1,2,3,4,2',3',4',6'-octa-O-methylgentiobiose | 1633-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2,3,4,2',3',4',6'-octa-O-methylgentiobiose
• 英文别名: permethylated gentiobiose；methyl hepta-O-methylgentiobioside；Octamethyl-gentiobiose
• CAS: 1633-35-8
• 化学式: C₂₀H₃₈O₁₁
• 分子量: 454.515
• InChiKey: UXOPDHZWKBJQBG-JGCRGOPYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.16
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  101.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4,2',3',4',6'-octa-O-methylgentiobiose 在 碘代三甲硅烷 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到2,3,4,6-tetra-O-methyl-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  用碘代三甲基硅烷裂解过（三甲基甲硅烷基）化和过甲基化的碳水化合物中的糖苷键

  摘要：

  摘要四氯化碳中的碘三甲基硅烷裂解了过（三甲基甲硅烷基）化的二糖中的糖苷键，从而提供了碘解产物，该产物易于水解为单糖组分。切割速率取决于糖苷间键的类型，并且对于β-连接的葡糖生物酶的衍生物而言，其切割顺序为（1→4）（1→2）（1→3）（1→6）。这种碘分解试剂对全甲基化碳水化合物中的糖苷间键更具反应性。不论连接类型如何，所检查的全甲基化衍生物中的所有连接均被完全裂解。用碘代三甲基硅烷进行碘分解，然后用水处理产物，提供了一种快速温和的水解过甲基化碳水化合物的方法。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88138-5
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 甲醇 、 silver carbonate 作用下， 反应 1.0h， 以20 mg的产率得到1,2,3,4,2',3',4',6'-octa-O-methylgentiobiose
  参考文献：
  名称：

  Saponin and sapogenol. XXXII. Chemical constituents of the seeds of Vigna angularis (Willd.) Ohwi et Ohashi. (2). Azukisaponins I,II,III, and IV.

  摘要：

  从赤小豆（Vigna angularis (WILLD.) OHWI et OHASHI (豆科) 的种子）中分离出六种名为赤小豆皂苷 I (1)、II (2)、III (3)、IV (4)、V和 VI 的烯烃醇寡糖苷。其中，赤小豆皂苷 I、II、III 和 IV 的结构分别阐明为 3-O-[β-D-吡喃葡萄糖（1→2）-β-D-葡萄糖醛酸吡喃] 番荔枝醇 (1)、3-O-[β-D-吡喃葡萄糖（1→2）-β-D-葡萄糖醛酸吡喃] 大豆皂苷醇 B (2)、3-O[β-D-吡喃葡萄糖（1→2）-β-D-葡萄糖醛酸吡喃] 赤小豆皂苷醇 (3)、以及 3-O-(β-D-吡喃葡萄糖)-28-O-[β-D-吡喃葡萄糖（1→6）-β-D-葡萄糖醛酸吡喃] 石膏酸 (4)，这些均是基于化学和物理化学证据的结果。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.674

文献信息

• Determination of polysaccharide linkage and branching by reductive depolymerization. Gas-liquid chromatography and gas-liquid chromatography-mass spectrometry reference data
  作者：Agnes Van Langenhove、Vernon N. Reinhold

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90691-8

  日期：1985.11

  A series of partially methylated anhydro-D-alditol acetates has been prepared and analyzed by g.l.c. and g.l.c.-m.s. The reference compounds were obtained by reductive cleavage of permethylated and partially methylated standard methyl glycosides, and standard di-, tri-, and tetra-saccharides of known composition and linkage. Structural characterization included retention times on g.l.c. using DB-225

  制备了一系列部分甲基化的无水D-醛糖醇乙酸酯，并通过glc和glc-ms分析。参比化合物是通过还原裂解全甲基化和部分甲基化的标准甲基糖苷以及标准的二，三和四已知组成和连接的糖。结构表征包括使用DB-225毛细管色谱柱在glc上的保留时间以及在化学和电离模式下的质谱分析。这个编译的库允许进一步评估还原性切割程序用于确定新的和更复杂的寡糖的连接或分支（或两者）的适用性。该技术已应用于微克量的细菌膜寡糖和从甘露糖苷病患者的尿液中获得的糖类。
• Synthesis of sterically crowded derivatives of anomeric pairs of d-glucose disaccharides
  作者：Sanford Mendonca、Roger A. Laine

  DOI：10.1016/j.carres.2005.05.016

  日期：2005.9

  Derivatization of carbohydrates is of considerable interest since the derivatives can be used for structural studies in the field of mass spectrometry. We report here the synthesis of a series of sterically crowded derivatives of various linkage and stereo-isomeric glucose-glucose disaccharides with the impetus being to understand the effect of these derivatized groups on fragmentation of the glycosidic

  碳水化合物的衍生化具有相当大的意义，因为该衍生物可用于质谱领域的结构研究。我们在这里报告了一系列各种键和立体异构体葡萄糖-葡萄糖二糖的空间拥挤衍生物的合成，其推动力是了解这些衍生基团对糖苷键断裂的影响以及用于识别糖基键的方法的发展。异头配置。已经合成了全烷基化的（甲基，乙基，丙基，丁基和戊基），过酸酯化的（乙酰基，新戊酰基，甲基磺酰基）和全甲硅烷基化的（叔丁基-二甲基甲硅烷基）葡萄糖-葡萄糖二糖衍生物。报告。
• Cleavage of interglycosidic linkages in per(trimethylsilyl)ated and permethylated carbohydrates with iodotrimethylsilane
  作者：Susumu Honda、Tsunehiko Ichii、Kazuaki Kakehi

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88138-5

  日期：1983.4

  Abstract Iodotrimethylsilane in carbon tetrachloride cleaves interglycosidic linkages in per(trimethylsilyl)ated disaccharides to give iodinolysis products that may be readily hydrolyzed to component monosaccharides. The cleavage rate is dependent on the type of interglycosidic linkage, and is in the order (1→4) (1→2) (1→3) (1→6) for derivatives of β-linked glucobioses. This iodinolysis reagent is

  摘要四氯化碳中的碘三甲基硅烷裂解了过（三甲基甲硅烷基）化的二糖中的糖苷键，从而提供了碘解产物，该产物易于水解为单糖组分。切割速率取决于糖苷间键的类型，并且对于β-连接的葡糖生物酶的衍生物而言，其切割顺序为（1→4）（1→2）（1→3）（1→6）。这种碘分解试剂对全甲基化碳水化合物中的糖苷间键更具反应性。不论连接类型如何，所检查的全甲基化衍生物中的所有连接均被完全裂解。用碘代三甲基硅烷进行碘分解，然后用水处理产物，提供了一种快速温和的水解过甲基化碳水化合物的方法。
• Saponin and sapogenol. XXXII. Chemical constituents of the seeds of Vigna angularis (Willd.) Ohwi et Ohashi. (2). Azukisaponins I,II,III, and IV.
  作者：ISAO KITAGAWA、HUIKANG WANG、MASAYUKI SAITO、MASAYUKI YOSHIKAWA

  DOI：10.1248/cpb.31.674

  日期：——

  Six oleanene-oligoglycosides named azukisaponins I (1), II (2), III (3), IV (4), V, and VI were isolated from azuki beans, the seeds of Vigna angularis (WILLD.) OHWI et OHASHI (Leguminosae). Among them, the structures of azukisaponins I, II, III, and IV were elucidated as 3-O-[β-D-glucopyranosyl (1→2)-β-D-glucuronopyranosyl] sophoradiol (1), 3-O-[β-D-glucopyranosyl (1→2)-β-D-glucuronopyranosyl] soyasapogenol B (2), 3-O[β-D-glucopyranosyl (1→2)-β-D-glucuronopyranosyl] azukisapogenol (3), and 3-O-(β-D-glucopyranosyl)-28-O-[β-D-glucopyranosyl (1→6)-β-D-glucuronopyranosyl] gypsogenic acid (4), respectively on the basis of chemical and physicochemical evidence.

  从赤小豆（Vigna angularis (WILLD.) OHWI et OHASHI (豆科) 的种子）中分离出六种名为赤小豆皂苷 I (1)、II (2)、III (3)、IV (4)、V和 VI 的烯烃醇寡糖苷。其中，赤小豆皂苷 I、II、III 和 IV 的结构分别阐明为 3-O-[β-D-吡喃葡萄糖（1→2）-β-D-葡萄糖醛酸吡喃] 番荔枝醇 (1)、3-O-[β-D-吡喃葡萄糖（1→2）-β-D-葡萄糖醛酸吡喃] 大豆皂苷醇 B (2)、3-O[β-D-吡喃葡萄糖（1→2）-β-D-葡萄糖醛酸吡喃] 赤小豆皂苷醇 (3)、以及 3-O-(β-D-吡喃葡萄糖)-28-O-[β-D-吡喃葡萄糖（1→6）-β-D-葡萄糖醛酸吡喃] 石膏酸 (4)，这些均是基于化学和物理化学证据的结果。