00730a020

  日期：1971.1
• Diterpene Biosynthesis in <i>Catenulispora acidiphila</i> : On the Mechanism of Catenul‐14‐en‐6‐ol Synthase
  作者：Geng Li、Yue‐Wei Guo、Jeroen S. Dickschat

  DOI：10.1002/anie.202014180

  日期：2021.1.18

  A new diterpene synthase from the actinomycete Catenulispora acidiphila was identified and the structures of its products were elucidated, including the absolute configurations by an enantioselective deuteration approach. The mechanism of the cationic terpene cyclisation cascade was deeply studied through the use of isotopically labelled substrates and of substrate analogues with partially blocked

  鉴定了一种新的来自放线菌嗜酸链霉菌的二萜合酶，并阐明了其产物的结构，包括通过对映选择性氘化方法的绝对构型。通过使用同位素标记的底物和具有部分受阻反应性的底物类似物，对阳离子萜烯环化级联反应的机理进行了深入研究，产生了脱轨产物，进一步了解了沿级联反应的中间体。对它们的化学进行了研究，导致仿生从红海藻Laurencia microcladia已知的溴化倍半萜的二萜类似物。