6-O-acetyl-1,5-anhydro-2,3,4-tri-O-methyl-D-glucitol | 97275-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-O-acetyl-1,5-anhydro-2,3,4-tri-O-methyl-D-glucitol
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5S)-3,4,5-trimethoxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 97275-52-0
• 化学式: C₁₁H₂₀O₆
• 分子量: 248.276
• InChiKey: BHKQJVAXJLYKPU-LNFKQOIKSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,2',3',4',6'-octa-O-methylgentiobiose 、 乙酸酐 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 三氟乙酸 作用下， 生成 6-O-acetyl-1,5-anhydro-2,3,4-tri-O-methyl-D-glucitol 、 1-deoxy-2,3,4,6-tetra-O-methyl-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  还原解聚法测定多糖键和支链。气液相色谱法和气液相色谱质谱法参考数据。

  摘要：

  制备了一系列部分甲基化的无水D-醛糖醇乙酸酯，并通过glc和glc-ms分析。参比化合物是通过还原裂解全甲基化和部分甲基化的标准甲基糖苷以及标准的二，三和四已知组成和连接的糖。结构表征包括使用DB-225毛细管色谱柱在glc上的保留时间以及在化学和电离模式下的质谱分析。这个编译的库允许进一步评估还原性切割程序用于确定新的和更复杂的寡糖的连接或分支（或两者）的适用性。该技术已应用于微克量的细菌膜寡糖和从甘露糖苷病患者的尿液中获得的糖类。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90691-8

文献信息

• A new catalyst for reductive cleavage of methylated glycans
  作者：Jong-Gab Jun、Gary R. Gray

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80185-4

  日期：1987.6

  carrying out reductive cleavage, namely, a mixture of 5 equivalents of trimethylsilyl methanesulfonate (Me3SiOSO2Me) and 1 equivalent of boron trifluoride etherate (BF3 . Et2O) per equivalent of acetal. This new catalyst was found to accomplish the reductive cleavage of per-O-methylated, 4-linked D-glucopyranosyl residues and 4-linked D-glucitol residues, to give only the expected derivatives of 1,5-anhydro-D-glucitol

  几种过氧甲基化的D-葡聚糖和D-果聚糖用作模型，以试图鉴定用于进行还原裂解的新催化剂。这些模型研究包括数种D-葡聚糖，它们含有4个连接的D-葡萄糖吡喃糖基残基，一个具有4个连接的D-葡萄糖醇残基，因为以前发现这两种类型的残基都会造成很大一部分人为的产品。这些研究导致开发了用于进行还原裂解的新催化剂，即每当量乙缩醛含有5当量的甲磺酸三甲基甲硅烷基甲烷磺酸盐（Me3SiOSO2Me）和1当量的三氟化硼醚化物（BF3.Et2O）混合物。发现这种新催化剂可完成对O-甲基化的4联D-吡喃葡萄糖基残基和4联D-葡萄糖醇残基的还原裂解，分别仅给出1,5-脱水-D-葡萄糖醇和D-葡萄糖醇的预期衍生物。Me3SiOSO2Me和 的混合物。Et 2 O还催化过O-甲基化的蔗糖和菊粉的D-果糖呋喃糖基残基的还原裂解，仅得到预期的2,5-脱水D-甘露糖醇和2,5-脱水D-葡萄糖醇的衍生物。实际上，当单独使用时